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[[Datei:Chlorphenylid.svg|mini|Struktur der Hauptkomponente PCSD des Eulan-Stoffgemischs]]
[[Datei:Polychloro-2-aminodiphenylether.svg|mini|Struktur der technischen Verunreinigung Polychlor-2-aminodiphenylether (PCAD)]]
'''Chlorphenylid''' oder '''Eulan WA NEU''' (auch '''Eulan U33''') ist ein [[Stoffgemisch]] aus den beiden [[Insektizid|insektenvernichtenden]] Wirkstoffen ''PCSD'' und ''PCAD'' (oft auch als Sammelbegriff ''PCSD/PCAD'' aufgrund der ähnlichen chemischen Struktur). Dabei steht ''PCSD'' für die Hauptkomponente ''Polychlor-2-(chlormethylsulfonamid)diphenylether'', auch ''Chlorphenylid'' genannt und ''PCAD'' für das ähnliche ''Polychlor-2-aminodiphenylether''. Beim Herstellungsprozess ist PCAD eine technische Verunreinigung des gewünschten Produktes PCSD.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ifau.org/bibo/eulan.htm#toxikologie |titel=EULAN WA NEU / EULAN U 33: Wirkstoffe und Vorkommen in Hausstäuben |hrsg=Institut für Angewandte Umweltforschung e. V. |abruf=2021-01-05}}</ref>

== Geschichte und Verwendung ==
Der Chemiker [[Ernst Meckbach]] und der Entomologe [[Erich Titschack]] forschten ab 1919 intensiv über die [[Kleidermotte]] und entwickelten bei der [[Bayer AG|Farbenfabrik vormals Friedrich Bayer & Co.]] in [[Leverkusen]] das erste Mottenschutzmittel für Wolle, das '''Eulan''' genannt wurde.<ref name="G70">{{Literatur |Autor=[[Adolf Herfs]] |Titel=Professor Dr. Erich Titschack zum siebzigsten Geburtstag |Sammelwerk=Anzeiger für Schädlingskunde |Band=35 |Nummer=6 |Datum=1962-06 |DOI=10.1007/BF02332877 |Seiten=92–93}}</ref><ref>Erich Titschack (1922): Beiträge zu einer Monographie der Kleidermotte, ''Tineola biselliella'' Hum. Zeitschrift für technische Biologie 10: 1–168, Tafeln I–IV.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hermann Stötter |Titel=Moderne Mottenmittel: Entwicklungsgeschichte des „Eulan“ |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=59 |Nummer=5–6 |Datum=1947-05 |DOI=10.1002/ange.19470590504 |Seiten=145–150}}</ref> Das weiter entwickelte Stoffgemisch ''Eulan® WA Neu'', später ''Eulan U33'' wurde jahrzehntelang als Textil- und Teppichschutzmittel gegen [[Kleidermotte|Motten]] und [[Käfer]] sowie zur [[Tierpräparation]] verkauft. Die chemische Struktur der darin enthaltenen Wirkstoffe wurde geheim gehalten. Nach dem Wegfall des [[Patent]]schutzes werden ähnliche Produkte, teilweise aus Osteuropa unter den Produktbezeichnungen ''Mitex U33'', ''Mottine E liquid'', ''Molantin P'' und ''Mitin'' hergestellt. Die Firma Bayer hat die Produktion des Stoffgemischs im Jahr 1988 eingestellt. Es gibt auch neuere Stoffe, die unter der Bezeichnung ''Eulan'' hergestellt werden. Darunter sind sowohl zu PCSD ähnliche halogenierte Diphenylether wie ''Eulan SP'', als auch halogenierte Derivate des [[Triphenylphosphan]]s als ''Eulan NK''.<ref>[[PubChem]]: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?db=pcsubstance&term=eulan ''Verbindungen mit dem Namen '''Eulan'''''].</ref>

=== Eulanisieren ===
Von der Bezeichnung ''Eulan'' ist für das Ausrüsten von Textilien und Pelzen mit Insektenschutzmitteln das Verb ''eulanisieren'' abgeleitet. Eulan selbst ist ein Kunstwort, das vom griechischen Wort ''ευλή'' (''eulé'') für ''[[Made]]'' oder ''[[Würmer|Wurm]]'' abgeleitet ist.<ref>''Der Große Duden Rechtschreibung'', Mannheim, 15. erweiterte Auflage 1961.</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Chemische Eigenschaften und Toxikologie ==

[[Datei:1935 circa Walter Biedermann Plakat Heinzelmann Slip Badehose mit Eulan der der I.G. Farben.jpg|mini|Badehose ''[[Textilfabrik Heinzelmann|Heinzelmann]] Slip'', „[[Kleidermotte|mottenecht]] durch Eulan der [[I.G. Farben|I.G.]]“; 
Werbeplakat von [[Walter Biedermann (Grafiker)|Walter Biedermann]], um 1935]]

