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2026-03-08T07:42:35Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chrysene 200.svg|Struktur von Chrysen]]
| Andere Namen =
* Benzo[''a'']phenanthren
* 1,2-Benzophenanthren
| Summenformel = C18H12
| CAS = {{CASRN|218-01-9}}
| EG-Nummer = 205-923-4
| ECHA-ID = 100.005.386
| PubChem = 9171
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, [[Rhombus|rhombische]] Kristalle mit blauer [[Fluoreszenz]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01781 |Name=Chrysen |Abruf=2017-12-26}}</ref>
| Molare Masse = 228,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Römpp" />
| Dichte = 1,274 [[Gramm|g]]·cm−3 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="merck index">{{Literatur |Hrsg=Susan Budavari |Titel=[[Merck Index|The Merck Index]] |Auflage=12 |Verlag=Merck & Co. |Ort=Whitehouse Station, New Jersey, USA |Datum=1996 |ISBN=0-911910-12-3}}</ref>
| Schmelzpunkt = 256 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt = 448 °C<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in [[Wasser]] (20 m[[Gramm|g]]·[[Liter|l]]−1)<ref name="merck index" />
* sehr schlecht in [[Ethanol]] (25 °C) (770 mg·l−1)<ref name="merck index" />
* schlecht in [[Toluol]] (25 °C) (2,1 g·l−1)<ref name="merck index" />
* etwas löslich in [[Diethylether]] und [[Eisessig]]<ref name="merck index" />
* gut löslich in siedendem [[Benzol]] und Toluol<ref name="merck index" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.386|Name=Chrysene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chrysen|ZVG=35700|CAS=218-01-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|341|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|273|280|308+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.005.386|Zulassungspflicht=|Artikel57=ade|Abruf=2018-01-19}}
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sax">{{Literatur |Hrsg=N. Irving Sax; R. J. Lewis |Titel=Dangerous Properties of Industrial Materials |Auflage=7 |Verlag=Van Nostrand Reinhold |Ort=New York, USA |Datum=1989 |ISBN=978-0-442-28020-8 |Sprache=en}}</ref> }}
}}

'''Chrysen''' ist ein [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]], der aus vier [[Anellierung|kondensierten]] [[Benzol]]ringen besteht und zur Stoffklasse der [[Phene]] gehört.

== Vorkommen ==
Chrysen kommt im [[Steinkohlenteer|Stein-]] und [[Braunkohle]]nteer, in dem [[Organische Verbindung|organischen]] Mineralgemenge ''Curtisit'' (Gemenge verschiedener Kohlenwasserstoffe<ref>{{Literatur |Autor=Stefan Weiß |Titel=Das große Lapis Mineralienverzeichnis. Alle Mineralien von A – Z und ihre Eigenschaften. Stand 03/2018 |Auflage=7., vollkommen neu bearbeitete und ergänzte |Verlag=Weise |Ort=München |Datum=2018 |ISBN=978-3-921656-83-9 |Sprache=de}}</ref>) sowie im [[Tabak]]rauch vor. Es entsteht außerdem bei unvollständiger [[Verbrennung (Chemie)|Verbrennung]].

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Chrysen gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Anwendung der [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie]].<ref>Chen CF, Ju YR, Lim YC, Hsieh SL, Tsai ML, Sun PP, Katiyar R, Chen CW, Dong CD: ''Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Sludge from Water and Wastewater Treatment Plants by GC-MS.'', Int J Environ Res Public Health. 2019 Jul 22;16(14):2604, PMID 31336632.</ref><ref>Nascimento MM, Olímpio da Rocha G, Bittencourt de Andrade J: ''Simple and effective dispersive micro-solid phase extraction procedure for simultaneous determination of polycyclic aromatic compounds in fresh and marine waters.'', Talanta. 2019 Nov 1;204:776-791, PMID 31357365.</ref><ref>Hwang K, Woo S, Choi J, Kim M: ''Survey of polycyclic aromatic hydrocarbons in marine products in Korea using GC/MS.'', Food Addit Contam Part B Surveill. 2012;5(1):1-7, PMID 24779687.</ref>

== Eigenschaften ==
Chrysen zeigt im [[Ultraviolett|UV]]-Licht eine starke [[Fluoreszenz]].<ref name="merck index" />
Der logarithmierte [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] log Kow von Chrysen beträgt 5,9.<ref>{{ICSC |ID=1672 |Name=Chrysene |Abruf=2014-12-09}}</ref>

== Verwendung ==
Es dient zur Herstellung von [[UV-Filter (Chemie)|UV-Filtern]], [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisatoren]] und [[Farbstoff]]en.

Aufgrund seiner blauen [[Fluoreszenz]] ist es auch zur Markierung von Objekten geeignet.

== Biologische Wirkung ==
Chrysen wirkt im Tierversuch ebenso wie die meisten [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|PAK]] [[karzinogen]]; nach der [[CLP-Verordnung|VO(EG) Nr. 1272/2008]] (CLP-VO) ist es als krebserregend der Kategorie 1B eingestuft<ref>hierzu wie zur Wassergefährdung: Anh. VI Teil III, Index-Nr. 601-048-00-0, Kennzeichnung H350 bzw. zur Wassergefährdung H400 und H410</ref>. Für im Wasser lebende Organismen ist Chrysen sehr giftig und kann von ihnen durch [[Bioakkumulation]] angereichert werden. Es ist daher nach der CLP-VO als ''Aquatic Acute 1'' und ''Aquatic Chronic 1'' eingestuft, daher nach der deutschen Verordnung über Anlagen zum Umgang mit [[Wassergefährdende Stoffe|wassergefährdenden Stoffen]] ([[AwSV]]) der [[Wassergefährdungsklasse]] (WKG) 3 zuzuordnen<ref>durch H410 und H350 mehr als 8 Bewertungspunkte gemäß Ziff. 4.2 und 4.4 der [https://www.gesetze-im-internet.de/awsv/anlage_1.html Anlage 1] zu AwSV</ref>.

Chrysen wurde am 15. Januar 2018 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.005.386" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Chrysene|Chrysen}}
* {{RömppOnline |ID=RD-03-01781 |Name=Chrysen}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 50]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]

Chrysen - Versionsgeschichte

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