https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CiguatoxineCiguatoxine - Versionsgeschichte2026-06-26T06:28:01ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ciguatoxine&diff=742515&oldid=previmported>Brettchenweber: minimale Korrekturen2025-03-22T18:54:44Z<p>minimale Korrekturen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Ciguatoxine''' (kurz '''CTX''') sind eine Gruppe von ca. zwanzig komplex gebauten, strukturell eng verwandten, hoch [[Nervengift|neurotoxischen]] [[Polycyclus|polycyclischen]] Poly[[ether]]n. Sie sind Stoffwechselprodukte von marinen [[Dinoflagellaten]] und Mitverursacher der [[Ciguatera]], einer Lebensmittelvergiftung. '''Ciguatoxin''' steht auch synonym für '''Ciguatoxin CTX1B'''.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Struktur des Ciguatoxins CTX1B wurde 1989 aufgeklärt. Dazu wurden aus 4150&nbsp;kg [[Riesenmuräne]]n (''Gymnothorax javanicus'') lediglich 0,36&nbsp;mg des Toxins isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=A. M. Legrand, M. Litaudon, J. N. Genthon, R. Bagnis, T. Yasumoto |Titel=Isolation and some properties of ciguatoxin |Sammelwerk=[[Journal of Applied Phycology]] |Band=1 |Nummer=2 |Datum=1989-08 |Seiten=183–188 |DOI=10.1007/bf00003882}}</ref><br />
Diese geringe Menge genügte dennoch zur Aufklärung der sehr komplexen Struktur dieses Polyethers. In den letzten Aufreinigungsschritten des Toxins mittels [[Säulenchromatographie]] wurde zur Fraktionsdetektion Mäusen das Eluat injiziert. Beim Todesfall der Maus befand sich das Toxin in der jeweiligen Fraktion.<ref>M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, T. Yasumoto: Structures and configurations of ciguatoxin from the moray eel Gymnothorax javanicus and its likely precursor from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 111, 8929 (1989).</ref><br />
<br />
Eine erste Totalsynthese eines Ciguatoxins (CTX3C), dessen komplexe Struktur 13 Ringe cyclischer Ether mit 30 Stereozentren enthält, wurde 2001 veröffentlicht.<ref>M. Hirama, T. Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake: ''Total synthesis of ciguatoxin CTX3C.'' In: ''[[Science]].'' 294, 1904 (2001).</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Sie sind Stoffwechselprodukte des in [[subtropisch]]en und [[Tropen|tropischen]] Regionen des [[Pazifischer Ozean|Pazifischen Ozeans]], des [[Indischer Ozean|Indischen Ozeans]] sowie der [[Karibik]] verbreiteten [[Dinoflagellaten]] ''[[Gambierdiscus]] toxicus''. In den [[Meer|marinen]] [[Nahrungskette]]n kommt es zur Anreicherung dieser Toxine, infolgedessen können auch Speisefische des Menschen wirksame Dosen der Ciguatoxine enthalten.<br />
<br />
Interessanterweise findet sich das eigentliche Ciguatoxin CTX1B nicht als direktes Stoffwechselprodukt des Dinoflagellaten, sondern tritt erst in höheren [[Trophieebene]]n in Erscheinung. Auch enthalten die Vertreter dieser Ebenen tendenziell mehr höher hydroxylierte Derivate, während aus Kulturen des ''Gambierdiscus toxicus'' eher unpolarere Vertreter zu isolieren sind (z.