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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isopropyl (3-chlorophenyl)carbamate 200.svg|alt=|Strukturformel von Chlorpropham]]
| Andere Namen =
* Isopropyl-(3-chlorphenyl)carbamat
* Isopropyl-3-chlorcarbanilat
* (3-Chlorphenyl)carbaminsäure-1-methylethylester
| Summenformel = C10H12ClNO2
| CAS = {{CASRN|101-21-3}}
| EG-Nummer = 202-925-7
| ECHA-ID = 100.002.660
| PubChem = 2728
| ChemSpider = 2627
| Beschreibung = brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, in [[Stoffreinheit|technischer Qualität]] gelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorpropham|ZVG=490130|CAS=101-21-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 213,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 41,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 149 °C (2,7 hPa) mit Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,33 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="Michael A. Kamrin, John H. Montgomery">{{Literatur |Autor=Michael A. Kamrin, John H. Montgomery |Titel=Agrochemical and Pesticide Desk Reference on CD-ROM |Verlag=CRC Press |Datum=1999 |ISBN=978-0-8493-2179-5 |Seiten= |Online={{Google Buch |BuchID=PVxFIL4xD4wC |Seite=}}}}</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (110 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.660|Name=Chlorpropham|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|373|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|273|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000–7000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="extoxnet" /> }}
}}

''' Chlorpropham''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbamate]]. Es wirkt als [[Herbizid]] und war der in Deutschland am häufigsten eingesetzte [[Wachstumsregulator]] (Keimhemmer).

== Geschichte ==
Chlorpropham wurde 1962 in den USA zum ersten Mal registriert und 1987 eine Studie über die Substanz veröffentlicht. In der EU folgte die Registrierung im Oktober 1996.<ref>{{Internetquelle |url=https://apvma.gov.au/sites/default/files/publication/14731-chlorpropham-frr.pdf |titel=NRA Special Review of Chlorpropham |hrsg=Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority |datum=1997-11 |format=PDF; 164 kB |sprache=en |abruf=2017-06-20}}</ref> Die Zulassung in der EU wurde 2019 nicht verlängert.<ref>{{Literatur |Titel=Commission Implementing Regulation (EU) 2019/989 of 17 June 2019 concerning the non-renewal of approval of the active substance chlorpropham, in accordance with Regulation (EC) No 1107/2009 of the European Parliament and of the Council concerning the placing of plant protection products on the market, and amending the Annex to Commission Implementing Regulation (EU) No 540/2011 (Text with EEA relevance.) |Nummer=32019R0989 |Datum=2019-06-18 |Online=http://data.europa.eu/eli/reg_impl/2019/989/oj/eng |Abruf=2023-03-09}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chlorpropham zersetzt sich langsam im alkalischen oder sauren Medien und ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur.<ref name="GESTIS" /> Die Wirkung bei Pflanzen beruht auf der Zerstörung der Teilungsspindel als [[Mitose]]hemmer.

== Wirkungen ==
=== Mensch ===
Chlorpropham ist für den Menschen gesundheitsschädlich und möglicherweise krebserzeugend (Kategorie [[Karzinogen#Chemische Karzinogene|H351]]).<ref name="srf">{{Internetquelle |autor=Rahel Sahli |url=https://www.srf.ch/news/schweiz/gift-in-den-pommes-frites-kartoffel-herbizid-in-der-kritik |titel=Gift in den Pommes Frites? - Kartoffel-Herbizid in der Kritik |werk=[[Schweizer Radio und Fernsehen|srf.ch]] |datum=2019-11-27 |abruf=2019-11-27}}</ref><ref>{{EU-Richtlinie|2008|58|titel=der Kommission vom 21. August 2008 zur 30. Anpassung der Richtlinie 67/548/EWG des Rates zur Angleichung der Rechts- und Verwaltungsvorschriften für die Einstufung, Verpackung und Kennzeichnung gefährlicher Stoffe an den technischen Fortschritt |abruf=2017-06-20}}.</ref>

* Symptome: Irritationen der Haut, Augen und der Atmungsorgane.<ref name="pesticideinfo">{{Internetquelle |url=https://www.pesticideinfo.org/chemical/PRI2050 |titel=Chlorpropham |werk=PesticideInfo |sprache=en |abruf=2007-10-01}}</ref>
* Beobachtete Nebenwirkungen: Depressionen, Anfälle, Bewegungsstörungen, Nervenschäden, Verdauungsstörungen mit Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.<ref name="pesticideinfo" />

=== Wasser ===
* Amphibien und Würmer: Moderat giftig
* Fische und Zooplankton: Schwach giftig
Chlorpropham wird in Wasser nur langsam abgebaut. Bei pH 4, 7 und 9 sowie bei 40 °C, war 90 % des Stoffes in einer Lösung nach 32 Tagen bei Dunkelheit noch vorhanden.<ref name="extoxnet">[http://extoxnet.orst.edu/cgi-webglimpse/webglimpse.cgi?ID=1&query=chlorpropham&case=on extoxnet.orst.edu] abgerufen am 1. Oktober 2007.</ref><ref name="pesticideinfo" />

