https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorpyrifosChlorpyrifos - Versionsgeschichte2026-06-06T16:10:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorpyrifos&diff=700997&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:16:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorpyrifos.svg|250px|Struktur von Chlorpyrifos]]<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(3,5,6-trichlorpyridin-2-yl)-thiophosphat<br />
* Chlorpyrifos-ethyl<br />
* Chlorpyriphos<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>3</sub>NO<sub>3</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|2921-88-2}}<br />
| EG-Nummer = 220-864-4<br />
| ECHA-ID = 100.018.969<br />
| PubChem = 2730<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01571 |Name=Chlorpyrifos |Abruf=2014-05-04}}</ref><br />
| Molare Masse = 350,58 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 42 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = etwa 200 °C<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=738}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (1,4 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="Römpp" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.969|Name=Chlorpyrifos|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorpyriphos|ZVG=510119|CAS=2921-88-2|Abruf=2018-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+310+330|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,2 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=Chlorpyrifos|CAS-Nummer=2921-88-2|Abruf=2025-01-12}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=60 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref>A. H. El-Sebae, N. S. Ahmed, S. A. Soliman: ''Effect of pre-exposure on acute toxicity of organophosphorus insecticides to white mice.'' In: ''Journal of Environmental Science and Health. Part. B, Pesticides, food contaminants, and agricultural wastes.'' Band 13, Nummer 1, 1978, S.&nbsp;11–24, {{DOI|10.1080/03601237809372074}}, PMID 75904.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlorpyrifos''' ist ein [[Insektizid]], das von [[Dow Chemical]] Mitte der 1960er-Jahre eingeführt wurde. Es zählt bis heute zu den am häufigsten eingesetzten landwirtschaftlichen [[Pestizid]]en in den USA.<ref>[[Handelsblatt]]: [https://www.handelsblatt.com/politik/international/chlorpyrifos-us-berufungsgericht-verbietet-pestizid-und-macht-umweltbehoerde-vorwuerfe/22900084.html ''US-Berufungsgericht verbietet Pestizid und macht Umweltbehörde Vorwürfe''], vom 9. August 2018, abgerufen am 26. November 2018.</ref> Handelsnamen sind unter anderem Dursban, Empire, Eradex, Lorsban (Dow), Pyrinex und Stipend. In Deutschland wurde Chlorpyrifos unter Namen wie Schwabex, Hyganex, Insektenil, Microsol, Killgerm und Ketolac vertrieben.<ref name="Bundesgesundheitsblatt">{{Webarchiv|url=http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/ExterneLinks/03_Verbraucherprodukte/Rechtsgrundlagen/national/BVL_Bekanntmachung_Infektionsschutzgesetz.pdf?__blob=publicationFile&v=2 |wayback=20160223154328 |text=Bekanntmachung der geprüften und anerkannten Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen nach § 18 Infektionsschutzgesetz }}, Teil A: Gliedertiere (Arthropoden) [Entwesung] 18. Ausgabe, Teil B: Wirbeltiere (Rodentia, Muridae), 15. Ausgabe, Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Stand vom 20. Juni 2008, veröffentlicht im Bundesgesundheitsblatt; abgerufen im Dezember 2016.</ref> Chemisch ist Chlorpyrifos ein [[Phosphorsäureester|Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