&nbsp;B. CTX3C). Diese Tatsache ist auf die Metabolisierung der Ciguatoxine im tierischen Organismus zurückzuführen. Da die Toxizität mit zunehmend hydrophilem Charakter der Verbindung stark zunimmt, tritt in der Nahrungskette neben der Akkumulation der Gifte auch deren Wirkungspotenzierung ein. So ist CTX1B ca. zehnmal giftiger als das um drei Hydroxygruppen ärmere CTX4B.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Ciguatoxine sind farblose Öle. Sie sind chemisch relativ beständig. So werden sie beispielsweise beim Zubereiten von Speisen durch Kochen nicht zerstört.<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Der Genuss von Ciguatoxin-belasteten Speisefischen verursacht eine schwere, jedoch nur selten tödliche verlaufende [[Lebensmittelvergiftung]], die sogenannte [[Ciguatera]]. Ciguatoxine binden an [[Spannungsaktivierung|spannungsaktivierte]] [[Natriumkanal|Natriumkanäle]] und verursachen deren permanente Aktivierung.<ref>T. Anger, D. J. Madge, M. Mulla, D. Riddall: ''Medicinal chemistry of neuronal voltage-gated sodium channel blockers.'' In: ''[[J. Med. Chem.]]'' 44, 115 (2001).</ref> Typische Zeichen einer Vergiftung sind Taubheit in den Extremitäten, [[Parästhesie]]n, Störungen des Warm-Kalt-Empfindens und Erbrechen. Die Symptome können Tage, häufig aber auch Wochen bis hin zu Jahren anhalten. Die Vergiftung kann nur [[Symptomatische Therapie|symptomatisch]] behandelt werden, da kein [[Antidot]] zur Verfügung steht.<br />
<br />
Die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] beträgt bei [[intraperitoneal]]er Aufnahme für Mäuse für CTX1B 1,64&nbsp;µg/kg und für CTX3C 6,24&nbsp;µg/kg.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
{| class="wikitable"<br />
! Name<br />
! Struktur<br />
! [[CAS-Nummer|CAS]]<br />
! PubChem<br />
! Summen-<br />formel<br />
! Bemerkungen<br />
|-<br />
|<br />
* CTX1B<br />
* Ciguatoxin<br />
|[[Datei:Ciguatoxin.svg|300px|Ciguatoxin CTX1B]]<br />
| style="text-align:center" | {{CASRN|11050-21-8|Q4387413}}<br />
| style="text-align:center" | {{PubChem|5311333}}<br />
| style="text-align:center" | C<sub>60</sub>H<sub>86</sub>O<sub>19</sub><br />
|<br />
|-<br />
|<br />
* CTX2<br />
* 52-epi-Ciguatoxin 3<br />
| [[Datei:Ciguatoxin CTX2.svg|300px|Strukturformel des CTX2]]<br />
| style="text-align:center" | {{CASRN|142185-85-1|Q27272490}}<br />
| style="text-align:center" | {{PubChem|6441260}}<br />
| style="text-align:center" | C<sub>60</sub>H<sub>86</sub>O<sub>18</sub><br />
| [[Diastereomer]] von Ciguatoxin-3, unterscheidet sich nur in der absoluten Konfiguration des C-52 Atoms<br />
|-<br />
|<br />
* CTX3<br />
| [[Datei:Ciguatoxin3.svg|300px|Strukturformel des CTX3]]<br />
| style="text-align:center" | {{CASRN|139341-09-6|Q27252088}}<br />
| style="text-align:center" | {{PubChem|6444399}}<br />
| style="text-align:center" | C<sub>60</sub>H<sub>86</sub>O<sub>18</sub><br />
| Diastereomer von Ciguatoxin-2, unterscheidet sich nur in der absoluten Konfiguration des C-52 Atoms<br />
|-<br />
|<br />
* CTX3C<br />
| [[Datei:Ciguatoxin3C.svg|300px|Strukturformel des CTX3C]]<br />
| style="text-align:center" | {{CASRN|148471-85-6|Q27130969}}<br />
| style="text-align:center" | {{PubChem|6442245}}<br />
| style="text-align:center" | C<sub>57</sub>H<sub>82</sub>O<sub>16</sub><br />
