https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlortoluronChlortoluron - Versionsgeschichte2026-05-29T19:35:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlortoluron&diff=1539783&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:07:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlortoluron.svg|250px|Strukturformel von Chlortoluron]]<br />
| Name = Chlortoluron<br />
| Andere Namen = * 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff<br />
* 3-(3-Chlor-''p''-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff<br />
* CTU<br />
* Dicuran<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|15545-48-9}}<br />
| EG-Nummer = 239-592-2<br />
| ECHA-ID = 100.035.978<br />
| PubChem = 27375<br />
| ChemSpider = 25472<br />
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver<ref name=niosh/><br />
| Molare Masse = 212,68 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,4 g·cm<sup>−3</sup><ref name=niosh>{{ICSC|ID=1327 |Name=Chlortoluron |Abruf=2017-12-26 }}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 148,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff|ZVG=510453|CAS=15545-48-9|Abruf=2023-02-08}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = 0,005 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name=ppdb /><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser: 0,074 g·l<sup>−1</sup> (20 °C)<ref name=ppdb>{{PPDB|151|Name=Chlortoluron|Abruf=2014-05-04}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.035.978|Name=Chlorotoluron|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|351|361d|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5800 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlortoluron''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Phenylharnstoffe]] und wird als selektives Boden- und Blattherbizid bei [[Getreide|Getreidekulturen]] eingesetzt. <br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Chlortoluron wurde 1969 von [[Ciba AG|Ciba]] (heute [[BASF]] Schweiz AG) unter dem Handelsnamen ''Dicuran'' als selektives Boden- und Blattherbizid zur Bekämpfung von breitblättrigen [[Unkraut|Unkräutern]] und Ungräsern in Getreidekulturen eingeführt.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-03-01596 |Name=Chlortoluron |Abruf=2021-05-29}}</ref><ref name=UNGER/><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Für die kommerzielle Synthese von Chlortoluron geht man meist von [[Toluol]] ('''1''') aus. Dieses wird zunächst mit [[Nitriersäure]] (Mischsäure aus [[Salpetersäure|Salpeter-]] und [[Schwefelsäure]]) zu einem Gemisch der [[Nitrotoluole]] umgesetzt, von denen das ''p''-Nitrotoluol ('''2''') isoliert wird. Eine anschließende Chlorierung in Gegenwart von [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säuren]] wie [[Eisen(III)-chlorid]] (FeCl<sub>3</sub>) liefert nach dem Mechanismus der [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] [[2-Chlor-4-nitrotoluol]] ('''3'''). Dieses wird mit [[Wasserstoff]] in Gegenwart eines [[Katalysator]]s zu [[2-Chlor-4-aminotoluol]] ('''4''') reduziert ([[katalytische Hydrierung]]). Dieses reagiert nun mit [[Phosgen]] unter Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] zu [[Chlormethylphenylisocyanat]] ('''5'''). Die darauf folgende Umsetzung mit [[Dimethylamin]] liefert schließlich Chlortoluron ('''6''').<ref name=UNGER>{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=[[William Andrew]] |Datum=1996 |ISBN=0815514018 |Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C |Seite=220 }} |Seiten=220 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Reaction schema for production of chlortoluron.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Reaktionsschema für die Herstellung von Chlortoluron]]<br />
<br />
In Deutschland wird es beispielsweise von [[Adama (Unternehmen)|ADAMA]] Deutschland GmbH unter dem Handelsnamen ''Trinity'' als Gemisch mit den Wirkstoffen [[Pendimethalin]] und [[Diflufenican]] vermarktet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.adama-produkte.com/de/produkt/trinity |titel=TRINITY® |hrsg=ADAMA Deutschland GmbH |abruf=2021-05-30}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlortoluron wurde als [[Pflanzenschutzmittel]] ([[Harnstoffherbizid]]) unter anderem in Winterweizen und Wintergerste verwendet. Der Wirkmechanismus nach Aufnahme über die Wurzeln beruht auf der Hemmung der [[Photosynthese]] am [[Photosystem II]].<br />
<br />
== Vorkommen im Trinkwasser ==<br />
Im Zeitraum 2001–2002 haben die [[Niederlande|niederländischen]] [[Wasserwerk]]e mehrfach die Entnahme von [[Rhein]]wasser zur [[Trinkwasser]]gewinnung aufgrund zu hoher Konzentrationen der Herbizide [[Isoproturon]] und Chlortoluron unterbrochen. <br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Vom 1. Juli 2001 bis 2008 war die Anwendung von Chlortoluron in Deutschland verboten. In den Niederlanden endete die Zulassung am 1. Mai 2000; seit dem 1. Mai 2002 gilt dort ein Anwendungsverbot. In Belgien, Frankreich und Luxemburg ist Chlortoluron zugelassen.<ref>{{Internetquelle |autor=IKSR CIPR ICBR ICPR |url=https://www.iksr.org/de/oeffentliches/dokumentearchiv/fachberichte/fachberichte-einzeldarstellung/news/detail/News/135-synthesebericht-zu-isoproturon-und-chlortoluron/ |titel=135. Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron |abruf=2019-06-06 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20190606113907/https://www.iksr.org/de/oeffentliches/dokumentearchiv/fachberichte/fachberichte-einzeldarstellung/news/detail/News/135-synthesebericht-zu-isoproturon-und-chlortoluron/ |archiv-datum=2019-06-06 |offline=ja }}</ref><ref>{{EU-Richtlinie|2005|53|format=PDF}} der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.</ref> <br />
<br />
Aktuell sind in vielen Staaten der EU wie auch in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz Chlortoluron-haltige Präparate zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlorotoluron |CH=Chlorotoluron |A=Chlortoluron |D=Chlortoluron |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Bei Chlortoluron besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Chlortoluol]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]</div>imported>ChemoBot