In der [[Europäische Union|EU]] wurde die Zulassung als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln im Januar 2020 nicht verlängert.<ref name="Durchführungsverordnung (EU) 2020/18" /><br />
Die deutschen Behörden bereiteten im Auftrag der EU eine Nominierung von Chlorpyrifos zur Aufnahme in die Liste der verbotenen Stoffe nach dem [[Stockholmer Übereinkommen]] vor.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://echa.europa.eu/documents/10162/1459379/summaryreport_bpteg-24_en.pdf/26f35e6e-64a5-612d-6d90-aa696e6d547e |titel=Summary Report of the 24th PBT Expert Group Meeting |werk= |hrsg=ECHA |datum=2020 |format=PDF |sprache=en |abruf=2020-06-09}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/proposals-for-new-pop-s |titel=Proposals for new POPs |hrsg=[[Europäische Chemikalienagentur|ECHA]] |abruf=2020-10-29}}</ref> 2021 reichte die EU das Nominationsdossier ein.<ref>{{Cite web|url=https://www.pops.int/theconvention/popsreviewcommittee/meetings/poprc17/overview/tabid/8900/|title=UNEP/POPS/POPRC.17/5 – Proposal to list chlorpyrifos in Annex A to the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants|website=pops.int|url-status=live|access-date=2021-11-02|language=en|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210928205005/http://www.pops.int/TheConvention/POPsReviewCommittee/Meetings/POPRC17/Overview/tabid/8900/|archivedate=2021-09-28|archivebot=2023-12-04 10:51:26 InternetArchiveBot}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chlorpyrifos ('''3''') wird industriell durch Umsetzung von [[3,5,6-Trichlor-2-pyridinol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3,5,6-Trichlor-2-pyridinol |CAS=6515-38-4 |EG-Nummer=229-405-2 |ECHA-ID=100.026.733 |ZVG= |PubChem=23017 |ChemSpider=21541 |Wikidata=Q6593915}}</ref> (TCPy) ('''1''') mit [[Diethylchlorthiophosphat|''O'',''O''-Diethylchlorthiophosphat]] ('''2''') in Gegenwart von [[Natronlauge]] unter Abspaltung von [[Salzsäure]] hergestellt:<ref name="Pesticide Synthesis Handbook">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=313| Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 313 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of chlorpyrifos.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Industrielle Synthese von Chlorpyrifos]]<br />
<br />
Es wurde seit Mitte der 1960er-Jahre von [[Dow Chemical]] hergestellt und unter den Handelsnamen ''Dursban'' und ''Lorsban'' vertrieben.<ref name="Pesticide Synthesis Handbook" /><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Chlorpyrifos hat [[Kontaktgift|Kontakt-]], [[Fraßgift|Fraß-]] und [[Atemgift]]wirkung. Es wirkt auf das [[Nervensystem]] von Insekten, indem es das Enzym [[Acetylcholinesterase]] hemmt.<ref>{{Literatur |Autor=Dennis S. Hill |Titel=Agricultural insect pests of temperate regions and their control |Verlag=Cambridge University Press |Ort=Cambridge [Cambridgeshire] |Datum=1987 |ISBN=0-521-24013-1 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=3-w8AAAAIAAJ |Seite=153}}}}</ref><ref name="PPDB">{{PPDB|154|Name=Chlorpyrifos|Abruf=2025-05-14}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlorpyriphos wird vielfältig zur Bekämpfung saugender und beißender Insekten sowie gegen Bodenschädlinge in zahlreichen landwirtschaftlichen Kulturen, gegen Ameisen in Haus und Garten, gegen Hausfliegen, Haushalts- und Lagerschädlinge, gegen Kleidermotten, zur Moskitobekämpfung, als Stallspritzmittel sowie gegen [[Ektoparasit]]en an Tieren eingesetzt.<ref name="Römpp" /> In der [[Forstwirtschaft]] werden die [[Polter]] oft mit Chlorpyrifos behandelt, um sie vor [[Borkenkäfer]]n und anderen [[Forstschädling]]en zu schützen.<ref>{{Internetquelle |autor=Dana Liechti |url=https://www.blick.ch/news/schweiz/22-kantone-ignorieren-insektizid-verbot-waldspaziergang-vergiftungsgefahr-id15259297.html |titel=Verbotene Insektizide im Schweizer Wald |werk=[[blick.ch]] |datum=2019-05-11 |abruf=2019-10-01}}</ref><br />
