https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Chroman Chroman - Versionsgeschichte 2026-05-28T16:21:54Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chroman&diff=2428425&oldid=prev imported>NadirSH am 7. April 2026 um 19:05 Uhr 2026-04-07T19:05:38Z <p></p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Chroman_-_Chroman.svg|125px|Strukturformel von Chroman]]<br /> | Andere Namen = * 3,4-Dihydro-2&#039;&#039;H&#039;&#039;-1-benzopyran<br /> * 3,4-Dihydro-2&#039;&#039;H&#039;&#039;-chromen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;9&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;O<br /> | CAS = {{CASRN|493-08-3}}<br /> | EG-Nummer = 874-955-4<br /> | ECHA-ID = 100.344.744<br /> | PubChem = 136319<br /> | ChemSpider = 120093<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 134,18 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig<br /> | Dichte = 1,072 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; (20&amp;nbsp;[[Grad Celsius|°C]])&lt;ref name=&quot;CRC90_3_174&quot;&gt;{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=130}}&lt;/ref&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 4,8 °C&lt;ref name=&quot;CRC90_3_174&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 215 °C&lt;ref name=&quot;CRC90_3_174&quot; /&gt;&lt;ref&gt;H. Beyer, W. Walter: &#039;&#039;Lehrbuch der Organischen Chemie.&#039;&#039; 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743&lt;/ref&gt;<br /> | Dampfdruck = &lt;!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Löslichkeit = &lt;!-- ??? löslich in ???: g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; ( °C) &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | Brechungsindex = 1,5444 (20&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;CRC90_3_174&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;ECHA&quot;&gt;{{CL Inventory|ID=322588 |Name=3,4-dihydro-2H-1-benzopyran |Abruf=2025-09-05}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|226|302|315|319|335}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|?}}<br /> | Quelle P = &lt;!-- &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> | MAK = &lt;!-- ml·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;, mg·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; &lt;ref name=&quot;Quellname&quot; /&gt; --&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Chroman&#039;&#039;&#039; ist eine [[chemische Verbindung]], bei der ein [[Benzol]]ring mit [[Dihydropyran]] (einem [[sauerstoff]]haltigen [[Heterocyclus]]) [[Anellierung|anelliert]] ist. Es handelt sich somit um &#039;&#039;&#039;Dihydrobenzopyran&#039;&#039;&#039;, das [[Hydrierung|Dihydro]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Chromene]].<br /> <br /> Die Substanz ist ein [[Pfefferminze|pfefferminzartig]] riechendes Öl (vgl. [[Menthol]]).<br /> <br /> == Synthese ==<br /> Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent [[Natriumborhydrid]] zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).&lt;ref&gt;{{Internetquelle |autor= |url=https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-fused/chromans.shtm |titel=Chroman Synthesis |werk=Organic Chemistry Portal |hrsg= |datum= |zugriff=2018-11-17 |sprache=en}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Derivate ==<br /> Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die [[Catechine]], [[Rotenon|Rotenoide]], [[Tocopherol]]e (Vitamin E) sowie einige der [[Cannabinoide]].<br /> <br /> Künstlich hergestellte &#039;&#039;Chromane&#039;&#039; sind z.&amp;nbsp;B. die Arzneistoffe [[Cromakalim]], [[Nebivolol]], [[Ormeloxifen]] und [[Troglitazon]].<br /> <br /> Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte [[Dianinsche Verbindung]]&lt;ref&gt;{{Substanzinfo|Name=Dianinsche Verbindung|CAS=472-41-3|Wikidata=Q5271650 }}&lt;/ref&gt; (nach [[Alexander Dianin]]), die [[Clathrate]] bildet.&lt;ref&gt;G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: &#039;&#039;Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Chemical communications (Cambridge, England).&#039;&#039; Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.&lt;/ref&gt;<br /> &lt;gallery&gt;<br /> Chroman I.svg|Dianinsche Verbindung<br /> &lt;/gallery&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * H. Beyer, W. Walter: &#039;&#039;Lehrbuch der Organischen Chemie.&#039;&#039; 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Commonscat|Benzodihydropyran|Chroman}}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references/&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Phenylpropanoid]]<br /> [[Kategorie:Dihydrobenzopyran| ]]</div> imported>NadirSH