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[[Datei:Cholesterinpalmitat.svg|369x369px|mini|Cholesterinpalmitat, ein Cholesterinester]]

'''Cholesterinester''' sind [[chemische Verbindung]]en zwischen [[Cholesterin]] und verschiedenen [[Fettsäuren]]; sie gehören zur Stoffgruppe der [[Ester]] und sind Zwischenprodukte und [[Reservestoffe]] im [[Stoffwechsel]] von [[Wirbeltiere]]n. Dadurch sind sie Bestandteil der menschlichen Nahrung. Cholesterinester haben Anwendung in der Pharmaindustrie als Bestandteil künstlicher [[Liposom|Vesikel]]. Die häufigsten in natürlichen Cholesterinestern veresterten Fettsäuren sind [[Palmitinsäure]], [[Ölsäure]] und [[α-Linolensäure|Linolensäure]].<ref>[http://v3.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=US&NR=2007225264&KC=&FT=E U.S. Patent mit Cholesterinpalmitat]</ref>

== Physiologie ==
Das im menschlichen Blut in [[Lipoproteine]]n transportierte Cholesterin liegt zu 70 Prozent als Cholesterinester vor (Anteil an Plasmalipiden insgesamt: 36 Prozent), so kann die [[Leber]] es auch leichter abbauen. Die im Plasma befindlichen Cholesterinester werden im Körper durch das Enzym [[Lecithin-Cholesterin-Acyltransferase]] (LCAT) gebildet. Die Synthese findet auf [[High Density Lipoprotein|HDL-Partikeln]] statt und ist Teil des [[Reverser Cholesterintransport|reversen Cholesterintransports]], bei dem HDL-Partikel in Zellen gespeichertes überschüssiges Cholesterin aufnehmen und zur Leber transportieren. Abgebaut werden sie dort durch die [[hormonsensitive Lipase]]. Mit der Nahrung aufgenommene Cholesterinester werden im [[Darm]] mithilfe der [[Gallensalz-aktivierte Lipase|gallensalz-aktivierten Lipase]] in ihre Bestandteile zerlegt.<ref>Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Harold Anthony Harper, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell (Hrsg.): ''Harper's illustrated biochemistry.'' 26th ed. McGraw-Hill Professional, 2003. ISBN 0-07-138901-6, S. 205.</ref>

Cholesterinester, die sich als unlösliche Speicherform von Cholesterin innerhalb von Zellen sammeln, werden von der [[Sterol-O-Acyltransferase|Sterol-''O''-Acyltransferase]] synthetisiert. Große Mengen dieser Speicherform in [[Makrophage]]n und der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] sind das erste Anzeichen von [[Arteriosklerose]].

== Flüssigkristalle ==
[[Datei:Thermochromatic ink.webm|mini|Thermochrome Flüssigkristallbeschichtung einer Zeitschrift.]]
1888 entdeckte der österreichische Botaniker [[Friedrich Reinitzer]] an dem von ihm synthetisierten Cholesterinester [[Cholesterylbenzoat]] als erster die [[Flüssigkristall|flüssigkristallinen Phase]]. Auch das von ihm hergestellte [[Cholesterylacetat]] zeigt – wie eine Vielzahl von Cholesterinestern – dieses Phänomen. Sie bilden die Gruppe der [[cholesterische Flüssigkristalle|cholesterischen Flüssigkristalle]].<ref>F. Reinitzer: ''Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins''. In: ''Monatshefte für Chemie''. Band 9, 1888, S. 421–441 {{DOI|10.1007/BF01516710}}.</ref><ref>{{Literatur |Autor=O. Lehmann |Titel=Flüssige Kristalle und Kolloide |Sammelwerk=[[Kolloid-Zeitschrift]] |Band=15 |Nummer=2 |Datum=1914 |Seiten=65–75 |DOI=10.1007/BF01430610}}</ref> Über viele Jahrzehnte waren die cholesterischen Flüssigkristalle ein Phänomen ohne praktische Anwendung.<ref>Mark Miodownik: ''Fabelhafte Flüssigkeiten.'' Penguin Verlag, 2021, ISBN 3-641-25583-X, S. 87 ({{Google Buch |BuchID=E1vbDwAAQBAJ |SeitenID=PT87}}).</ref> Erst im Jahre 1960 fand der US-Amerikaner [[James Fergason]] (1934–2008) mit der bildgebenden Temperaturmessung ([[Thermochromie]]) mittels Cholesterinestern eine Anwendung für Flüssigkristalle.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3114836| Code=A| Titel=Thermal imaging devices utilizing a cholesteric liquid crystalline phase material| A-Datum=1960-03-04| V-Datum=1963-12-17| Anmelder=Westinghouse Electric Corp| Erfinder=James L. Fergason, Thomas P Vogl, Max Garbuny}}</ref><ref>Armin Grasnick: ''Grundlagen der virtuellen Realität.'' Springer-Verlag, 2020, ISBN 3-662-60785-9, S. 191 ({{Google Buch |BuchID=YBLbDwAAQBAJ |Seite=191}}).</ref>

== Weiterführende Literatur ==
* Guido Majno, Isabelle Joris: ''Cells, tissues, and disease: principles of general pathology.'' 2nd Edition. Oxford University Press US, 2004, ISBN 0-19-514090-7, S. 92ff.

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Phosphoglycerid-Stoffwechsel}}
* reactome: [https://reactome.org/content/detail/R-ALL-171076 ''Cholesterol esters'']
* [http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17002 Cholesterinester bei ChEBI]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Reservestoff]]
[[Kategorie:Ester| Cholesterinester]]
[[Kategorie:Steroid| Cholesterinester]]
[[Kategorie:Wikipedia:Artikel mit Video]]
[[Kategorie:5-Androsten| Cholesterinester]]

Cholesterinester - Versionsgeschichte

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