<br />
Bis zum Verbot gemäß der ''EG-Biozid-[[Richtlinie 98/8/EG]]''<ref>{{EU-Richtlinie|1998|8|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}, veröffentlicht am 24. April 1998.</ref> ab August 2008 wurde Chlorpyrifos als Insektizid mit Langzeitwirkung gegen schwer zu bekämpfende Parasiten wie [[Bettwanzen]] eingesetzt.<ref>[http://www.frowein808.de/news/letters/112/#.V9c-YLPOilE Erklärung] der Frowein GmbH & Co. KG zur Einstellung der Produktion von chlorpyrifos-haltigen Mitteln, abgerufen im September 2016.</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
2025 wurde Chlorpyrifos in das [[Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe]] aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |autor=Rohini Krishnamurthy |url=https://www.downtoearth.org.in/agriculture/countries-list-hazardous-chlorpyrifos-for-elimination-with-22-exemptions-under-stockholm-convention |titel=Countries list hazardous chlorpyrifos for elimination with 22 exemptions under Stockholm Convention |datum=2025-05-11 |sprache=en |abruf=2025-05-03}}</ref><br />
<br />
=== EU ===<br />
In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] galt seit 2005 eine Zulassung dieses Wirkstoffs für Pflanzenschutzmittel.<ref name="2005/72/EG">{{EU-Richtlinie|2005|72|titel=der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram}}.</ref> Ursprünglich lief die Zulassung am 30. Juni 2016 aus. Da die Prüfung des Antrags auf Zulassungsverlängerung nicht in der vorgesehenen Zeit abgeschlossen werden konnte, wurde die Zulassung zunächst auf den 31. Januar 2018<ref>{{EU-Verordnung|2013|762|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 7. August 2013 |abruf=2018-11-28}}</ref>, dann auf den 31. Januar 2019<ref>{{EU-Verordnung|2018|84|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 19. Januar 2018 |abruf=2018-11-28}}</ref> und am 20. November 2018 schließlich auf den 31. Januar 2020<ref>{{EU-Verordnung|2018|1796|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 20. November 2018 |abruf=2018-11-28}}</ref> verlängert. Auf nationaler Ebene sind Pestizide mit diesem Wirkstoff in 20 EU-Staaten zugelassen. Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,01, die [[akute Referenzdosis]] 0,1 und die [[annehmbare Anwenderexposition]] 0,01 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" /><br />
<br />
In Österreich waren chlorpyrifoshaltige Produkte für eine Vielzahl von Anwendungen im Acker-, Obst- und Weinbau sowie im Forst zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlorpyrifos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
Nachdem die Verwendung von Chlorpyrifos in Deutschland und in sieben anderen EU-Ländern schon Jahre zuvor verboten worden war,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.zeit.de/wissen/umwelt/2019-12/chlorpyrifos-insektizid-verbot-eu-pestizide |titel=EU-Kommission verbietet umstrittenes Insektizid |werk=Zeit online |datum=2019-12-06 |abruf=2019-12-06}}</ref> weiterhin auf importierten Zitrusfrüchten nachgewiesen werden konnte,<ref name="spiegel-2019-12-06">{{Internetquelle |url=https://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/chlorpyrifos-eu-verbietet-gefaehrliches-insektizid-a-1300085.html |titel=EU verbietet Chlorpyrifos |werk=Spiegel online|datum=2019-12-06 |abruf=2019-12-06}}</ref> stimmte der zuständige Ausschuss der EU-Kommission am 6. Dezember 2019 dafür, die zum Jahr 2020 auslaufende Zulassung nicht zu verlängern.