Beide in den ''Eulanen'' enthaltenen Stoffe sind wie viele andere [[Halogenkohlenwasserstoffe]] chemisch sehr beständig und schwer abbaubar. Je nach Grad der [[Chlorierung]] liegen die Siedepunkte zwischen 400 und 600 °C.<ref name="arguk">Arguk Umweltlabor: {{Webarchiv |url=http://www.arguk.de/infos/eulaninfo.htm |wayback=20120625154407 |text=''Eulan Infoblatt''}}</ref> Tests, die eine [[Krebs (Medizin)|Krebserzeugung]] belegen, sind bislang nicht bekannt. Die Wirkstoffe sind jedoch in Innenräumen, im Meer und in Fischen nachweisbar und ähneln in ihrer Struktur [[Aromaten|aromatischen]] [[Amine]]n bzw. [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierten Dioxinen]].
Angaben zur akuten [[Toxizität]] von ''Eulan WA'' des Herstellers liegen bei einem [[LD50|LD50]]-Wert von 1000 mg/kg (Ratte); das Wirkstoff-Gemisch besitzt einen LD50 von 200 mg·kg−1. Bayer gab ebenfalls für das Gemisch einen [[NOEL]]-Wert für Ratten von 3 mg pro kg und Tag an.<ref name="Arguk Hausstaub" /> Zur Toxizität der aromatischen Amine ''PCAD'' existieren keinerlei Daten.

In einer Studie des [[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamtes]] aus dem Jahr 2003 wurden PCSD und PCAD in 15 % von 600 [[Hausstaub]]proben gefunden. Das [[Arithmetisches Mittel|arithmetische Mittel]] betrug 1,36 mg·kg−1.<ref>Umweltbundesamt: ''Kinder-[[Umwelt-Survey]] 2003/06: Hausstaub.'' Februar 2008 [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3356.pdf umweltdaten.de] (PDF; 527 kB).</ref> In einer älteren Studie aus 1996 wurden mit 13,2 mg·kg−1 deutlich höhere Werte gemessen.<ref name="Arguk Hausstaub">Arguk Umweltlabor: ''[https://www.arguk.de/infos/documents/Eulan-Wirkstoffe-und-Vorkommen-in-Hausstaeuben.pdf Eulan WA NEU / Eulan U 33: Wirkstoffe und Vorkommen in Hausstäuben]''.</ref>

Am 23. Mai 2023 veröffentlichte das Umweltbundesamt die Empfehlung, Produkte aus Wolle, die vor 1988 hergestellt wurden und einen Hinweis auf Mottenschutz tragen, in bewohnten Innenräumen nach Möglichkeit nicht mehr dauerhaft zu nutzen.<ref>{{Internetquelle |autor=Jana Schmidt |url=https://www.umweltbundesamt.de/versteckte-chemische-altlasten-im-haushalt |titel=Versteckte chemische Altlasten im Haushalt |datum=2023-05-23 |sprache=de |abruf=2023-10-13}}</ref>

== Literatur ==
* ''Warum Eulan? Eine Aufklärung für den Textilhandel'', Frankfurt am Main 20, Grüneburgplatz, I. G. Farbenindustrie A. G., [1934]
* Martina Homolka: ''Eulan – ein Biozid gegen Keratin-Schädlinge und seine Relevanz in musealen Sammlungen''. Stiftung Deutsches Historisches Museum, 2015, ISBN 978-3-86102-186-5 ([https://www.dhm.de/fileadmin/medien/relaunch/sammlung-und-forschung/Publikationen/Eulan_Teil_1_Online-PDF.pdf dhm.de] PDF) – Teil 2, 2015: ISBN 978-3-86102-186-5 ([https://www.dhm.de/fileadmin/medien/relaunch/sammlung-und-forschung/Publikationen/Eulan_Teil_2_Online-PDF.pdf dhm.de] PDF)
* Hermann Stötterer: ''Die moderne Bekämpfung der Wollschädlinge''. In: ''Wollschädlinge und ihre moderne Bekämpfung''. S. 55–78. Herausgeber Farbenfabriken Bayer AG Leverkusen. Undatiert, nach 1952. [[:Datei:Wollschädlinge und ihre moderne Bekämpfung, Adolf Herfs, Hermann Stötter.jpg|→ Inhaltsverzeichnis]].
* G. Westöö, K. Norén, B. Egestad, L. Palmér, G. Blomkvist: ''Structures and ring closures of compounds from the mothproofing agent eulan wa neu.'' In: ''[[Analytica Chimica Acta]].'' 155, 1983, S. 293–298, [[doi:10.1016/S0003-2670(00)85608-1]].

== Weblinks ==
* [https://www.dhm.de/sammlung-forschung/restaurierung/forschung/eulan/eulan.html Eulan-Filme], Deutsches Historisches Museum

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Chlorphenylether]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]

Chlorphenylid - Versionsgeschichte

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