| CTX3C ist eine der weniger polaren Verbindungen der Ciguatoxine und hat damit geringere toxische Wirkung<br />
|-<br />
|<br />
* 51-Hydroxy-CTX3C<br />
| [[Datei:Ciguatoxin3C 51hydroxy.svg|300px|Strukturformel des 51-Hydroxy-CTX3C]]<br />
| style="text-align:center" |<br />
| style="text-align:center" |<br />
| style="text-align:center" | C<sub>57</sub>H<sub>82</sub>O<sub>17</sub><br />
|<br />
|-<br />
|<br />
* CTX4A<br />
| [[Datei:Ciguatoxin4A.svg|300px|Strukturformel des CTX4A]]<br />
| style="text-align:center" |<br />
| style="text-align:center" |<br />
| style="text-align:center" | C<sub>60</sub>H<sub>84</sub>O<sub>16</sub><ref>Hiroki Oguri: ''Bioorganic Studies Utilizing Rationally Designed Synthetic Molecules: Absolute Configuration of Ciguatoxin and Development of Immunoassay Systems.'' In: ''Bulletin of the Chemical Society of Japan.'' 80, 2007, S.&nbsp;1870, [[doi:10.1246/bcsj.80.1870]].</ref><br />
| Diastereomer von CTX4B<br />
|-<br />
|<br />
* CTX4B<br />
* Scaritoxin<br />
* Gambiertoxin 4b<br />
* 52-epi-Ciguatoxin 4A<br />
| [[Datei:Ciguatoxin4B.svg|300px|Strukturformel des CTX4B]]<br />
| style="text-align:center" | {{CASRN|123676-76-6|Q27136774}}<br /> {{CASRN|66231-73-0|Q27286025}}<br />
| style="text-align:center" | {{PubChem|6450530}}<br />
| style="text-align:center" | C<sub>60</sub>H<sub>84</sub>O<sub>16</sub><br />
| Diastereomer von CTX4A<ref>Luis M. Botana; [http://books.google.de/books?id=Hk2-XM-szxsC&pg=PA403&lpg=PA403&dq=Ciguatoxine+%22CTX-2%22+%22CTX-1%22&source=bl&ots=glAaUW6JtB&sig=z_UT7JlEdXXqqI_F4yeAYibTEPQ&hl=de&ei=Z3lVS_ySFtihsQacp6SHDQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CB8Q6AEwBTgK#v=onepage&q=&f=false Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology, and Detection]; ISBN 978-0-8247-8956-5.</ref><br />
|-<br />
|<br />
* CTX4C<br />
| <!-- [[Datei:Ciguatoxin4C.svg|300px|Strukturformel des CTX4C]] --><br />
| style="text-align:center" | {{CASRN|136252-00-1|KeinCASLink=1|Q0}}<br />
| style="text-align:center" |<br />
| style="text-align:center" |<br />
|<br />
|}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://master-toxikologie.charite.de/fileadmin/user_upload/microsites/studiengaenge/master-toxikologie/Toxikologie_Aktuell/2009/mobil/ToxikologieAktuell_012009_mobile.pdf Ciguatera - neue Perspektiven für die Therapie einer spezifischen Fischvergiftung (Charite)]<br />
* [http://www.merckbooks.com/mindex-old/pdf/ciguatoxins.pdf ciguatoxins (Merck)]<br />
* [http://www.mdpi.com/1660-3397/6/2/349/pdf Neurotoxins from Marine Dinoflagellates: A Brief Review]<br />
* [http://www.fao.org/docrep/007/y5486e/y5486e0q.htm Ciguatera Fish Poisoning]<br />
* [http://www.scs.illinois.edu/denmark/presentations/2004/gm-2004-04_27.pdf Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C] (PDF; 2,0&nbsp;MB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4283359-0}}<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Nervengift]]<br />
[[Kategorie:Algentoxin]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus| Ciguatoxine]]<br />
[[Kategorie:Oxan| Ciguatoxine]]<br />
[[Kategorie:Oxolan| Ciguatoxine]]<br />
[[Kategorie:Polyol| Ciguatoxine]]<br />
[[Kategorie:Polyen| Ciguatoxine]]</div>imported>Brettchenweber