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutschlandfunk.de/eu-verbietet-chlorpyrifos-dlf-1da8c49e-100.html |titel=EU verbietet Chlorpyrifos |werk=deutschlandfunk.de |datum=2019-12-06 |abruf=2024-04-02 }}</ref> Zugleich wurde die Variante [[Chlorpyrifos-methyl]] verboten.<ref name="spiegel-2019-12-06" /> Die Kommission folgte dabei einer Einschätzung der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA), die vor Gefahren besonders für Kinder warnte.<ref name="spiegel-2019-12-06" /> Die Mitgliedstaaten mussten spätestens am 16. Februar 2020 ihre Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Chlorpyrifos als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Etwaige Aufbrauchfristen endeten spätestens am 16. April 2020.<ref name="Durchführungsverordnung (EU) 2020/18">{{EU-Verordnung|2020|18|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 10. Januar 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Chlorpyrifos gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission}}</ref><br />
<br />
=== Schweiz ===<br />
In der Schweiz wurde Chlorpyrifos im Jahr 2013 zur Bekämpfung des [[Rapsglanzkäfer]]s neu zugelassen und ab Juli 2020 wegen Umweltbedenken wieder zurückgezogen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.agrarbericht.ch/de/umwelt/wasser/risiken-von-pflanzenschutzmitteln |titel=Risiken von Pflanzenschutzmitteln |werk=Agrarbericht 2020 |abruf=2021-04-19 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20210419225143/https://www.agrarbericht.ch/de/umwelt/wasser/risiken-von-pflanzenschutzmitteln |archiv-datum=2021-04-19 }}</ref> Im Mai 2019 entschied das [[Bundesamt für Landwirtschaft]], allen Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Chlorpyrifos und [[Chlorpyrifos-methyl]] die Bewilligung zu entziehen.<ref>{{Internetquelle |url=http://naturschutz.ch/news/ein-erster-schritt-ist-getan-bund-will-schaedliches-pestizid-verbieten/133741 |titel=Bund will schädliches Pestizid verbieten |werk=naturschutz.ch |datum=2019-06-12 |abruf=2019-06-13}}</ref> Laut [[Bundesverwaltungsgericht (Schweiz)|Bundesverwaltungsgericht]] waren acht Beschwerden gegen diesen Entscheid eingegangen; gemäß [[Greenpeace]] und [[WWF Schweiz]] u.&nbsp;a. von [[Dow Chemical|Dow AgroSciences]], [[Syngenta]] und [[Sintrago]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/pestizid-verbot-agrochemie-wehrt-sich-50588.html |titel=Pestizid-Verbot: Agrochemie wehrt sich |werk=[[Schweizer Bauer|schweizerbauer.ch]] |datum=2019-07-19 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20220413034028/https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/pestizid-verbot-agrochemie-wehrt-sich/ |archiv-datum=2022-04-13 |abruf=2025-05-14}}</ref> Auch den letzten drei noch zugelassenen Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Chlorpyrifos<ref>{{Internetquelle |url=https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/101 |titel=Wirkstoff: Chlorpyrifos |werk=psm.admin.ch |abruf=2025-05-14 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20210402102213/https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/101 |archiv-datum=2021-04-02}}</ref> wurde aber die Bewilligung entzogen und die Aufbrauchsfrist auf den 28. Mai 2021 festgelegt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.psm.admin.ch/de/produkte/5488 |titel=Handelsbezeichnung: Aerofleur Spray gegen Schädlinge |werk=psm.admin.ch |abruf=2025-05-14 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20210301111100/https://www.psm.admin.ch/de/produkte/5488 |archiv-datum=2021-03-01}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.psm.admin.ch/de/produkte/6999 |titel=Handelsbezeichnung: Ephosin |werk=psm.admin.ch |abruf=2025-05-14 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20210125051052/https://www.psm.admin.ch/de/produkte/6999 |archiv-datum=2021-01-25}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.psm.admin.ch/de/produkte/7092 |titel=Handelsbezeichnung: Pyristar |werk=psm.admin.ch |abruf=2025-05-14 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20210227145737/https://www.psm.admin.ch/de/produkte/7092 |archiv-datum=2021-02-27}}</ref><br />
<br />
=== USA ===<br />
{|<br />
| [[Datei:Chlorpyrifos USA 2011.png|links|400px]]<br />
| In den USA wurde Chlorpyrifos gegen Schaben und andere Insekten in Häusern und Wohnungen eingesetzt. Aufgrund von Gesundheitsgefahren für Kinder ist diese Verwendung seit 2001 stark eingeschränkt.<ref>[https://www.scientificamerican.com/article/common-insecticide-may-harm-boys-brains-more-than-girls Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls'], ''[[Scientific American]]'', 21. August 2012.</ref><ref name="EPA">{{Internetquelle |autor=[[Environmental Protection Agency|USEPA]] |url=https://www.epa.gov/ingredients-used-pesticide-products/chlorpyrifos |titel=Chlorpyrifos |titelerg= |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2020-06-08 |sprache=en |kommentar= }}</ref><br />
<br />
Die Verwendung in der Landwirtschaft ist in den USA weiterhin zulässig.<ref name="EPA" /><br />
In der Landwirtschaft sank die im Maisanbau ausgebrachte Menge von ursprünglich mehr als 3500 Tonnen pro Jahr seit Einführung von [[Gentechnisch veränderter Organismus|gentechnisch verändertem]] [[Transgener Mais#Bt-Mais|Bt-Mais]] stark ab.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.chlorpyrifos.com/benefits-and-use/impact/important-crops.htm.html |wayback=20190819205123 |text=chlorpyrifos.com: Protecting Important Crops }}</ref><br />
<br />
; Nutzung nach Jahr und Ernte<br />
anderes<br />
<br /> Weideland und Heu<br />
<br /> Obstplantagen und Trauben<br />
<br /> Reis<br />
<br /> Gemüse und Obst<br />
<br /> Baumwolle<br />
<br /> Weizen<br />
<br /> Sojabohnen<br />
<br /> Mais<br />
|}<br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz.<ref>Li AJ, Kannan K: ''Urinary concentrations and profiles of organophosphate and pyrethroid pesticide metabolites and phenoxyacid herbicides in populations in eight countries.'' Environ Int. 2018 Dec;121(Pt 2):1148–1154, PMID 30808487</ref><ref>Varela-Martínez DA, González-Curbelo MÁ, González-Sálamo J, Hernández-Borges J: ''Analysis of multiclass pesticides in dried fruits using QuEChERS-gas chromatography tandem mass spectrometry.'' [[Food Chem.]] 2019 Nov 1;297:124961, PMID 31253315</ref> Diese Verfahren kommen auch zur Anwendung bei Untersuchungen zum [[Bienensterben]] durch [[Pestizid]]e.<ref>Calatayud-Vernich P, Calatayud F, Simó E, Pascual Aguilar JA, Picó Y: ''A two-year monitoring of pesticide hazard in-hive: High honey bee mortality rates during insecticide poisoning episodes in apiaries located near agricultural settings.'', [[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]]. 2019 Oct;232:471–480, PMID 31163323.