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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlorotetracycline.svg|230px|alt=|Strukturformel von Chlortetracyclin]]
| Freiname = Chlortetracyclin
| Andere Namen =
* 7-Chlor-4-dimethylamino-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-decahydro-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,3,12-trioxo-2-naphthacencarboxamid
* Aureomycin
| Summenformel = C22H23ClN2O8
| CAS =
* {{CASRN|57-62-5}}
* {{CASRN|64-72-2|Q27285204}} (Chlortetracyclin·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-341-7
| ECHA-ID = 100.000.310
| PubChem = 5280963
| ChemSpider = 10469370
| DrugBank = DB09093
| ATC-Code =
* {{ATC|A01|AB21}}
* {{ATC|D06|AA02}}
* {{ATC|J01|AA03}}
* {{ATC|S01|AA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelber, geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="DCP">D. C. Plumb. In: ''Veterinary Drug Handbook'', Pharma Vet Publishing, White Bear Lake (USA), 1999, S. 853, ISBN 0-8138-2353-6.</ref>
| Molare Masse = 478,88 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="DCP" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|17776|Name=Chlortetracycline Selective Supplement|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=57-62-5 |Name=Chlortetracycline |Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=134 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Chlortetracyclin''', auch '''Aureomycin''', ist ein [[Antibiotikum]], das aus ''Streptomyces aureofaciens'' gewonnen wird. Es war das zuerst entdeckte Antibiotikum aus der Klasse der [[Tetracycline]].

== Geschichte ==
Aureomycin wurde 1945 vom amerikanischen Botaniker [[Benjamin Minge Duggar]] (1872–1956) in den [[Lederle Laboratories|Lederle-Laboratorien]] entdeckt.<ref>Benjamin Duggar et al.: ''Aureomycin, a product of the continuing search for new antibiotics''. In: ''[[Annals of the New York Academy of Sciences]]'', 1948, Band 51, S. 177–181.</ref> Duggar fokussierte seine Forschung auf Mikroorganismen aus dem Boden. Nach der Prüfung von mehr als 3500 Stämmen von Bodenbakterien und Schimmelpilzen testete er 1945 eine Bodenprobe vom Campus der Universität von Missouri. Eine goldgelbe Substanz, produziert von den Bodenbakterien und Schimmelpilzen, zeigte antibiotische Eigenschaften. Nach umfangreicher Prüfung fand er heraus, dass die Substanz gegen Bazillen, Staphylokokken und Streptokokken aktiv war. Duggar nannte die Substanz, deren Struktur 1952<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 50.</ref> aufgeklärt war, Aureomycin, vom lateinischen Wort ''aureus'' („golden“) und dem griechischen Wort ''mykes'' für „Pilz“ (obwohl der „Bodenpilz“ kein Pilz, sondern ein Bakterium ist, das Myzel bildet).

== Verwendung ==
In der [[Humanmedizin]] bzw. Dermatologie<ref>[[Alfred Marchionini]], [[Hans Götz (Mediziner)|Hans Götz]]: ''Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin).'' In: ''[[Münchener Medizinische Wochenschrift]].'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74.</ref> wird Chlortetracyclin heute nur noch als Salbe (Handelsname ''Aureomycin'') für die Behandlung entzündlicher Akne im Gesicht eingesetzt.<ref>''[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]], abgerufen am 13. Juni 2019.''</ref>

In der [[Veterinärmedizin]] werden Chlortetracyclin-Präparate (arzneilich meist als '''Chlortetracyclinhydrochlorid'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Chlortetracyclinhydrochlorid |Wikidata=Q27285204 |CAS=64-72-2 |PubChem= |ChemSpider=10482318 |EG-Nummer=200-591-7 |ECHA-ID=100.000.538 }}</ref> eingesetzt) bei vielen Tierarten zur Behandlung bei Infektionen des Respirations-, Urogenital- und des Magen-Darm-Traktes eingesetzt, wobei aufgrund möglicher Resistenzbildung vorab ein [[Antibiogramm]] erstellt werden sollte.<ref name="DCP" /><ref name="kroker">R. Kroker: ''Pharmaka zur Behandlung und Verhütung bakterieller Infektionen''. In: ''Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren'', Parey, Berlin (D), 1999, ISBN 3-8263-3286-5, S. 211–246.</ref><ref>J.E. Riviere, J.W. Spoo: ''Tetracycline Antibiotics''. In: ''Veterinary Pharmacology and Therapeutics''. Iowa State University Press, Ames (USA) 7, 1995, ISBN 0-8138-1741-2, S. 784–796.</ref>

== Kontraindikationen ==
Prinzipiell verfügt Chlortetracyclin über vergleichbare Kontraindikationen wie [[Tetracyclin]].
In der Veterinärmedizin darf eine orale Gabe bei Wiederkäuern und Pferden nicht erfolgen.<ref name="kroker" />

== Sonstige Informationen ==
Im Rahmen einer dreijährigen Studie der Universität Paderborn analysierten Chemiker in einem Modellversuch u. a. den Weg von Chlortetracyclin in der Nahrungskette. Dabei wurde festgestellt, dass die in der Tierhaltung eingesetzten Antibiotika durch das Verteilen der Gülle auf Feldern von Nutzpflanzen aufgenommen werden und somit in Nahrungsmittel gelangen. Die Präparate waren in der Gülle noch nach 8 Monaten nachzuweisen, ebenso gelang der Nachweis in den oberen Bodenschichten der damit gedüngten Felder. Sogar in den Wurzel- und den Grünanteilen von erntereifen Pflanzen konnten Antibiotika nachgewiesen werden. So fanden sich z. B. im Korn des Winterweizens noch Spuren an Chlortetracyclin. Der Leiter dieses Projekts, Manfred Grote, meint deshalb: „Die weltweit zunehmenden Risiken durch [[Antibiotika-Resistenz]]en können durch den Arzneimitteleinsatz in der landwirtschaftlichen Tierhaltung verstärkt werden, wenn Antibiotika-Rückstände nicht nur in Lebensmittel vom Tier, sondern auch über Nutzpflanzen in die Nahrung gelangen.“<ref>[https://www.chemie.de/news/46661/universitaet-paderborn-chemiker-beweisen-erstmals-dass-nutzpflanzen-antibiotika-aus-guellegeduengten-boeden-aufnehmen.html ''Chemiker der Universität Paderborn beweisen erstmals, dass Nutzpflanzen Antibiotika aus güllegedüngten Böden aufnehmen''.] chemie.de, 9. Juni 2005; abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>

== Handelsnamen ==
Chlortetracyclin wird in Deutschland unter dem Namen ''Aureomycin'' und in Österreich in Kombination mit [[Triamcinolonacetonid]] unter dem Namen ''Aureocort'' im Handel vertrieben.<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

Tiermedizinische Präparate sind ''Animedazon Spray'', ''Citrolan CTC'', ''CTC-HCl'', ''Cyclo Spray'' und ''Cepemycin'' (als [[Augensalbe]] für Pferde, Rinder, Hunde und Katzen).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]
[[Kategorie:Alkylchlorbenzol]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Diketon]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]

Chlortetracyclin - Versionsgeschichte

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