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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlorprothixene Structural Formulae .V.1.svg|220px|Strukturformel von Chlorprothixen]]
| Freiname = Chlorprothixen
| Andere Namen = (''Z'')-3-(2-Chlor-9''H''-thioxanthen-9-yliden)-''N'',''N''-dimethylpropan-1-amin ([[WHO]], [[IUPAC]])
| Summenformel = C18H18ClNS
| CAS = {{CASRN|113-59-7}}
| EG-Nummer = 204-032-8
| ECHA-ID = 100.003.666
| PubChem = 667466
| ChemSpider = 580848
| ATC-Code = {{ATC|N05|AF03}}
| DrugBank = DB01239
| Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum]], [[Sedativum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 315,86 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 97,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C1671|Name=Chlorprothixene hydrochloride|Abruf=2011-03-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=113-59-7|Name=Chlorprothixene|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=56,2 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Chlorprothixen''' ist ein [[Neuroleptikum|niedrigpotentes]] [[Antipsychotikum]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine#Thioxanthene|Thioxanthene]]. Es wird in Form von [[Tablette]]n, Lösungen zum Einnehmen oder [[Injektion (Medizin)|Injektionen]] angewendet zur Behandlung von Unruhe- und Erregungszuständen bei speziellen geistig-seelischen Erkrankungen und von Zuständen, die durch krankhaft gehobene Stimmung und Antrieb gekennzeichnet sind. Da Chlorprothixen körperliche Spannungszustände mildern kann, wird es bei chronischen Schmerzen in manchen Fällen als [[Mittel der zweiten Wahl]] zusätzlich zu [[Analgetikum|Analgetika]] verabreicht.

== Geschichte ==
Chlorprothixen wurde 1959 auf dem deutschen Markt unter den Handelsnamen ''Truxal'' und ''Taractan''<ref>Vgl. etwa B. Pellmont, F. A. Steiner, H. Besendorf, H. P. Bächtold, [[Eugen Läuppi]]: ''Zur Pharmakologie des „Taractan“, eines Neurolepticums mit besonderem Wirkungscharakter.'' In: ''[[Helvetica physiologica et pharmacologica acta]]'' Band 18, 1960, S. 241 ff.</ref> eingeführt. Die anxiolytisch, schlafanstoßend, anticholinerg, antiadrenerg und antiemetisch wirkende Substanz<ref>Vgl. auch H. Grimmeisen: ''Erfahrungen mit dem Neuroleptikum Taractan in Anästhesie und klinischer Praxis.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 40, 1961, S. 1922 ff.</ref> wurde auch als medikamentöse [[Prämedikation]] zur (intramuskulären oder oralen<ref>U. Bauer-Miettinen, R. Horazdovsky: ''Chlorprothixen als Prämedikation bei Kindern: Orale contra intramuskuläre Verabreichungen.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 24, 1975, S. 354 ff.</ref>) Gabe vor chirurgischen Eingriffen (bei Kindern mit 2 mg/kg Körpergewicht)<ref>W. K. Hirlinger, W. Dick, H.-H. Mehrkens, M. Lehmann: ''Vergleichende klinische Untersuchungen zur parenteralen und oralen Prämedikation im Kindesalter unter besonderer Berücksichtigung der Magensaftmenge und Azidität.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. 39–46.</ref> benutzt.

== Wirkung ==
Chlorprothixen besitzt ein sehr breites Wirkungsspektrum. Es wirkt in erster Linie [[Sedierung|sedierend]], in höheren Dosen <nowiki>anti</nowiki>[[Psychose|psychotisch]], [[Antiemetikum|antiemetisch]], [[Lokalanästhetikum|lokalanästhetisch]], [[Ganglienblocker|ganglienblockierend]], [[anticholinerg]], <nowiki>anti</nowiki>[[adrenerg]] und [[Antihistaminikum|antihistaminisch]].<ref>{{Webarchiv |url=http://www.lumrix.de/icd/med/chlorprothixen.html |wayback=20140528005535 |text=''Chlorprothixen''.}} lumrix.de</ref> Die Wirkung kommt zustande durch die <nowiki>post</nowiki>[[Synapse|synaptische]] Blockade an Dopamin [[Dopamin-Rezeptor|D1]]- und [[Dopamin-Rezeptor|D2]]-, [[5-HT-Rezeptor|5-HT2]]-, [[Alpha-1-Adrenozeptor|Alpha-1]], [[Histamin-H1-Rezeptor|H1]]- sowie [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|Muskarin]]-Rezeptoren. Chlorprothixen wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal |year=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=PLoS ONE |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref>

== Indikation ==
Mögliche Indikationen sind das agitiert-ängstliche oder depressive Syndrom meist im Rahmen von [[Psychotische Störung|psychotischen]] oder [[Bipolare Störung|bipolaren Störungen]]. Im Unterschied zu Deutschland besitzt Chlorprothixen in der Schweiz auch eine spezifische und offizielle Indikation für die Behandlung von Angst, Unruhe und Aggressivität bei [[Alkoholiker]]n und [[Toxikomanie|Toxikomanen]] sowie zur Begleitmedikation bei chronischen Schmerzen.

