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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chromene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2''H''-Chromen || 4''H''-Chromen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-Benzopyran
| 4-Benzopyran
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:2H-Chromen.svg|120px|Struktur von 2''H''-Chromen]]
| [[Datei:4H-Chromen.svg|120px|Struktur von 4''H''-Chromen]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|254-04-6}} || {{CASRN|254-03-5|Q27116528}}
|-
| colspan="3" | ? (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|9211}} || {{PubChem|136068}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C9H8O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 132,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" |
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| < 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=254-04-6|Name=1,2-Benzopyran|Abruf=2021-03-25}}</ref>
| ? °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 92 °C (13 mbar)<ref name=Scheweizer>Scheweizer, E.E.: ''Reactions of Phosphorus Compounds. III. A New General Ring Synthesis from Vinyltriphenylphosphonium Bromide'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 86 (1964) 2744. {{DOI|10.1021/ja01067a061}}</ref>
| 77 °C (10 mbar)<ref name=lide2>D. R. Lide, G. W. A. Milne: ''Handbook of Data on Organic Compounds.'' 3. Auflage, CRC Press, 1994, ISBN 9780849304453, S. 1548.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,10 g·cm−3<ref name=lide>D. R. Lide, G. W. A. Milne: ''Handbook of Data on Common Organic Compounds.'' CRC Press, 1995, ISBN 9780849304040, S. 568.</ref>
| ? g·cm−3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| unlöslich in Wasser<ref name=lide/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] <ref name="nv">In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="2" | {{H-Sätze|/}}
|-
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|/}}
|-
| colspan="2" | {{P-Sätze|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.p. |Wert=250 mg·kg−1 |Quelle=<ref name=chemid/><ref>''[[European Journal of Medicinal Chemistry]].'' Vol. 11, S. 81, 1976.</ref> }}
|
|-
|}

Als '''Chromene''' (auch: '''Benzopyrane''') werden die beiden [[Organische Chemie|organischen]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] '''2''H''-Chromen''' und '''4''H''-Chromen''' bezeichnet. Diese zählen zu den [[Aromaten|aromatischen]] Verbindungen und zu den [[Heterocyclen]], da im Ringsystem das ''Heteroatom'' [[Sauerstoff]] enthalten ist. Beide Substanzen sind [[Isomer]]e, die sich nur durch die Lage der [[Doppelbindung]] im heterocyclischen Sechsring unterscheiden.

== Vorkommen, Derivate und Verwendung ==
2''H''-Chromen kommt in dem [[Myrtengewächse|Myrtengewächs]] ''[[Calyptranthes tricona]]'' vor. Derivate des 2''H''-Chromens wirken als potente [[Kaliumkanalöffner]] und werden als [[Arzneistoffe]] verwendet ([[Cromakalim]], [[Lemakalim]]);<ref name=diss>Sabine Plücker: [https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-2889/889.pdf ''Untersuchungen zur Darstellung von Radioliganden aus der Reihe der Kaliumkanalöffner vom Benzopyran-Typ'' (PDF; 2,0 MB)], Dissertation
an der [[Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf]], 2004.</ref> [[Carbocromen]] wird zur Herztherapie eingesetzt. Vom 2''H''-Chromen leiten sich [[Cumarin]] und [[Umbelliferon]] ab, vom 4''H''-Chromen das [[Chromon]], die [[Anthocyane|Anthocyanidine]] und [[Flavone]]. Durch [[Hydrierung]] des [[Pyran]]-Ringes erhält man das [[Chroman]], das z. B. den Grundbaustein der [[Tocopherol]]e, der [[Rotenoide]] und einiger [[Cannabinoide]] darstellt. Auch viele [[Alkaloide]] enthalten ein Chromen-Gerüst als [[Chromophor]].<ref>I. W. Southon, G. A. Cordell, J. Buckingham: ''Dictionary of alkaloids.'' CRC Press, 1989, ISBN 9780412249105.</ref>

=== Isochromene ===
Stellungs[[isomer]]e der beiden Chromene sind das 1''H''-Isochromen und das 3''H''-Isochromen, bei denen sich das [[Sauerstoff]]-Atom in Position 2 befindet.
<gallery>
Bild:1H-Isochromen.svg|1''H''-Isochromen
Bild:3H-Isochromen.svg|3''H''-Isochromen
</gallery>

== Darstellung ==
Eine einfache Einstufensynthese von 2''H''-Chromen nach [[Yoshiyuki Kawase]] ist durch direkte Cyclisierung von [[Salicylaldehyd]] mit Propencarbonsäureestern in [[Dimethylformamid|DMF]] möglich.<ref>Kawase, Y., Yamaguchi, S., Horita, H., Takeno, J., Kameyama, H.: ''Bull. Chem. Soc. Jpn.'', 1982, 55, 1153–1155.</ref><ref name=diss/>
Die Synthese von 2''H''-Chromen erfolgt auch durch eine [[Wittig-Reaktion]] und anschließendem Ringschluss ausgehend vom Natriumsalz des [[Salicylaldehyd]]s und Vinyltriphenylphosphoniumbromid.<ref name=Scheweizer/>

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-03-01699|Name=Chromene|Abruf=2015-01-02}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147965-8}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzopyran| Chromene]]

Chromene - Versionsgeschichte

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