</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: Es treten unter anderem [[Kolik]]en, [[Übelkeit]], [[Durchfall|Durchfälle]] und [[Erbrechen]], [[Schwindelgefühl]], [[Kopfschmerzen]], unscharfes Sehen ([[Akkommodation (Auge)|Akkommodationsstörungen]]), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen ([[Miosis]]), [[Bradykardie]], [[Hypotonie|Blutdruckabfall]] bis hin zu [[Krampf|Krämpfen]] und [[Atemstillstand]] auf. Chlorpyrifos ist mit ''O'',''O'',''O'',''O''-Tetraethyl-dithiopyrophosphat ([[Sulfotep]]) verunreinigt, das als toxikologisch bedenklich gilt. Der Höchstgehalt an Sulfotep wurde von der EU auf 3&nbsp;g/kg Chlorpyrifos festgelegt.<ref name="2005/72/EG" /> In der Schweiz gilt u.&nbsp;a. für [[Keltertraube]]n und [[Himbeeren]] ein relativ hoher [[Rückstände in Lebensmitteln|Rückstandshöchstgehalt]] von 0,5 Milligramm Chlorpyrifos pro Kilogramm.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2017/151/de |titel=Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft |werk=[[admin.ch]] |abruf=2020-02-06}}</ref><br />
<br />
Bei Kindern, die im Mutterleib subtoxischen Dosen Chlorpyrifos ausgesetzt waren, wurden morphologische Veränderungen des [[Großhirn]]s, unter anderem von geschlechtstypischen Merkmalen, sowie Beeinträchtigungen der geistigen Leistungsfähigkeit festgestellt.<ref>V. A. Rauh, F. P. Perera, M. K. Horton, R. M. Whyatt, R. Bansal, X. Hao, J. Liu, D. B. Barr, T. A. Slotkin, B. S. Peterson: ''Brain anomalies in children exposed prenatally to a common organophosphate pesticide.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 109 no. 20, 2012, S. 7871–7876. [[doi:10.1073/pnas.1203396109]].</ref><ref>[http://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/0,1518,830683,00.html ''Agrargift: Pestizid schädigt Gehirne Ungeborener'']. In: ''[[Spiegel Online]]''. 1. Mai 2012.</ref><br />
<br />
Studien in den USA zeigten, dass sich vor dem Verbot Chlorpyrifos in der Raumluft von fast allen überprüften Wohnungen sowie im Blut der Mehrheit der afro-amerikanischen Mütter in bestimmten Wohngebieten in New York nachweisen ließ.<ref>R. M. Whyatt, D. B. Barr, D. E. Camann, P. L. Kinney, J. R. Barr, H. F. Andrews, L. A. Hoepner, R. Garfinkel u. a.: ''Contemporary-Use Pesticides in Personal Air Samples during Pregnancy and Blood Samples at Delivery among Urban Minority Mothers and Newborns.'' In: ''Environmental Health Perspectives.'' 111 (5), 2002, S. 749–756. [[doi:10.1289/ehp.5768]], PMID 12727605, {{PMC|1241486}}.</ref> Ebenfalls wurde gezeigt, dass die im Körper von Kindern gefundenen Chlorpyrifos-Werte drastisch abnahmen, nachdem die Ernährung der Kinder von konventionellen auf Bio-Produkte und damit chlorpyrifos-freie Nahrungsmittel umgestellt worden war.<ref>C. Lu, D. B. Barr, M. A. Pearson, L. A. Waller: ''Dietary intake and its contribution to longitudinal organophosphorus pesticide exposure in urban/suburban children.'' In: ''[[Environmental Health Perspectives]].'' Band 116, Nummer 4, April 2008, S.&nbsp;537–542, [[doi:10.1289/ehp.10912]], PMID 18414640, {{PMC|2290988}}.</ref><br />
<br />
2018 stellten Wissenschaftler bei einer für die Zulassung vorgelegten Herstellerstudie von 1998 Unstimmigkeiten fest. Sie fanden in den [[Primärdaten|Rohdaten]] deutliche Hinweise auf Beeinträchtigungen im Gehirn schon bei geringen Dosen. Im Fazit der Studie blieben diese Effekte jedoch unerwähnt.<ref>{{Literatur |Autor=Axel Mie, Christina Rudén, [[Philippe Grandjean (Mediziner)|Philippe Grandjean]] |Titel=Safety of Safety Evaluation of Pesticides: developmental neurotoxicity of chlorpyrifos and chlorpyrifos-methyl |Sammelwerk=[[Environmental Health (Zeitschrift)|Environmental Health]] |Band=17 |Nummer=1 |Datum=2018-12 |Seiten= |DOI=10.1186/s12940-018-0421-y |Sprache=en }}</ref><br />
