imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T10:43:14Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chromoocene Eclipsed Conformer Structural Formula.svg|100px|Struktur von Chromocen]]
| Strukturhinweis = Ekliptische Konformation
| Andere Namen = * Bis(η5-cyclopentadienyl)chrom
* Di(cyclopentadienyl)chrom
* (Cp)2Cr
| Summenformel = C10H10Cr
| CAS = {{CASRN|1271-24-5}}
| EG-Nummer = 215-036-4
| ECHA-ID = 100.013.670
| PubChem = 79154
| ChemSpider =
| Beschreibung = roter kristalliner Feststoff<ref name="Elschenbroich" />
| Molare Masse = 182,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,43 g·cm−3<ref name="ZAAC1956_69" />
| Schmelzpunkt = 173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Elschenbroich" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich<ref name="Strem" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Aldrich" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+312+332|314|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Aldrich" />
}}

'''Chromocen''', mit der Formel [Cr(C5H5)2], ist eine metallorganische Verbindung aus der Familie der [[Metallocen]]e. Die [[Summenformel]] wird oft mit [Cr(Cp)2] abgekürzt. Es bildet einen dem [[Ferrocen]] analogen [[Sandwichkomplex]], folgt aber nicht der [[18-Elektronen-Regel]], da es nur 16 [[Valenzelektron]]en besitzt. Chromocen wurde erstmals 1953 beschrieben.<ref name="ZNaturf1953_444" />

== Herstellung ==
Chromocen wird durch Reaktion von [[Chrom(II)-chlorid]] mit [[Cyclopentadienylnatrium]], üblicherweise in [[Tetrahydrofuran]] (THF) als Lösungsmittel, hergestellt. Im ersten Schritt wird zunächst das wasserfreie Chrom(II)-chlorid synthetisiert:<ref name="Mottiger" />

:<math>\mathrm{ Cr\ +\ 2\ HCl\ \xrightarrow[THF]{} \ CrCl_2\ +\ H_2 }</math>

:<math>\mathrm{ CrCl_2\ +\ 2\ Na(C_5H_5)\ \xrightarrow[THF]{} \ Cr(C_5H_5)_2\ +\ 2\ NaCl }</math>

Auch die direkte Herstellung aus Chrom(II)-chlorid, Cyclopentadien und Natrium ist möglich:<ref name="EP0652224" />

:<math>\mathrm{ CrCl_2\ +\ 2\ Na\ + 2\ C_5H_6\ \xrightarrow[THF]{} \ Cr(C_5H_5)_2\ +\ 2\ NaCl +\ H_2}</math>

Das analoge Decamethylchromocen, Cr[C5(CH3)5]2, wird analog der ersten Reaktion unter Verwendung von Pentamethylcyclopentadienyllithium, LiC5(CH3)5 hergestellt.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Chromocene Conformers Structural Formulae.svg|miniatur|hochkant=1|links|Chromocen: Gestaffelte Konformation (links) und ekliptische Konformation (rechts).]]
[[Datei:Chromocene crystals.png|links|mini|Rote Kristalle von Chromocen unter Schutzgas in einem [[Schlenktechnik|Schlenkkolben]]]]
Chromocen ist ein roter kristalliner Feststoff. In der Kristallstruktur von Chromocen wurde mittels [[Röntgenstrukturanalyse]] die mittlere Cr–C-Bindungslänge mit 215,1(13) [[Pikometer|pm]] ermittelt.<ref name="JOMC1966_507" /><ref name="Holleman-Wiberg" /> Wie im Ferrocen sind auch im Chromocen die Cyclopentadienyl-Ringe auf Deckung ([[Konformation|ekliptisch]]) und nicht gestaffelt angeordnet.<ref name="Holleman-Wiberg" /> Die Dissoziationsenergie für die Cp–Cr-Bindung wird, je nach Literatur, mit 179 kJ·mol−1 bzw. 279 kJ·mol−1 angegeben.<ref name="Holleman-Wiberg" /><ref name="Huheey" /> Der mittlere Abstand zwischen den Ringen liegt bei 370 pm.<ref name="ZfNB1959_737" /> Chromocen ist an der Luft und gegenüber Wasser sehr reaktiv<ref name="Elschenbroich" /><ref name="Holleman-Wiberg" /> und kann sich unter Umständen bei Luftkontakt spontan entzünden.

