https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorsulfuronChlorsulfuron - Versionsgeschichte2026-06-02T00:01:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorsulfuron&diff=2351591&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:27:13Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorosulfuron 200.svg|Strukturformel von Chlorsulfuron]]<br />
| Andere Namen = * 2-Chlor-''N''-<nowiki/>{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-carbonyl}benzolsulfonamid<br />
* 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>ClN<sub>5</sub>O<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|64902-72-3}}<br />
| EG-Nummer = 265-268-5<br />
| ECHA-ID = 100.059.316<br />
| PubChem = 47491<br />
| ChemSpider = 43209<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloses Pulver<ref>Cornell University: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/herb-growthreg/cacodylic-cymoxanil/chlorsulfuron/chlsulf_prf_0385.html ''Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron''].</ref><br />
| Molare Masse = 357,78 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 174–178 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{ChemBlink|64902-72-3|Name=Chlorsulfuron|Abruf=2011-07-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = 3 · 10<sup>−9</sup> [[Pascal (Einheit)|mbar]] (25 °C)<ref name="rsc" /><br />
| pKs = 3,6<ref name="rsc" /><br />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (587 mg·l<sup>−1</sup> bei pH 5; 31,8 g·l<sup>−1</sup> bei pH 7, 25 °C)<ref name="rsc" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.059.316|Name=2-Chlor-N-&#x5B;&#x5B;(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino&#x5D;carbonyl&#x5D;benzolsulfonamid|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorsulfuron|ZVG=151043|CAS=64902-72-3|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5550 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlorsulfuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]] und [[Triazine]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Chlorsulfuron wurde erstmals 1982 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz auf Nahrungspflanzen (Weizen, Gerste und Futterpflanzen), Gräsern und Baumpflanzungen durch [[E. I. du Pont de Nemours and Company]] zugelassen und war damit der erste zugelassene [[Acetolactat-Synthase]]-Hemmer.<ref name="buch">{{Literatur | Autor = James D. Burton,Ronald J. Kuhr | Titel = Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology | Verlag = | ISBN = 978-9051993110 | Jahr = 1997 | Online = {{Google Buch | BuchID = 1yXDf7tAslYC | Linktext = Seite 69 | Seite = 69 }} }}</ref> Seit 1988 wurden zusätzliche Produkte registriert, meist ebenfalls durch DuPont.<ref>EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/chlorsulfuron_factsheet.pdf ''chlorsulfuron factsheet''] (PDF-Datei; 55&nbsp;kB)</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chlorsulfuron kann aus [[o-Chloranilin]] durch mehrstufige Reaktion mit [[Natriumnitrit]] und [[Chlorwasserstoff]] und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit [[Schwefeldioxid]] und [[Kupfer(I)-chlorid]], [[Ammoniak]], [[Chlorameisensäureethylester]] und anschließender Reaktion mit [[2-Amino-4-methoxy-6-methyl-triazin]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 171 | Seite = 171 }} }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlorsulfuron wird als [[Herbizid]] verwendet. Es ist ein Sulfonylharnstoff-Herbizid zur selektiven Vor- und Nachlaufbekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Getreide.<ref name="rsc">RSC: {{Webarchiv|url=http://www.rsc.org/pdf/general/13chlors.pdf |wayback=20130328133418|text=''Chlorsulfuron'' }}(PDF-Datei; 103&nbsp;kB)</ref><br />
<br />
== Zulassungsstatus ==<br />
In einigen Staaten der EU besteht für Chlorsulfuron eine Zulassung als [[Pflanzenschutzmittel]], nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlorsulfuron |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* U.S. Government Documents: [http://digitalcommons.usu.edu/cgi/viewcontent.cgi?article=1078&context=govdocs ''Chlorsulfuron, Ecological Risk Assessment, Final Report''], 11. Januar 2005<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]</div>imported>ChemoBot