https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorxylenolChlorxylenol - Versionsgeschichte2026-06-09T11:31:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorxylenol&diff=1855282&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:23:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dettol formula.png|150px|Struktur von Chlorxylenol]]<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-3,5-dimethylphenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 4-Chlor-3,5-xylenol<br />
* ''para''-Chlor-''meta''-xylenol<br />
* PCMX<br />
* {{INCI|Name=CHLOROXYLENOL |ID=32666 |Abruf=2022-03-27}}<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>ClO<br />
| CAS = {{CASRN|88-04-0}}<br />
| EG-Nummer = 201-793-8<br />
| ECHA-ID = 100.001.631<br />
| PubChem = 2723<br />
| ChemSpider = 21106017<br />
| DrugBank = DB11121<br />
| ATC-Code = {{ATC|D08|AE05}}<br />
| Beschreibung = beige Kristalle mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Chlor-3,5-dimethylphenol|ZVG=29890|CAS=88-04-0|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Molare Masse = 156,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 114–116 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 246 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = in Wasser praktisch unlöslich (250 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.631|Name=4-chloro-3,5-xylenol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|317|319|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|302+352|305+351+338|312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Chlorxylenol''' (''para''-Chlor-''meta''-Xylenol, PCMX, ''4-Chlor-3,5-dimethylphenol'') ist ein halogeniertes [[Phenole|Phenol]], das als [[Desinfektionsmittel]] eingesetzt wird. Es wird von der [[Weltgesundheitsorganisation]] in der Liste der [[Unentbehrliches Arzneimittel|unentbehrlichen Arzneimittel]] geführt.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf ''WHO Model List of Essential Medicines''] (PDF-Datei; 432&nbsp;kB), eingesehen am 20. September 2012.</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Chlorxylenol ist durch [[Chlorierung]] von [[3,5-Xylenol]] zugänglich.<ref>Walther Kern u. a. (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Zweiter Ergänzungsband. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-49759-9, S.&nbsp;921 ({{Google Buch |BuchID=ZuG_fpUHacsC |Seite=921}}).</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller [[Seife]]n, [[Händedesinfektion]]smitteln und [[Antiseptika]]. Daneben kommt es als [[Konservierungsmittel]] in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5&nbsp;bis 4&nbsp;Prozent) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.<ref name=McDonnell>Gerald E. McDonnell: ''Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance.'' Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S.&nbsp;133–140 ({{Google Buch |BuchID=5UL6BHqZKecC |Seite=133}}).</ref> Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.<ref>[http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/3045fact.pdf ''Chloroxylenol (EPA Registration)''] (PDF-Datei; 25&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien ([[bakterizid]]) und Pilze ([[fungizid]]), speziell gegen [[grampositiv]]e Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der [[Formulierung]] abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven [[Hydroxygruppe]]n bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem [[Protein]]en, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.<ref name=McDonnell /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]<br />
[[Kategorie:Xylol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiseptikum]]<br />
[[Kategorie:Alkylchlorbenzol]]</div>imported>ChemoBot