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2026-02-12T19:10:28Z

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Die '''Chlortoluole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Toluol]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methylgruppe]] (–CH3) und [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H7Cl.
Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als [[Benzylchlorid]].

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chlortoluole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chlortoluol || 3-Chlortoluol || 4-Chlortoluol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-Chlortoluen, ''o''-Chlortoluol, 1-Chlor-2-methylbenzol
| 3-Chlortoluen, ''m''-Chlortoluol, 1-Chlor-3-methylbenzol
| 4-Chlortoluen, ''p''-Chlortoluol, 1-Chlor-4-methylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:o-Chlortoluol.svg|80px|Struktur von o-Chlortoluol]]
| [[Datei:m-Chlortoluol.svg|80px|Struktur von m-Chlortoluol]]
| [[Datei:p-Chlortoluol.svg|50px|Struktur von p-Chlortoluol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-49-8|Q17276347}} || {{CASRN|108-41-8|Q22283423}} || {{CASRN|106-43-4|Q22328364}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|25168-05-2}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=Chlortoluol, Isomere|ZVG=15740|CAS=25168-05-2|Abruf=2019-12-26}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7238}} || {{PubChem|7931}} || {{PubChem|7810}}
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.002.205}}
| {{ECHA|100.003.255}}
| {{ECHA|100.003.089}}
|-
| colspan="3" | {{ECHA|100.042.438}} ({{ECHA|100.137.417}}) (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H7Cl
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 126,59 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
| colspan="2" | farblose Flüssigkeit
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −35 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| −48 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 7,5 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 159 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 162 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 162 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 3,82 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
| 3,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>
| 3,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
|class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| 50 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 0,106 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 0,11 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 43 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 48 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 59 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| >550 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| >550 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 570 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze]]n
| colspan="3" | 1,3 bis 8,3 %<ref name="GESTIS_o"/><ref name="GESTIS_m"/><ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3" | {{CLH-ECHA|ID=100.042.438|Name=Chlorotoluene|Abruf=2016-08-11}}
|-
| {{GHS-Piktogramme|02|07|08|09}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/>
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m"/><ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|332|361d|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{H-Sätze|226|332|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{H-Sätze|226|317|332|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| colspan=3 | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|273|280}} {{P-Sätze|304+340|310}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{P-Sätze|210|233|240|241|273}} {{P-Sätze|304+340+312}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{P-Sätze|210|273|280}} {{P-Sätze|303+361+353|304+340+312}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxikologie|Tox-Daten]]
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 3900 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_o" />}}
|
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 2100 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_p" />}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="5" | Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
|- class="hintergrundfarbe5"
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chlortoluol
| 3-Chlortoluol
| 4-Chlortoluol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]funktion nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]]
| colspan="3" | Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | A
| 4,48741
| 4,48148
| 4,47458
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | B
| 1768,105
| 1807,576
| 1795,293
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | C
| −38,389
| −32,105
| −34,380
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Temperaturbereich
| 278,4 K – 432,5 K
| 277,9 K – 435,5 K
| 278,7 K – 435,5 K
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Quelle
| colspan="3" |<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref>
|}

== Darstellung ==
Die Chlortoluole lassen sich aus den [[Toluidine]]n mittels der [[Sandmeyer-Reaktion]] darstellen.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.</ref> Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch [[Chlorierung]] von Toluol mit Chlor und [[Eisen]], wobei sich [[Eisen(III)-chlorid]] als [[Lewis-Säure]] bildet.

== Verwendung ==
Chlortoluole werden als [[Lösungsmittel]] und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Farbstoff]]en, [[Pflanzenschutzmittel]]n und Arzneistoffen verwendet.

== Hinweis ==
Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

== Sicherheitshinweise ==
Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender [[Chlorwasserstoff]].

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=13950|CAS=95-49-8|Name=2-Chlortoluol|Abruf=2019-12-26}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Chlortoluol|ZVG=38740|CAS=108-41-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=16000|CAS=106-43-4|Name=4-Chlortoluol|Abruf=2019-12-26}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Halogentoluole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlortoluol| Chlortoluole]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]

Chlortoluole - Versionsgeschichte

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