<br />
Chlorpyrifos ist auch für Tiere toxisch, besonders für [[Amphibien]], jedoch auch für [[Bienen]] und [[Fische]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/chemikalien/schadstoffglossar/chlorpyrifos.html |titel=Chlorpyrifos |werk=[[Bundesamt für Umwelt|bafu.admin.ch]] |datum=2018-03-06 |abruf=2025-05-14 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20241011063017/https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/chemikalien/schadstoffglossar/chlorpyrifos.html |archiv-datum=2024-10-11}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Chlorpyrifos-oxon.svg|mini|Metabolit Chlorpyrifos-oxon]]<br />
Der Metabolit, Chlorpyrifos-oxon<ref group="S">{{Substanzinfo|Wikidata=Q26840746|CAS=5598-15-2|Name=Chlorpyrifos-oxon}}</ref>, ist besonders toxisch.<ref>{{Literatur| Autor=John Flaskos| Titel=The developmental neurotoxicity of organophosphorus insecticides. A direct role for the oxon metabolites| Sammelwerk=[[Toxicology Letters]]| Band=209| Nummer=1| Jahr=2012| Seiten=86–93| DOI=10.1016/j.toxlet.2011.11.026 |Sprache=en }}</ref><ref>{{Literatur| Autor=Jie Gao, Sean X. Naughton, Wayne D. Beck, Caterina M. Hernandez, Guangyu Wu, Zhe Wei, Xiangkun Yang, Michael G. Bartlett, Alvin V. Terry| Titel=Chlorpyrifos and chlorpyrifos oxon impair the transport of membrane bound organelles in rat cortical axons| Sammelwerk=[[NeuroToxicology]]| Band=62| Nummer=| Jahr=2017| Seiten=111–123| DOI=10.1016/j.neuro.2017.06.003 |Sprache=en }}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Yurij T. Salyha: ''[http://www.researchgate.net/publication/234033618_Biological_effects_assessment_of_chlorpyrifos_and_some_aspects_of_its_neurotoxicity Biological effects assessment of chlorpyrifos and some aspects of its neurotoxicity.]'' Biology series, Visnyk of Lviv University, Issue.&nbsp;54, 2010, S.&nbsp;3–14.<br />
* Yurij T. Salyha: ''Chlorpyrifos Leads to Oxidative Stress-Induced Death of Hippocampal Cells in Vitro.'' Neurophysiology, Vol.&nbsp;45, No.&nbsp;3, 2013, S.&nbsp;193–199, [[doi:10.1007/s11062-013-9356-7]].<br />
* {{Literatur |Autor=Virginia A. Rauh |Titel=Polluting Developing Brains — EPA Failure on Chlorpyrifos |Sammelwerk=[[New England Journal of Medicine]] |Band=378 |Nummer=13 |Datum=2018 |Seiten=1171–1174 |DOI=10.1056/NEJMp1716809 |PMID=29590550 |Sprache=en }}<br />
* {{Literatur |Autor=Ronald A. Hites |Titel=The Rise and Fall of Chlorpyrifos in the United States |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band= |Nummer= |Datum=2021-01-23 |DOI=10.1021/acs.est.0c06579 |Seiten= | Sprache=en }}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Chlorpyrifos}}<br />
* Tagesschau: ''[https://www.tagesschau.de/ausland/chlorpyrifos-101.html EU-genehmigtes Pestizid Chlorpyrifos – Gefahr fürs menschliche Hirn?],'' vom 16. November 2018<br />
* Spiegel: ''[https://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/pestizid-chlorpyrifos-greift-gehirne-ungeborener-an-a-830683.html Agrargift – Pestizid schädigt Gehirne Ungeborener],'' vom 1. Mai 2012<br />
* Tagesanzeiger: ''[https://taz.de/Insektengift-Chlorpyrifos/!5621065/ Insektengift Chlorpyrifos: Kritik an gefährlichem Pestizid],'' vom 27. August 2019<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]<br />
[[Kategorie:Chlorpyridin]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]<br />
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]</div>imported>ChemoBot