=== Boden ===
Chlorpropham wird im Erdboden nur mit moderater Geschwindigkeit abgebaut. Es wurden Halbwertszeiten von 65 Tagen bei 15 °C und 30 Tagen bei 29 °C beobachtet. Chlorpropham besitzt ein gewisses Potential, das Grundwasser zu kontaminieren, weil es wasserlöslich ist und nur schlecht von Erdpartikeln absorbiert wird. Auf der anderen Seite wird Chlorpropham stark von organischer Materie absorbiert, so dass es unwahrscheinlich ist, dass der Stoff Erdboden mit hohem Anteil organischer Materie durchdringen kann.<ref name="extoxnet" />

== Einsatzgebiete und Zulassungsstatus ==
Chlorpropham war ein im Rahmen der [[Rückstands-Höchstmengenverordnung]] in Deutschland zugelassener Keimungshemmer für die Behandlung von [[Kartoffel]]n zum Zwecke der Haltbarmachung nach der Ernte.<ref>RHmV (Rückstandshöchstmengen-Verordnung) § 3a.</ref> Es bestand Kennzeichnungspflicht, der Stoff musste aber nicht namentlich genannt werden.

Chlorpropham (CIPC) durfte bei konventionell angebauten Kartoffeln als Keimhemmungsmittel eingesetzt werden. Die Zulassung lief zum 31. Juli 2019 aus. Jedoch durfte es bis 31. Januar 2020 verkauft und bis 8. Oktober 2020 aufgebraucht werden. Danach war es entsorgungspflichtig. Kartoffel-Läger mussten nach der letzten Anwendung gereinigt werden.<ref>[https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2019/2019_06_21_Fa_Nichtgenehmigung_Chlorporpham.html ''EU-Genehmigung des Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffs Chlorpropham nicht erneuert''.] Mitteilung des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit vom 21. Juni 2019. Abgerufen am 21. Mai 2020.</ref>

In dem Fall muss in Deutschland ein Hinweis „Nach der Ernte behandelt“, entweder auf der Verpackung oder bei loser Ware beim Preisschild angebracht sein. Der zulässige Rückstandshöchstwert bei Kartoffeln ist 500 mal höher als bei Getreide. Da der Wirkstoff auch in das Innere der Kartoffeln dringt, ist er auch in geschälten und in frittierten Kartoffelprodukten nachweisbar.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.klzh.ch/aktuelles/detail.cfm?id=56&archiv=set |text=Kantonales Labor Zürich. |wayback=20070624042001}} 22. Juli 2005; abgerufen am 1. Oktober 2007.</ref>
Entgegen landläufiger Meinung reicht es folglich nicht aus, behandelte Kartoffeln zu waschen oder zu schälen, um die Substanz zu entfernen. Bio-Kartoffeln ([[EG-Öko-Verordnung|kbA]]) dürfen nicht mit Chlorpropham behandelt werden.

{| class="wikitable"
|+ Zugelassene Rückstandshöchstmengen für Chlorpropham in Deutschland<ref>[http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/archiv_mrl_liste_pdf.pdf?__blob=publicationFile&v=3 Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL)] (PDF; 2,5 MB) abgerufen am 1. Oktober 2007.</ref>
|-
! Kultur
! festgesetzte Höchstmenge (mg/kg)
|-
|Ölsaaten
|0,1
|-
|Tee (Camellia sinensis)
|0,1
|-
|Hopfen
|0,1
|-
|Getreide
|0,02
|-
|andere pflanzliche Lebensmittel ausgenommen Kartoffeln
|0,05
|-
|Kartoffeln
|10
|}

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) gibt in ihrem Peer-Review zu Chlorpropham eine akute Referenzdosis von 0,5 mg/kg Körpergewicht an.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4903 |titel=Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorpropham {{!}} EFSA |sprache=en |abruf=2023-03-09}}</ref>

Der Verkauf ist in der Schweiz seit dem 15. August 2020 verboten, bestehende Lagerbestände durften noch bis zum 30. September 2020 verwendet werden.<ref>{{Internetquelle |autor=M. Visse-Mansiaux, M. Tallant, F. Curty, R. Schwärzel, Y. Brostaux, B. Dupuis |url=https://www.agrarforschungschweiz.ch/2020/10/lagerung-von-kartoffelsorten-fuer-pommes-frites-und-chips-ohne-cipc-eine-grosse-herausforderung/ |titel=Lagerung von Kartoffelsorten für Pommes frites und Chips ohne CIPC: eine grosse Herausforderung |hrsg=Agrarforschung Schweiz |datum=2020-10-08 |abruf=2020-10-10}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Sandra Müller
|Titel=Matrixisolationsexperimente an Modellpeptiden (N-Methylformamid und Acetamidoaceton) bzw. einer Aminosäurevorstufe (Dicyan) und am Herbizid Chlorpropham
|Ort=Bochum
|Datum=2014
|Kommentar=Dissertation, Ruhr-Universität Bochum
|URN=nbn:de:hbz:294-41401}}

== Weblinks ==
* [http://extoxnet.orst.edu/pips/choropro.htm ''Chlorpropham''] in EXTOXNET (engl.)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chloranilid]]
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]
[[Kategorie:Isopropylester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]

Chlorpropham - Versionsgeschichte

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