== Verwendung ==
Auf silikatische Trägersubstanzen aufgebrachtes Chromocen fungiert als Katalysator bei der Polymerisation von [[Ethylen]] und anderen 1-Alkenen.<ref name="DE4306105" /><ref name="Lechner" /> In den 1960ern wurde dieser Prozess von [[Union Carbide]] zur Polymerisation von Ethylen entwickelt.<ref name="Alsfasser" /><ref name="Steinborn" /> Dabei zersetzt sich das Chromocen an der silikatischen Oberfläche unter Bildung von hochreaktiven organometallischen Zentren, welche die katalytische Wirksamkeit ergeben. Die Struktur und Wirkungsweise des Union Carbide Katalysators wurde von Janet Blümel eingehend untersucht.<ref name="forkat" /> Chromocen basierte Katalysatoren haben, gegenüber [[Ziegler-Katalysator]]en, welche aluminiumorganische Verbindungen enthalten, den Vorteil, dass das hergestellte Polyethylen nur eine geringe Geruchsbelästigung zeigt.<ref name="EP1109859" /> Alternativ kann als Substrat (Trägersubstanz) auch [[Porenbeton]] eingesetzt werden.<ref name="DE10314369" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Chromocene|Chromocen}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Aldrich">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|381004|Name=Bis(cyclopentadienyl)chromium(II)|Abruf=2025-09-16}}</ref>
<ref name="Elschenbroich">{{Literatur | Autor = Christoph Elschenbroich| Titel = Organometallchemie | Verlag = B. G. Teubner Verlag| ISBN = 978-3-8351-0167-8 | Jahr = 2008 | Online = {{Google Buch | BuchID = wtuuzCfNTCcC | Linktext = S. 452 | Seite = 452}} }}</ref>
<ref name="Alsfasser">{{Literatur | Autor = Ralf Alsfasser, [[Erwin Riedel]], H. J. Meyer| Titel = Moderne Anorganische Chemie | Verlag = de Gruyter Verlag| ISBN = 978-3-11-019060-1 | Online = {{Google Buch | BuchID = HwY4be5bH_sC | Linktext = Seite 708| Seite = 708 }} }}</ref>
<ref name="DE4306105">{{Patent|Land=DE|V-Nr=4306105|Code=A1|Titel= Modifizierte geträgerte Chromocen-Katalysatorsysteme}}</ref>
<ref name="DE10314369">{{Patent|Land=DE|V-Nr=10314369|Code=B4|Titel= Production of polymerization catalyst, used in polymerization of olefins, including styrene, especially ethylene, uses porous cement concrete as support for application of metallocene derivative}}</ref>
<ref name="EP0652224">{{Patent|Land=EP|V-Nr=0652224|Code=B1|Titel= Process for the preparation of metallocenes in a one-step synthesis}}</ref>
<ref name="EP1109859">{{Patent|Land=EP|V-Nr=1109859|Code=B1|Titel= Low odor polyethylene blends}}</ref>
<ref name="forkat">{{Webarchiv|url=http://forkat.anorg.chemie.tu-muenchen.de/1/pdf/f1bea5.pdf |wayback=20160304034551 |text=Katalysator-Träger-Wechselwirkungen: Struktur und Wirkungsweise des Union Carbide-Katalysators (Chromocen/Silica) (PDF, 207 kB) }}</ref>
<ref name="Holleman-Wiberg">{{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=1699|Endseite=1700}}</ref>
<ref name="Huheey">{{Literatur | Autor = [[James E. Huheey]], Ellen A. Keiter, Richard Keiter| Titel = Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität | Verlag = de Gruyter Verlag| ISBN = 3-11-017903-2 | Jahr = 2003 | Online = {{Google Buch | BuchID = xD7v_PSYPtYC | Linktext = S. 797| Seite = 797 }} }}</ref>
<ref name="JOMC1966_507">Kevin R. Flower, Peter B. Hitchcock: ''Crystal and molecular structure of chromocene (η5-C5H5)2Cr.'' In: ''[[Journal of Organometallic Chemistry]].'' 1996, ''507.'' S. 275–277. {{DOI|10.1016/0022-328X(95)05747-D}}.</ref>
<ref name="Lechner">{{Literatur | Autor = Manfred Dieter Lechner, Klaus Gehrke, Eckhard H. Nordmeier| Titel = Makromolekulare Chemie: ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker | Online = {{Google Buch | BuchID = QBVS9DDu9ocC | Linktext = S. 93| Seite = 93 }} }}</ref>
<ref name="Mottiger">{{Webarchiv|url=http://www.n.ethz.ch/~mottiger/download/Berichte/3.%20Sem/Bericht%20Chromocen.pdf |wayback=20141221143105 |text=Chromocen (PDF, 117 kB) }}</ref>
<ref name="Steinborn">{{Literatur | Autor = Dirk Steinborn| Titel = Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse | Verlag = Vieweg + Teubner| ISBN = 978-3-8348-0581-2 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = 01bZ7l-ISJ8C | Linktext = S. 158| Seite = 158}} }}</ref>
<ref name="Strem">{{Strem|24-0135|Name=Bis(cyclopentadienyl)chromium|Abruf=2012-01-10}}</ref>
<ref name="ZAAC1956_69">{{Literatur |Autor = E. Weiss, E. O. Fischer|Titel=Zur Kristallstruktur von Di-cyclopentadienyl-chrom(II) |Sammelwerk= [[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie|Z. Anorg. Allg. Chem.]] |Band= 284 |Jahr= 1956 |Seiten= 69–72 |DOI= 10.1002/zaac.19562840109|Sprache= de}}</ref>
<ref name="ZNaturf1953_444">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=E. O. Fischer, W. Hafner |Titel=Di-cyclopentadienyl-chrom |Jahr=1953 |Startseite=444 |Endseite=445 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/8/ZNB-1953-8b-0444_n.pdf }}</ref>
<ref name="ZfNB1959_737"> {{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=F. Jellinek |Titel=Die Struktur des Osmocens |Jahr=1959 |Startseite=737 |Endseite=738 | URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/14/ZNB-1959-14b-0737_n.pdf}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Chromverbindung]]
[[Kategorie:Metallocen]]

Chromocen - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen