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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlorogensäure.svg|250px|Strukturformel der Chlorogensäure]]
| Andere Namen = (1''S'',3''R'',4''R'',5''R'')-3-[(''E'')-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexan-1-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C16H18O9
| CAS = * {{CASRN|202650-88-2}} (''E'')-Chlorogensäure
* {{CASRN|327-97-9|Q27167119}} (unspez.)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 1794427
| ChemSpider = 1405788
| DrugBank = DB12029
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="TCI" />
| Molare Masse = 354,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="TCI" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = etwa 208 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="ALFA">{{Alfa|B21962|Name=Chlorogenic acid hemihydrate, 97%|Abruf=2019-12-06}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="TCI">{{TCI Europe |C0181 |Name=Chlorogenic Acid Hydrate |Abruf=2019-02-08}}</ref>
* leicht löslich in Alkohol und Aceton<ref name="TCI" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ALFA" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="ALFA" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=4 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''[[Toxicology and Applied Pharmacology]].'' 1976, Vol. 36, S. 227.</ref> }}
}}

'''Chlorogensäure''' ist ein [[Naturstoff]], der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Kaffeesäure]] mit der [[Chinasäure]] als [[Alkohole|alkoholischer]] Komponente. Den Namen Chlorogensäure erhielt sie aufgrund einer intensivgrünen Färbung der ammoniakalischen Lösung.<ref name="JPC_1846" />

== Vorkommen ==
[[Datei:Roasted coffee beans.jpg|mini|links|Hell geröstete Kaffeebohnen]]
Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des [[Kaffee]]s, in dem ein Gehalt von bis zu 8,8 % im Rohkaffee gefunden wird.<ref name="Ullmann" /> Röstkaffees enthalten je nach zugrundeliegenden Kaffee-Spezies (Arabica, Robusta, Blend aus beiden) und je nach Röstgrad (hell, mittel, dunkel) deutlich weniger Chlorogensäure.<ref name="Ullmann" /> Daneben findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie ''[[Chrozophora]]'', [[Chinarindenbäume]]n (''Cinchona''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Skabiosen]], [[Echter Baldrian|Baldrianen]] (''Valeriana officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Sonnenblume]]n (''Helianthus annuus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Greiskräuter]]n (''Senecio'') und [[Johanniskräuter]]n (''Hypericum''),<ref name="Römpp" /> [[Heidelbeere]]n (''Vaccinium corymbosum'', ''Vaccinium myrtillus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Tafelapfel|Äpfeln]] (''Malus domestica''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Weinreben|Weintrauben]] (''Vitis vinifera''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Schwarzer Holunder|Schwarzem Holunder]] (''Sambucus nigra'')<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in der [[Weiß-Tanne]] (''Abies alba''),<ref name="Hager7">{{Literatur |Hrsg=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=7 |Online={{Google Buch |BuchID=kteCWXafMHgC |Seite=7}}}}</ref> im [[Japanisches Geißblatt|Japanischen Geißblatt]] (''Lonicera japonica''),<ref name="Dr. Dukes" /> in [[Weißdorne]]n (''Crataegus''),<ref name="Hager1044">{{Literatur |Hrsg=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=1044–1050 |Online={{Google Buch |BuchID=kteCWXafMHgC |Seite=1044}}}}</ref> in [[Zitronenmelisse]] (''Melissa officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> in der [[Artischocke]] (''Cynara cardunculus''),<ref>''[http://www.medizinalpflanzen.de/systematik/6_droge/cynara-f.htm Artischockenblätter – Cynarae folium (Ph. Eur. 7.0 (01/2011: 1866)).]'' bei medizinalpflanzen.de.</ref> in der [[Echte Walnuss|Walnuss]] (''Juglans regia''),<ref name="Dr. Dukes" /> im [[Sonnenhüte (Echinacea)|Roten Sonnenhut]] (''Echinacea''),<ref name="Hager21">{{Literatur |Hrsg=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=21 |Online={{Google Buch |BuchID=D_5ehjMRBdQC |Seite=21}}}}</ref> in [[Kartoffel]]n (''Solanum tuberosum'')<ref name="Dr. Dukes" /> und in der [[Große Brennnessel|Brennnessel]] (''Urtica dioica'').<ref name="Dr. Dukes" />

