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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chloropren - Chloroprene.svg|200px|Strukturformel von Chloropren]]
| Name = Chloropren
| Andere Namen = * 2-Chlor-1,3-butadien
* 2-Chlorbuta-1,3-dien
* 2-Chloropren
* beta-Chlorbutadien
| Summenformel = C4H5Cl
| CAS = {{CASRN|126-99-8}}
| EG-Nummer = 204-818-0
| ECHA-ID = 100.004.381
| PubChem = 31369
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-01529|Name=Chloropren|Abruf=2023-12-05}}</ref>
| Molare Masse = 88,54 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=roempp/>
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chloropren|ZVG=11630|CAS=126-99-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −130 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 60 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *239 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*356 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*519 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*738 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (2,12 g·[[Liter|l]]−1)<ref name="GESTIS"/>
* löslich in [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,4583 (20 °C)<ref name="CRC90_3_96">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=96}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.381|Name=2-chlorobuta-1,3-diene|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|332|315|319|304|335|350|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|235|273|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Chloropren |CAS-Nummer=126-99-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=251 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
*{{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inh. |Wert=11,8 mg·l−1·4 h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Chloropren''' (genauer 2-Chlor-1,3-butadien oder β-Chloropren) ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl der Gruppe der [[Halogenkohlenwasserstoff]]e, als auch der [[Alkene]] zugeordnet werden kann. Es ist im engeren Sinne ein monochlorsubstituiertes [[Butadien]]. Hier existieren noch die isomeren Verbindungen 1-Chlor-1,3-butadien (α–Chloropren) in einer ''cis''-Form (CAS 10033-99-5) und einer ''trans''-Form (CAS 16503-25-6), sowie das 4-Chlor-1,2-butadien (''iso''-Chloropren, CAS 25790-55-0).<ref name="Ullmann" />

Chloropren wirkt narkotisierend.

== Geschichte ==
Die Verbindung wurde 1930 von den US-Chemikern [[Wallace Hume Carothers]] und Arnold M. Collins bei ihren Arbeiten zur Synthese von Vinylacetylen entdeckt.<ref name="Carothers1"> Patent US 1 950 431, Du Pont, (1934) (W.H. Carothers, A.M. Collins).</ref><ref name="Carothers2">Carothers, W.H.; Williams, I.; Collins, A.M.; Kirby, J.E.: ''Acetylene polymers and their derivatives. II. A new synthetic rubber: Chloroprene and its polymers'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 53 (1931) 4203–4225, {{DOI|10.1021/ja01362a042}}.</ref><ref name="Ullmann" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Bis in die 1970er wurde Chloropren aus [[Ethin]] und [[Salzsäure]] über [[Butenin]] gewonnen:

[[Datei:Chloroprene synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Chloropren]]

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von [[1,3-Butadien]] mit [[Chlor]] hergestellt.<ref name=roempp />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Chloropren ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 59,4 °C siedet.<ref name=roempp /><ref name="Ullmann">Marshall, K.A.; Langer, E.; Rasserts, H.; Kleinschmidt, P.; Torkelson, T.R., Beutek, K.K: ''Chloropropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2022; {{DOI|10.1002/14356007.o07_o01.pub2}}.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,41541, B = 841,921 und C = −85,364 im Temperaturbereich von 293 bis 333 K.<ref name="Gubkov">Gubkov, A.N.; Fermor, N.A.; Smirnov, N.I.: ''Vapor Pressure of Mono-Poly Systems'' in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 37 (1964) 2204–2210.</ref> Die Verdampfungswärme ΔVH beträgt am Siedepunkt 30,9 kJ·mol−1.<ref name="Gubkov" /> Die [[Wärmekapazität]] wurde bei 25 °C mit 116 J·mol−1·K−1 bzw. 1,31 J·g−1·K−1 bestimmt.<ref name="Ullmann" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Chloropren oxidiert an der Luft schon bei niedriger Temperatur von 0 °C sehr schnell unter Bildung von [[Peroxide]]n. Hier findet eine gemischte 1,2- und 1,4-Addition von Sauerstoff unter Bildung eines Copolymers statt. Die gebildeten Peroxide können effektiv eine unerwünschte und stark exotherme Polymerisation des Monomers starten.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 326.</ref> Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −68 kJ·mol−1 bzw. −770 kJ·kg−1.<ref>[[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]], Merkblatt R 008 ''Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme'', Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5, [https://downloadcenter.bgrci.de/resource/downloadcenter/downloads/R008_Gesamtdokument.pdf PDF].</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Chloropren bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −20 °C.<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (91 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 20 Vol.‑% (735 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 440 °C.<ref Name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Chloropren wird fast ausschließlich zu [[Chloropren-Kautschuk]] (''Neopren'') [[Polymerisation|polymerisiert]]. Stabilisatoren wie [[Thiodiphenylamin]] verhindern die vorzeitige Polymerisation.<ref name=roempp />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4315356-2}}

[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Chloropren - Versionsgeschichte

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