== Gegenanzeigen ==
Chlorprothixen darf nicht angewendet werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Thioxanthene und bei Zuständen tiefer Bewusstlosigkeit ([[Koma|komatöse Zustände]]).
Beim Vorliegen krankhaft trauriger Verstimmung ([[endogene Depression]]) darf Chlorprothixen nur unter besonderer Vorsicht angewendet werden.

== Nebenwirkungen ==
Die häufigsten Nebenwirkungen sind periphere vegetative Wirkungen wie [[anticholinerg]]e Effekte durch die Blockade von [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|Muskarinrezeptoren]], beispielsweise Mundtrockenheit, [[Akkommodationsstörung]] und [[Mydriasis]] mit Gefahr eines [[Glaukom]]anfalls, [[Obstipation]], [[Miktion]]sbeschwerden mit Gefahr einer Harnsperre, [[Tachykardie]]. Bei längerer Therapie nehmen diese Effekte allerdings ab.

Weitere relevante Nebenwirkungen können durch die Blockade peripherer [[α1-Adrenozeptor]]en bedingt sein, also [[Orthostase]] mit Blutdruckabfall oder reflektorische Tachykardie, oder durch direkt kardiale Wirkung durch [[chinidin]]artige Eigenschaften wie [[Erregungsleitungsstörung]]en (PQ-/[[QRS-Komplex|QRS]]-Verbreiterung).

Zentrale Nebenwirkungen sind [[Sedierung]], Schläfrigkeit, [[Delir]] (bei älteren Patienten), Appetitsteigerung, Gewichtszunahme, Schlafstörungen und [[Epilepsie|epileptische]] Krämpfe bei disponierten Personen. [[Dyskinesie]]n sind ebenfalls möglich.

== Vergiftung ==
Vergiftungserscheinungen sind ähnlich denen einer [[Atropin]]-Vergiftung, also bei geringen Dosen Mundtrockenheit, Trockenheit der Haut, leichte [[Bradykardie]].

Bei höheren Dosen kommt es zu Durst, [[Tachykardie]], [[Mydriasis]], Blendungsgefühl, Lichtscheu, bei fortschreitender Vergiftung zu Schluckstörungen (durch Versiegen der Speichelproduktion), [[Akkommodation (Auge)|Akkommodation]] ist nicht mehr möglich, [[Darmatonie]], [[Harnverhalt]], Ruhelosigkeit, Verwirrtheit, [[Halluzination]]en, [[AV-Block]].

Im Endstadium steigt die Körpertemperatur als Folge der Hemmung der [[Schweiß]]sekretion und durch die Störung der zentralen Regulation; die Haut ist heiß, trocken und rot. Schließlich kann die zentrale Erregung in [[Somnolenz]] und [[Atemlähmung]] übergehen.

== Pharmazeutisch-chemische Information ==
Salze des Chlorprothixens sind Chlorprothixen[[acetat]],<ref>{{Substanzinfo|Name=Chlorprothixenacetat |CAS=58889-16-0|KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=24892861 |ChemSpider= 23346294 |Wikidata=Q27281935 }}</ref> Chlorprothixen[[citrat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Chlorprothixencitrat |CAS=861959-57-1|KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=24892862|ChemSpider=30791766 |Wikidata=Q27269202 }}</ref> und Chlorprothixen[[hydrochlorid]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Chlorprothixenhydrochlorid|CAS=6469-93-8 |EG-Nummer=229-289-3 |ECHA-ID=100.026.627 |ZVG= |PubChem=5282478 |ChemSpider= 4445622|Wikidata=Q27254072 }}</ref> Das ''E''-Isomer (''E'')-3-(2-Chlor-9''H''-thioxanthen-9-yliden)-''N'',''N''-dimethylpropan-1-amin<ref>{{Substanzinfo|Name=(''E'')-Chlorprothixen |CAS=4546-35-4|KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=|ChemSpider= |Wikidata=Q89912079 }}</ref> kann als Verunreinigung im Chlorprothixenhydrochlorid auftreten.<ref>European Pharmacopoeia 9.0 (2016), S. 2189.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''
* Taractan (USA), Truxal (CH, AT), sowie Generika (D).

== Siehe auch ==
* [[Liste von Antipsychotika]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147834-4}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Thioxanthen]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Chlorprothixen - Versionsgeschichte

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