== Eigenschaften ==
Chlorogensäure bildet als [[Polyphenol]] [[Komplexchemie|Komplexe]]. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen,<ref name="Römpp" /> [weiteres Zitat: Yabuta, G. et al. (2001). "Structure of green pigment formed by the reaction of caffeic acid esters (or chlorogenic acid) with a primary amino compound." Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 65(10): 2121-2130] etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Der grüne Farbstoff, der auch unter dem Namen Viridinsäure bekannt ist, tritt außerdem auf bei Rohkaffeebohnen, die z. B. durch Käferfraß oder durch mechanische Verletzungen während der Nacherntebehandlung beschädigt worden sind.[Selmar, D. et al. (2008). "The storage of green coffee (''Coffea arabica''): decrease of viability and changes of potential aroma precursors." Annals of Botany 101(1): 31-38] Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von [[Mooskuchen]]. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wdr5.de/fileadmin/user_upload/_importe/leonardo/pdf/ms070614kleineanfrage_wienand_mooskuchen.pdf |text=Kleine Anfrage – Warum wird Mooskuchen grün? |wayback=20130928214143}} (PDF-Datei; 95 kB) bei wdr.de, abgerufen am 5. Januar 2013.</ref> Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist sehr wahrscheinlich der Namensursprung von Chlorogen ({{grcS|χλωρός|chlōrós}} „hellgrün“ und [[-gen]]).<ref>{{Internetquelle |autor=Thomas Schöpke |url=http://www.plant-pictures.de/allgemei/pb-vor/phenprop/pp-erg03.htm |titel=Chlorogensäure Namensursprung |abruf=2020-08-21 |kommentar=Popupseite des Webangebots [http://www.plant-pictures.de/allgemei/pb-vor/+pbstfra.htm Vorlesung Pharmazeutische Biologie], konkret der Unterseite [http://www.plant-pictures.de/allgemei/pb-vor/phenprop/phprop02.htm Phenylpropanderivate, Definition, Einteilung, Biogenese, Phenylacrylsäuren]; [http://www.plant-pictures.de/systematik/1_ti_reg/schoepke.htm Thomas Schöpke] ist Mitarbeiter am Institut für Pharmazie der [[Universität Greifswald]]}}</ref>

== Biologische Effekte ==
Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als [[Arzneimittel|arzneiliche Wirkungen]] verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes [[Antioxidans]] und ihre Isomere schützen die [[DNA]] vor Schäden,<ref>{{Literatur |Autor = J. G. Xu, Q. P. Hu & Y. Liu |Titel = Antioxidant and DNA-Protective Activities of Chlorogenic Acid Isomers |Sammelwerk = [[Journal of agricultural and food chemistry|J. Agric. Food Chem.]] |Band = 60 |Nummer = 46 |Seiten = 11625–11630 | Datum = 2012 |PMID = 23134416}}</ref> ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch [[ionisierende Strahlung]] war.<ref>{{Literatur| Autor = N. Cinkilic, S. K. Cetintas & T. Zorlu | Titel = Radioprotection by two phenolic compounds: Chlorogenic and quinic acid, on X-ray induced DNA damage in human blood lymphocytes in vitro| Sammelwerk = [[Food and Chemical Toxicology]]| Datum = 2012| Band = | PMID = 23266271}}</ref>
Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von [[Glucose|Zucker]] ins Blut.<ref>{{Literatur| Autor = K. L. Johnston, M. N. Clifford & L. M. Morgan| Titel = Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine| Sammelwerk = [[The American Journal of Clinical Nutrition|Am. J. Clin. Nutrit.]]| Band = 78| Nummer = 4| Seiten = 728–733| Datum = 2003| Online = http://www.ajcn.org/cgi/content/full/78/4/728| PMID = 14522730}}</ref>
Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen [[Diabetes mellitus|antidiabetischen]] Effekt zeigte.<ref>{{Literatur| Autor = A. Hunyadi, A. Martins & T. J. Hsieh| Titel = Chlorogenic Acid and Rutin Play a Major Role in the In Vivo Anti-Diabetic Activity of Morus alba Leaf Extract on Type II Diabetic Rats| Sammelwerk = [[PLOS ONE]]| Band = 7| Nummer = 11| Datum = 2012| PMID = 22900702}}</ref>
Außerdem wurde ein [[Hypertonie|blutdrucksenkender]] Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.<ref>{{Literatur| Autor = A. Mubarak, C. P. Bondonno & A. H. Liu| Titel = Acute effects of chlorogenic acid on nitric oxide status, endothelial function, and blood pressure in healthy volunteers: a randomized trial| Sammelwerk = [[Journal of agricultural and food chemistry|J Agric Food Chem.]]| Band = 60| Nummer = 36| Seiten = 9130–9136| Datum = 2012| PMID = 22900702}}</ref>
Chlorogensäure hemmt die [[Thrombozytenaggregation|Plättchenaggregation]] ([[Hämostase|Blutgerinnung]]).<ref>{{Literatur| Autor = H. J. Cho, H. J. Kang & Y. J. Kim| Titel = Inhibition of platelet aggregation by chlorogenic acid via cAMP and cGMP-dependent manner| Sammelwerk = [[Blood coagulation & fibrinolysis : an international journal in haemostasis and thrombosis|Blood Coagul. Fibrinolysis]]| Band = 23| Nummer = 7| Seiten = 629–635| Datum = 2012| PMID = 22885765}}</ref>
Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen [[Magengeschwür]]modellen eine positive Wirkung nachgewiesen.<ref name="Shimoyama" />
Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure imstande ist, [[Hepatitis|Leberentzündungen]] zu hemmen.<ref>{{Literatur| Autor = H. Shi, L. Dong & J. Jiang| Titel = Chlorogenic acid reduces liver inflammation and fibrosis through inhibition of toll-like receptor 4 signaling pathway| Sammelwerk = [[Toxicology]]| Datum = 2012| PMID = 23146752}}</ref>
Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die [[Apoptose]] (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.<ref>{{Literatur| Autor = J. S. Yang, C. W. Liu & Y. S. Ma| Titel = Chlorogenic acid induces apoptotic cell death in U937 leukemia cells through caspase- and mitochondria-dependent pathways| Sammelwerk = [[In vivo (Athens, Greece)|In Vivo]]| Band = 26| Nummer = 6| Seiten = 971–978| Datum = 2012| PMID = 23160680}}</ref>

