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2025-04-11T21:41:16Z

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[[Datei:Colouring pencils.jpg|mini|250px|Buntstifte]]
[[Datei:Carrots of many colors.jpg|mini|250px|[[Karotte]]n erhalten ihre typische Farbe durch verschiedene [[Carotinoide]], deren Chromophore aus großen, konjugierten Ketten bestehen.]]
Als '''Chromophor''' ({{grcS|χρῶμα}} ''chrṓma'' ,Farbe‘, φορός ''phorós'' ‚tragend‘) wird die gesamte [[Farbe|farbgebende]] Atom- oder Ionengruppierung einer chemischen Verbindung oder eines Werkstoffs bezeichnet. Die Farbigkeit kann durch [[Absorption (Physik)|Lichtabsorption]], [[Reflexion (Physik)|Lichtreflexion]], [[Streuung (Physik)|Lichtstreuung]] oder [[Brechung (Physik)|Lichtbrechung]] erfolgen.

Der Begriff Chromophor wird sowohl im Zusammenhang mit organischen [[Farbstoffe]]n und [[Pigmente]]n verwendet, als auch bei anorganischen Farbgläsern, bei denen die Farbigkeit durch eingelagerte Ionen (z. B. Kationen von [[Eisen]], [[Nickel]], [[Cobalt]], [[Mangan]], [[Kupfer]] und [[Chrom]]) oder durch [[Kolloid|Metallkolloide]] (z. B. Kupfer und [[Gold]]) verursacht wird.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-01732|Name=Chromophore|Abruf=2019-07-19}}</ref>

Bei organischen [[Farbmittel]]n enthalten die Moleküle eine chromophore Struktur mit delokalisierbaren <math>\pi</math>-Elektronen. Durch selektive [[Lichtabsorption]] eines [[Photon]]s passender Energie können solche Elektronen auf ein höheres Energieniveau gehoben werden; damit wird dieses Molekül in einen energetisch [[Angeregter Zustand#Stabilität und Lebensdauer|angeregten]] Zustand versetzt.<ref name="Klessinger">{{Literatur|Autor=Martin Klessinger|Titel=Konstitution und Lichtabsorption organischer Farbstoffe|Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit|Band=12|Nummer=1|Jahr=1978|Seiten=1–11|DOI=10.1002/ciuz.19780120102}}</ref>

Ein ''Chromophor'' ist nicht zu verwechseln mit einem pigmenttragenden Organell ([[Chromatophor (Organell)|Chromatophor]]) einer Zelle bzw. mit einer Pigmentzelle ([[Chromatophore (Zelle)|Chromatophore]]).

== Organische Chromophore ==
Organische Farbstoffe und Pigmente verfügen über Chromophore, die aus einem [[Konjugation (Chemie)|hochkonjugierten]] <math>\pi</math>-Elektronensystem bestehen.

Bei all diesen Stoffen sorgt die selektive Absorption von Lichtquanten für Elektronenübergänge vom höchsten besetzten Molekülorbital ([[Highest Occupied Molecular Orbital|HOMO]]) des Chromophors zu seinem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital ([[Lowest Unoccupied Molecular Orbital|LUMO]]).

Typische organische Chromophore sind beispielsweise:
* Lange Ketten konjugierter Doppelbindungen wie beim [[Carotin]] oder [[Chlorophyll]]
* Durch [[Azogruppe]]n (A1) verbundene [[Aromaten]] wie bei dem [[Azofarbstoff]] [[Methylorange]] (A2) mit der NR2-Gruppe (rechts) als auxochromer sowie der NaO3S-Gruppe (links) als antiauxochromer Gruppe
* [[Chinone|Chinoide Systeme]] (B) wie bei [[Alizarin]] und den [[Triarylmethanfarbstoff]]en [[Fuchsin]] oder [[Phenolphthalein]]
* [[Nitroverbindungen]] (C1) wie bei dem [[Aromaten|aromatischen]] Nitrofarbstoff [[Pikrinsäure]] (C2) mit der OH-Gruppe als auxochromer Gruppe
<blockquote>[[Datei:Chromophore.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Häufige Chromophore]] A1: Azogruppe, A2: Methylorange, B: Chinoides System, C1: Nitroverbindung, C2: Pikrinsäure</blockquote>

Die Verbindungen verfügen oft über weitere Gruppen, welche die Farbigkeit verstärken. Gemäß der [[Farbstofftheorie nach Witt]] werden diese auch als [[Auxochrome]] bzw. auxochrome Gruppen sowie [[Antiauxochrom]]e bzw. antiauxochrome Gruppen bezeichnet. So muss das [[Absorptionsspektrum]] eines Chromophors allein zunächst einmal nicht notwendig im sichtbaren Bereich des [[Elektromagnetisches Spektrum|elektromagnetischen Spektrums]] liegen – wird der Chromophor allerdings durch den [[Mesomerer Effekt|mesomeren Effekt]] eines weiteren Substituenten verändert, verschiebt sich damit i. d. R. auch sein Absorptionsspektrum. Wird das Absorptionsspektrum durch die Einführung einer auxochromen Gruppe in den [[Wellenlänge|kurzwelligeren]] Bereich des [[Elektromagnetisches Spektrum|elektromagnetischen Spektrums]] verschoben, spricht man von einem [[Hypsochromer Effekt|hypsochromen Effekt]] (Blauverschiebung). Die Verschiebung in einen langwelligeren Bereich wird als [[bathochromer Effekt]] bezeichnet (Rotverschiebung).

