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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methylchloroisothiazolinone structure.svg|150px|Struktur von Chlormethylisothiazolinon]]
| Andere Namen = * 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on
* 5-Chlor-2-methylisothiazolin-3(2H)-on
* Chlormethylisothiazolon
* Methylchlorisothiazolinon
* CIT
* CMI
* CMIT
* MCI
* {{INCI|Name=METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE |ID=35333 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C4H4ClNOS
| CAS = {{CASRN|26172-55-4}}
| EG-Nummer = 247-500-7
| ECHA-ID = 100.043.167
| PubChem = 33344
| DrugBank = DB14197
| Beschreibung =
| Molare Masse = 149,59 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = relativ gut löslich in Wasser<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|00344|Name=5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution|Abruf=2023-02-24}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=531348|Name=Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1|Abruf=2023-02-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|310|330|314|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}
| P = {{P-Sätze|261|272|273|280|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 0,2 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''Chlormethylisothiazolinon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Isothiazolinone]] und ist ein weit verbreitetes [[Biozid]].

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Chlormethylisothiazolinon (CMIT) kann in der Umwelt durch [[Hydrolyse]], [[Photolyse]], durch mikrobiellen Abbau und durch [[Nukleophil]]e eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

== Verwendung ==
Chlormethylisothiazolinon hat eine [[mikrobizid]]e Wirkung und wird als [[Konservierungsmittel]] in [[Kosmetika]], in Haushalts- und Industriereinigern, Brillenputztüchern, in der [[Fouling (Kühlwasser)|Wasserbehandlung]], in [[Schmiermittel]]n, [[Dispersionsfarbe]]n, Lacken, Klebstoffen und in der [[Papierherstellung]] eingesetzt.<ref>[https://www.codecheck.info/product.search?q=Methylchloroisothiazolinone codecheck.info] – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.</ref><ref>{{ConsumerProductInfoDB|ID=1935|Name=Methylchloroisothiazolinone|Abruf=2019-12-19}}</ref> Oft werden Mischungen mit [[Methylisothiazolinon]] (MIT) verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon (als 3:1 Gemisch mit [[Methylisothiazolinon|MIT]]) darf in Konservierungsmitteln bei Produkten, die für die breite Öffentlichkeit gedacht sind, höchstens 15 [[Parts per million|ppm]] betragen.<ref>{{EU-Verordnung|2016|131 |typ=Durchführungsverordnung |titel=der Kommission vom 1. Februar 2016 zur Genehmigung von C(M)IT/MIT (3:1) als alten Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktarten 2, 4, 6, 11, 12 und 13 (Text von Bedeutung für den EWR) |abruf=2017-02-20}}.</ref> Gemäß einer Studie aus dem Jahr 2000 enthielten in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.<ref>{{Literatur |Autor=E. Reinhard, R. Waeber, M. Niederer, T. Maurer, P. Maly, S. Scherer |Titel=Preservation of products with MCI/MI in Switzerland |Sammelwerk=[[Contact Dermatitis]] |Datum=2001 |Band=45 |Nummer=5 |Seiten=257–264 |DOI=10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x |PMID=11722483 |Sprache=en}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
In Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 Prozent der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.<ref>{{Literatur |Autor=B. B. Knudsen, T. Menne |Titel=Kathon CG – et nyt kontaktsensibiliserende konserveringsmiddel |Sammelwerk=Ugeskr Laeger |Datum=1990 |Band=152 |Nummer=10 |Seiten=656–657 |PMID=2321281 |Sprache=da}}</ref> Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

== Weblinks ==
* {{ConsumerProductInfoDB|ID=1935|Name=Methylchloroisothiazolinone}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Isothiazolinon]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heterocyclus]]

Chlormethylisothiazolinon - Versionsgeschichte

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