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den [[Homocystein]]spiegel im Blut anheben können.<ref>{{Literatur| Autor = M. R. Olthof, P. C. Hollmann & P. L. Zock| Titel = Consumption of high doses of chlorogenic acid, present in coffee, or of black tea increases plasma total homocysteine concentrations in humans| Sammelwerk = [[The American Journal of Clinical Nutrition|Am. J. Clin. Nutr.]]| Band = 73| Nummer = 3| Seiten = 532–538| Datum = 2001| PMID = 11237928}}</ref> Homocystein gilt als wichtiger [[Risikofaktor (Medizin)|Risikofaktor]] für [[Herz-Kreislauferkrankung]]en.

=== Chlorogensäure im Kaffee ===
Chlorogensäure wurde früher unter anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht. Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat<ref name="Shimoyama" /> und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01515 |Name=Chlorogensäure |Abruf=2013-08-21}}</ref> Neuere Untersuchungen deuten darauf hin, dass Chlorogensäuren kaum, sondern eher Bestandteile der Rohkaffeewachsschicht, Carbonsäure-5-hydroxytryptamide (C5HTs) ein bedeutendes Potential zur Steigerung der Magensäureproduktion bis hin zum Sodbrennen haben können [Lang, R. et al. (2009). "Quantitation of βN-Alkanoyl-5-hydroxytryptamides in Coffee by Means of LC-MS/MS-SIDA and Assessment of Their Gastric Acid Secretion Potential Using the HGT-1 Cell Assay." Journal of Agricultural and Food Chemistry 58(3): 1593-1602. Rubach, M. et al. (2011). "Multi-parametric approach to identify coffee components that regulate mechanisms of gastric acid secretion." Molecular Nutrition & Food Research 56(2): 325-335.]

Die thermische Zersetzung der Chlorogensäure ist zeit- und temperaturabhängig und beginnt bei 135 °C. Bis zu einer Temperatur von 250 °C werden zunächst zwei Moleküle Wasser aus der Chinasäure-Einheit abgespalten, bis zu einer Temperatur von 260 °C dann ein weiteres Wassermolekül. Dadurch wandelt sich die Chinasäure in [[Hydroxybenzoesäuren|''m''-Hydroxybenzoesäure]] um, wobei die Esterbindung mit der Kaffeesäure erhalten bleibt.<ref name="Nahrung_1968" />

{| class="wikitable"
! colspan="5"|Chlorogensäuregehalt in Bohnen in Abhängigkeit von der Röstung (Gew.-%)<ref name="Ullmann" />
|-
| rowspan="2" |Sorte
| colspan="4" style="text-align:center"|Röstgrad
|-
| roh || hell || mittel || dunkel
|-
| Arabica || 6,9 % || 2,7 % || 2,2 % ||0,2 %
|-
| Robusta || 8,8 % || 3,5 % || 2,1 % || 0,2 %
|}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=51409 |Typ=c |Name=CHLOROGENIC-ACID |Abruf=2021-07-18}}</ref>
<ref name="JPC_1846">{{Literatur |Autor=Payen |Titel=Untersuchung über den Caffee |Sammelwerk=[[Journal für Praktische Chemie]] |Band=38 |Nummer=1 |Datum=1846 |Seiten=461–485 |DOI=10.1002/prac.184603801105}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Rinantonio Viani, Marino Petracco |Titel=Coffee |Sammelwerk=[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Band= |Nummer= |Datum=2007-04-15 |Seiten=467–498 |DOI=10.1002/14356007.a07_315.pub2}}</ref>
<ref name="Shimoyama">{{Literatur |Autor=A. T. Shimoyama, J. R. Santin, I. D. Machado |Titel=Antiulcerogenic activity of chlorogenic acid in different models of gastric ulcer |Sammelwerk=[[Naunyn-Schmiedebergs Archiv|Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol.]] |Band=386 |Nummer=1 |Datum=2013 |Seiten=5–14 |DOI=10.1007/s00210-012-0807-2 |PMID=23128853}}</ref>
<ref name="Nahrung_1968">{{Literatur |Autor=B. Lóránt |Titel=Die thermische Zersetzung lebensmittelchemisch interessanter Inhaltsstoffe von Kaffee und Kakao |Sammelwerk=Die Nahrung |Band=12 |Nummer=4 |Datum=1968 |Seiten=351–356 |DOI=10.1002/food.19680120406}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147814-9}}

{{SORTIERUNG:Chlorogensaure}}
[[Kategorie:Zimtsäureester]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Chlorogensäure - Versionsgeschichte

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