== Abhängigkeit des chromophoren Systems von der chemischen Umgebung ==
Die [[Indikator (Chemie)|Indikatorreaktion]] des [[Phenolphthalein]]s verdeutlicht, wie die chemische Umgebung – in diesem Fall der [[pH-Wert]] – den Chromophor verändern und damit die Farbigkeit beeinflussen kann.

[[Datei:Phenolphtalein.jpg|mini|250px|Die Farbe des Phenolphthaleins hängt vom pH-Wert der Umgebung ab.]]
<blockquote>[[Datei:Phenolphthalein as Indicator.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|Indikatorreaktion von Phenolphthalein bei verschiedenen pH-Werten]]</blockquote>

Durch [[Deprotonierung]] bei pH >8 bildet sich aus dem farblosen Phenolphthalein ('''1''') unter Öffnung des [[Lacton]]rings das rot gefärbte [[Chinone|chinoide]] Dianion ('''2'''), für das sich 2 [[Mesomerie|mesomere]] Grenzstrukturen formulieren lassen. Bei pH>12 bildet sich die Hydroxy-substituierte, farblose Triphenylmethan-Verbindung '''3'''. Unter stark sauren Bedingungen wird der Lactonring des Phenolphthaleins geöffnet und unter Wasserabspaltung bildet sich das mesomeriestabilisierte, farbige Kation '''4'''.

== Anorganische Chromophore ==

In [[Anorganische Chemie|anorganischen]] Farbstoffen beruht die Farbigkeit je nach [[Elektronenkonfiguration]] des Chromophors auf [[Charge-Transfer-Komplexe|Charge-Transfer-Übergängen]] oder der Anregung von [[Elektron]]en der inneren [[Elektronenschale]].

[[Datei:KMnO4 in H2O.jpg|miniatur|hochkant|Eine wässrige Lösung von [[Kaliumpermanganat]]. Hier stellt das [[Mangan|Permanganation]] den Chromophor dar.]]

Die [[Mineralogie]] unterscheidet zwischen [[idiochromatisch]]en und [[allochromatisch]]en Stoffen.

* Bei idiochromatischen Stoffen ist der Chromophor direkt am Aufbau des Minerals beteiligt, z. B. beim kristallwasserhaltigen blauen [[Kupfersulfat]] (kristallwasserfreies Kupfersulfat ist weiß).

[[Datei:Copper sulfate.jpg|150px|Im Kupfersulfat ist das [[Kupfer]] als Chromophor enthalten.]]

* Allochromatische Stoffe dagegen enthalten den Chromophor nur in Spuren. [[Rubin]] etwa besteht chemisch vor allem aus [[Aluminiumoxid]], seine Farbigkeit jedoch erlangt er erst durch Spuren von [[Chrom]], die in das [[Kristallgitter]] des Aluminiumoxids eingebaut werden.

[[Datei:Corundum-22974.jpg|150px|Rubin in Afghanistan]]

Anorganische Chromophore sind häufig unter den [[Übergangsmetalle]]n zu finden. Beispiele sind [[Vanadium]], [[Chrom]], [[Mangan]], [[Eisen]], [[Cobalt]], [[Nickel]] und [[Kupfer]]. Je nach [[Oxidationsstufe]] und [[Komplexchemie|Komplexbildung]] können diese [[Chemisches Element|Elemente]] sehr verschiedene Farben zeigen, z. B. das deswegen auch „chemisches Chamäleon“ genannte Mangan gleich sechs verschiedene<ref>Universität Regensburg: {{Webarchiv | url= http://www.chemie.uni-regensburg.de/Anorganische_Chemie/Pfitzner/demo/demo_ss03/mangan.pdf | wayback = 20070612034539 | text = Demonstrationsvorträge in der Anorganischen Chemie – Mangan (Mn)}}</ref><ref>Kantonsschule Baden: [https://www.swisseduc.ch/chemie/licht_materie/08_fotosynthese_primaerreaktion/docs/demonstration_chemisches_chamaeleon.pdf Das chemische Chamäleon] (PDF; 260 kB)</ref>.

== Siehe auch ==
* [[Körperfarbe]]
* [[Photochemie]]
* [[Ligandenfeldtheorie]]
* [[Absorptionsspektrum]]
* [[Bathochromer Effekt]]
* [[Hypsochromer Effekt]]
* [[Chromogenes Verfahren]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Spektroskopie]]

Chromophor - Versionsgeschichte

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