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2025-02-09T17:33:54Z

GHS-Daten aktualisiert

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Die '''Chlorphenole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]] (–OH) und [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H5ClO.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chlorphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[2-Chlorphenol]] || 3-Chlorphenol || 4-Chlorphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-CP ''o''-Chlorphenol 1-Chlor-2-hydroxybenzol 1-Oxy-2-chlorbenzol
| 3-CP ''m''-Chlorphenol 1-Chlor-3-hydroxybenzol 1-Oxy-3-chlorbenzol
| 4-CP ''p''-Chlorphenol 1-Chlor-4-hydroxybenzol 1-Oxy-4-chlorbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Chlorphenol.svg|80px|Struktur von 2-Chlorphenol]]
| [[Datei:3-Chlorphenol.svg|80px|Struktur von 3-Chlorphenol]]
| [[Datei:4-Chlorphenol.svg|50px|Struktur von 4-Chlorphenol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-57-8|Q176486}} || {{CASRN|108-43-0|Q3973362}} || {{CASRN|106-48-9|Q2179668}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|25167-80-0}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7245}} || {{PubChem|7933}} || {{PubChem|4684}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H5ClO
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 128,56 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| flüssig
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
| colspan="2" | farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 7 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 33–35 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 43 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 174 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 214 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 220 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS_o" />
| 1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS_m" />
| 1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 2,3 [[mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 0,23 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 0,15 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 8,48 || 9,08 || 9,38
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 85 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 120 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 121 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan=3 | {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302+312+332|314|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302+312+332|315|318|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|290|302|312|332|314|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352+312|304+340+312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273|280|305+351+338}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=40 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS_o" /> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=570 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS_m" /> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=670 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS_p" /> }}
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Alle hier gezeigten Chlorphenole können durch [[Phenolverkochung]] der entsprechenden [[Chloraniline]] synthetisiert werden.<ref name="schmitt1868ueber">{{Literatur |Autor=R. Schmitt |Titel=Ueber die Diazophenole |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=1 |Nummer=1 |Datum=1868 |Seiten=67–68 |DOI=10.1002/cber.18680010127}}</ref><ref name="beilstein1875ueber">{{Literatur |Autor=F. Beilstein, Ap. Kurbatow |Titel=Ueber den Zusammenhang substituirter Benzole und Phenole |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=176 |Nummer=1 |Datum=1875 |Seiten=27–54 |DOI=10.1002/jlac.18751760104}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, schwerflüchtige, giftige Verbindungen, die häufig als [[Holzschutzmittel]], [[Herbizid]]e und [[Fungizid]]e, zum Bleichen von [[Zellstoff]] in der [[Papierherstellung]] sowie als Zwischenprodukte in der [[Arzneimittel]]- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, [[bioakkumulation|reichern sie sich]] in der [[Nahrungskette]] an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierte Dibenzodioxine]] entstehen.

Das 4-Chlorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorphenole weisen aufgrund des [[−I-Effekt]]s des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die [[PKs-Wert|pKs-Werte]] sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<ref name="CRC" />).

2-Chlorphenol zeigte in einer Studie bei [[Farbmaus|Mäusen]] eine [[Karzinogen|tumorfördernde Wirkung]]. Eine orale Langzeitstudie an [[Farbratte|Ratten]] zeigte diesen Befund nicht.<ref name="GESTIS_o" />

== Verwendung ==
[[2-Chlorphenol]] wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf. 3-Chlorphenol und 4-Chlorphenol werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

== Weitere Verbindungen ==
Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole (CP) gehören insgesamt 19 [[Chemische Verbindung|chemische Verbindungen]], die durch [[Substitutionsreaktion|Substitution]] der [[Wasserstoff]]<nowiki />atome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können.

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:
* Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP)
* [[Dichlorphenole]] (2,3-DCP, [[2,4-Dichlorphenol|2,4-DCP]], 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)
* [[Trichlorphenole]] (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, [[2,4,5-Trichlorphenol|2,4,5-TCP]], [[2,4,6-Trichlorphenol|2,4,6-TCP]], 3,4,5-TCP)
* [[Tetrachlorphenole]] (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP)
* [[Pentachlorphenol]] (PCP)

Bis auf [[2-Chlorphenol]] sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

== Weblinks ==
* [https://www.canada.ca/en/health-canada/services/publications/healthy-living/chlorophenols.html Chlorphenole]
* [https://www.berliner-zeitung.de/katalysator-zerstoert-toxische-chlorverbindungen-umweltgifte-auf-schonende-weise-entfernen-li.34350 „Umweltgifte auf schonende Weise entfernen“], [[Berliner Zeitung]], 12. April 2002.
* [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/377/dokumente/refwerte_chlorphenole_urin_kinder_2009.pdf ''Stoffmonografie Chlorphenole – Referenzwerte. Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes''] (PDF; 1,1 MB) In: ''Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz.'' 52, 2009, S. 987–1002, {{DOI|10.1007/s00103-009-0947-9}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Chlorphenol|ZVG=11600|CAS=95-57-8|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Chlorphenol|ZVG=38730|CAS=108-43-0|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=4-Chlorphenol|ZVG=19950|CAS=106-48-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Halogenphenole}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4258928-9}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlorphenol| ]]

Chlorphenole - Versionsgeschichte

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