https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CinchonidinCinchonidin - Versionsgeschichte2026-06-07T18:05:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cinchonidin&diff=604766&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:32:17Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cinchonidin.svg|200px|Strukturformel von Chinchonidin]]<br />
| Andere Namen = * (8''S'',9''R'')-Cinchonan-9-ol<br />
* (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol<br />
* (–)-Cinchonidin<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|485-71-2}}<br />
| EG-Nummer = 207-622-3<br />
| ECHA-ID = 100.006.930<br />
| PubChem = 101744<br />
| ChemSpider = 91930<br />
| DrugBank = DB16831<br />
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="Roth">{{Carl Roth |8872 |Name= |Abruf=2017-05-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 294,39 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 205 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,25 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="Merck">{{Merck |818453 |Abruf=2011-03-23 |Name=(–)-Cinchonidin}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Roth" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|262|301+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="Roth" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=206 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Acta">{{Literatur |Autor=Cecil C. Johnson, Charles F. Poe |Titel=Toxicity of Some Cinchona Alkaloids. |Sammelwerk=[[Acta Pharmacologica et Toxicologica]] |Band=4 |Nummer=3–4 |Verlag= |Ort= |Datum=2009 |Seiten=265–274 |DOI=10.1111/j.1600-0773.1948.tb03348.x}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cinchonidin''' gehört zur Gruppe der [[China-Alkaloide]]. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.<ref>Daunderer: ''Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443''; 69. Erg.-Lfg. 8.91.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
(–)-Cinchonidin und das [[Isomer]] (+)-[[Cinchonin]] kommen in der Natur in der Rinde von [[Chinarindenbäume]]n (hauptsächlich ''Cinchona spp'', ''Cinchona pubescens'' und ''Cinchona ledgeriana'')<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;495, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> vor und können daraus [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]] werden.<br />
[[Datei:Starr 020518-0004 Cinchona calisaya.jpg|mini|links|In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (–)-Cinchonidin.<ref name="Gossauer" />]]<br />
<br />
== Chemische Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Cinchonidin kristallisiert als farblose Nadeln und Prismen im [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen Kristallsystem]]. Es ist geruchlos und schmeckt bitter, wobei es in alkoholischer Lösung noch bitterer wird.<ref>{{Literatur |Autor=Wittstein, M |Titel=On a New Cinchona Bark and Its Alkaloid, Cinchonidine |Sammelwerk=American Journal of Pharmacy |Nummer=115 |Ort=Philadelphia |Datum=1857-03 |Online=https://www.proquest.com/openview/68a9e42d79d379cf60e3874f420a2caa/1?pq-origsite=gscholar&cbl=41445}}</ref> Bei der Destillation von Cinchonin mit [[Kaliumhydroxid]] wird [[Chinolin]] gebildet.<ref>Lueger, Otto; In: ''Lexikon der gesamten Technik'', 1904, S.&nbsp;142–146.</ref><br />
<br />
(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von [[Racemat]]en verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren [[Diastereomer|diastereomere]] Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.<ref>L.F.Fieser, M.Fieser; In: ''Lehrbuch der organischen Chemie''; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S.&nbsp;300.</ref><br />
(–)-Cinchonidin gehört zu den ''Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren'', die als chirale Amine [[Lewis-Base]]n sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach ''Wynberg''.<ref>H. J. Wynberg; In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1981''', ''103'', S.&nbsp;417–430.</ref><br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei [[intraperitoneal]]er Gabe ein [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>-Wert]] von 206&nbsp;mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten [[Tremor|Muskelzittern]] und [[Spastik|Krämpfe]].<ref name="Acta" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes"><br />
{{DrDukesDB |ID=5796 |Typ=c |Name=CINCHONIDINE |Abruf=2021-07-18}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Chinuclidin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Vinylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]</div>imported>ChemoBot