https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorphacinonChlorphacinon - Versionsgeschichte2026-06-02T16:27:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorphacinon&diff=2343670&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:25:43Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorophacinone.svg|250px|Strukturformel von Chlorphacinon]]<br />
| Strukturhinweis = [[Racemat]]<br />
| Andere Namen = (''RS'')-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>15</sub>ClO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|3691-35-8}}<br />
| EG-Nummer = 223-003-0<br />
| ECHA-ID = 100.020.912<br />
| PubChem = 19402<br />
| ChemSpider = 18286<br />
| Beschreibung = hellgelbe geruchlose Kristallnadeln<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorophacinon|ZVG=510115|CAS=3691-35-8|Abruf=2017-01-10}}</ref><br />
| Molare Masse = 374,82 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = ca. 0,6 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 138 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 240 °C bei 0,8 mbar<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.020.912|Name=Chlorophacinone|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310|330|360D|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2,1 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlorphacinon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Indan]]derivate (genauer vom [[1,3-Indandion]]) und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von [[Phenylaceton]] aus, das mit [[Brom]] in [[Chlorbenzol]] zu [[1-Brom-1-phenylaceton]] umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von [[Aluminiumtrichlorid]] unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit [[Phthalsäuredimethylester]] in Gegenwart von [[Natriummethanolat]] schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.<ref>{{Patent | Land = DE | V-Nr = 102005055528 | Typ = Erteilung | Titel = Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon) | A-Datum = 2005-11-22 | V-Datum = 2008-04-10 | Erfinder = Alexander Barthel, René Csuk | Anmelder = CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld | DB = Google}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Freien erfolgt schnelle [[Photolyse]]. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu [[4-Chlordiphenylessigsäure]].<ref name="Umweltlexikon" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlorphacinon wird als [[Rodentizid]] gegen [[Feldmaus|Feld-]], [[Erdmaus|Erd-]] und [[Rötelmaus|Rötelmäuse]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der [[Prothrombin]]bildung.<ref name="Umweltlexikon">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = | ISBN = 978-3540635611 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Linktext = Seite 266 | Seite = 266 }} }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2010/2010_07_02_Fa_widerruf_chlorph_brod_lec.html |titel=BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen |abruf=2019-06-03 }}</ref><br />
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlorophacinone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Indandion]]<br />
[[Kategorie:Diphenylmethan]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]</div>imported>ChemoBot