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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 200.svg|Strukturformel von Chlorphenamin]]
| Freiname = Chlorphenamin
| Andere Namen = * Chlorpheniramin
* 3-(4-Chlorphenyl)-''N'',''N''-dimethyl-3-(2-pyridyl)propylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C16H19ClN2
| CAS = * {{CASRN|132-22-9}} (freie Base)
* {{CASRN|113-92-8|Q27106157}} (Chlorphenamin·Maleat)
| EG-Nummer = 205-054-0
| ECHA-ID = 100.004.596
| PubChem = 2725
| ChemSpider = 2624
| ATC-Code = {{ATC|R06|AB04}}
| DrugBank = DB01114
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 274,79 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 130–135 °C (Chlorphenamin·Maleat)<ref name="RÖMPP Online" />
| Siedepunkt = 142 [[Grad Celsius|°C]] (0,13 kPa) (freie Base)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-03-01549|Name=Chlorphenamin|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C3025|Name=(±)-Chlorpheniramine maleate salt|Abruf=2025-06-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Chlorphenamin·Maleat {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=118 mg·kg−1 |Bezeichnung=Chlorphenamin |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Chlorphenamin''' (auch ''Chlorpheniramin'') ist ein [[Antihistaminikum]] der ersten Generation, das chemisch zur Gruppe der [[Alkylamine]] gehört. Als Medikament wird das [[Maleinsäure|Maleat]]-Salz eingesetzt ''(Chlorphenaminmaleat)''. Es wird auch in der [[Veterinärmedizin]] eingesetzt.

== Wirkungen ==
Chlorphenamin wirkt am [[Histamin-H1-Rezeptor|H1-Rezeptor]] als Antagonist, wodurch es allergischen Beschwerden wie Hautrötung, Juckreiz, [[Konjunktivitis]] und [[Rhinitis]] entgegenwirkt.

Chlorphenamin hemmt ebenfalls die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin in Nervenendigungen ([[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]), wodurch es eine [[Antidepressivum|antidepressive Wirkung]] besitzt,<ref>A. Carlsson, M. Lindqvist: ''Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines.'' In: ''[[J Pharm Pharmacol]].'' 21(7), Jul 1969, S. 460–464. PMID 4390069</ref> obwohl zu diesem Einsatz keine Studien am Menschen existieren. Doch da die [[Affinität (Chemie)|Affinität]] zum [[SERT]] mit einem [[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] Ki von 31 nM<ref>M. Bodmer u. a.: ''Dextromethorphan, chlorphenamine and serotonin toxicity: case report and systematic literature review.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' 70(6), Dez 2010, S. 794–798. PMID 21175434</ref> etwa der Affinität von [[Imipramin]] entspricht und damit 30-mal schwächer als [[Citalopram]] ist, sind im Rahmen therapeutischer, d. h. antihistaminer Dosierungen (< 10 mg) keine antidepressiven Effekte oder Nebenwirkungen durch SERT-Hemmung zu erwarten.

Als unerwünschte Wirkung tritt vor allem ein [[Sedierung|sedierender Effekt]] auf, der Auswirkungen auf die Fahrtüchtigkeit hat. Bei Überdosierung kann es zu einem [[Anticholinerges Syndrom|anticholinergen Syndrom]] mit Gesichtsrötung, Erregung, Halluzinationen, Mundtrockenheit, Fieber und Krämpfen kommen. Weiterhin muss unter besonderen Bedingungen von einer proarrhythmogenen Potenz ([[Torsade de pointes|Torsade-des-pointes]]-[[Tachykardie]]n) ausgegangen werden.<ref>A. M. Nia u. a.: ''Torsades de pointes tachycardia induced by common cold compound medication containing chlorpheniramine.'' In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]].'' 66(11), Nov 2010, S. 1173–1175. Epub 2010 Jul 31</ref>

Darüber hinaus legen die Ergebnisse einer von der [[University of Washington]] durchgeführten, [[Prospektive Studie|prospektiven]] Kohortenstudie mit rund 3.500 Teilnehmern aus dem Jahr 2015 nahe, dass eine häufige oder längerfristige Einnahme von Chlorphenamin-haltigen Arzneimitteln in Dosierungen von bereits 4 mg pro Tag mit einem signifikant erhöhten Risiko für Demenzerkrankungen, wie zum Beispiel [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]], verbunden ist.<ref>{{Internetquelle|url=https://sop.washington.edu/higher-dementia-risk-linked-use-common-drugs/|titel=Higher dementia risk linked to more use of common drugs - School of Pharmacy|werk=School of Pharmacy|sprache=en-US|zugriff=2016-04-09}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=S. L. Gray, M. L. Anderson, S. Dublin u. a.|Titel=Cumulative use of strong anticholinergics and incident dementia: A prospective cohort study|Sammelwerk=JAMA Internal Medicine|Band=175|Nummer=3|Datum=2015-03-01|Seiten=401–407|DOI=10.1001/jamainternmed.2014.7663|PMC=4358759|PMID=25621434}}</ref><ref>{{Internetquelle|url=https://blog.aarp.org/bulletin-today/common-sleep-and-allergy-medications-linked-to-dementia-alzheimers|titel=Sleep and Allergy Meds Linked to Dementia, Alzheimer’s|werk=AARP|zugriff=2016-04-09}}</ref>

Da Chlorphenamin außerdem bei älteren Patienten vermutlich mehr [[Nebenwirkung]]en verursacht als die beiden anderen Antiallergika [[Cetirizin]] und [[Loratadin]], wurde dieser Wirkstoff vom deutschen Forschungsverbund „PRISCUS“ auf die „PRISCUS-Liste potenziell inadäquater Medikation für ältere Menschen“ gesetzt und sollte daher bei älteren Personen nach Möglichkeit nicht angewandt werden.<ref>{{Internetquelle|url=https://www.priscus2-0.de/fileadmin/media/PRISCUS_1/PIM_final_gesamt_lang_040510.pdf|titel=Potenziell inadäquate Medikation für ältere Patienten. Chlorphenamin. |werk=[[Beers-Liste|Priscus-Liste]] priscus2-0.de|zugriff=2023-01-21}}</ref>

== Pharmakokinetik ==
Die [[Bioverfügbarkeit]] liegt unter 50 %, die [[Plasmaproteinbindung]] beträgt etwa 70 %, die Wirkdauer drei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt hauptsächlich in der Leber durch [[Hydroxylierung]] und [[Biotransformation#Phase-II-Reaktionen (Konjugationsreaktionen)|Konjugation]]. Das [[Verteilungsvolumen]] ist mit drei bis sieben Liter pro Kilogramm Körpergewicht relativ hoch. Die [[Plasmahalbwertszeit]] liegt bei 15–30 Stunden, bei Kindern kürzer.
== Handelsnamen ==
Balkis Schnupfenkapseln Neu (D); Trimeton (I)

[[Kombinationspräparat]]e: Benical (CH), Fluimucil Grippe (CH), Grippostad C (D, A), Migräne-Kranit (CH), Pecto-Baby (CH), Rhinipront (CH), Solmucalm (CH), Triocaps (CH)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|132-22-9|Name=Chlorphenamin|Abruf=2012-08-05}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]

Chlorphenamin - Versionsgeschichte

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