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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlormadinone acetate 02.svg|280px|Struktur von Chlormadinonacetat]]
| Freiname = Chlormadinonacetat<ref>{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-05 |titel=INN Recommended List 05 |werk=who.int |datum=1965-04-09 |sprache=en |abruf=2025-11-11}}</ref>
| Andere Namen =
* 6-Chlor-3,20-dioxopregna-4,6-dien-17-ylacetat
* CMA
* RS-1280
| Summenformel = C23H29ClO4
| CAS = {{CASRN|302-22-7}}
| EG-Nummer = 206-118-0
| ECHA-ID = 100.005.563
| PubChem = 9324
| ChemSpider = 8963
| ATC-Code = * {{ATC|G03|DB06}}
* {{ATC|G03|AB07}}
* {{ATC|G03|FB03}}
| DrugBank = DB15903
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagene]], [[Antiandrogene]]
| Wirkmechanismus = [[Luteolyse|luteolytisch]]
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 404,93 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C5145|Name=Chlormadinonacetat|Abruf=2025-03-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Chlormadinonacetat''' (CMA) ist ein synthetisch hergestelltes Sexualhormon ([[Progestin]]) und der [[Essigsäureester]] von '''Chlormadinon'''<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Chlormadinon |CAS=1961-77-9 |EG-Nummer=217-802-3 |ECHA-ID=100.016.185 |PubChem=5284533 |ChemSpider=4447590 |DrugBank= |Wikidata=Q905012 }} Summenformel: C21H27ClO3. Molare Masse: 362,89·[[mol]]−1</ref> CMA wird zur Behandlung von Hormonstörungen der Frau, zur [[Hormonersatztherapie]] in den Wechseljahren und in Kombination mit [[Ethinylestradiol]] zur hormonellen [[Empfängnisverhütung]] ([[Antibabypille]]) verwendet.

== Wirkungsweise ==
Chlormadinonacetat weist eine anti[[estrogene]] Wirkung auf. Es vermindert die Beweglichkeit der Eileiter und macht den [[Zervixschleim]] dickflüssiger. Der Eitransport wird gestört und ein Eindringen der Spermien in die Gebärmutter verhindert. In höheren Dosen hemmt Chlormadinonacetat die Ausschüttung der [[Gonadotropine|gonadotropen Hormone]] aus der [[Hypophyse|Hirnanhangsdrüse]]. Die gonadotropen Hormone [[Luteinisierendes Hormon|LH]] und [[Follikelstimulierendes Hormon|FSH]] steuern die Aktivität der Eierstöcke (z. B. den Eisprung) und Umwandlungsvorgänge in der [[Endometrium|Gebärmutterschleimhaut]].

Chlormadinonacetat hat ferner eine [[antiandrogene]] Partialwirkung, die auf der Fähigkeit der Substanz beruht, [[Androgene]] von ihren Rezeptoren zu verdrängen. Die ist von Bedeutung für die Therapie androgenabhängiger Erkrankungen wie [[Hirsutismus]], [[Alopezie#Androgenetischer Haarausfall|androgenetischer Haarausfall]] und [[Akne|Acne seborrhoica]].

Eine schwangerschaftserhaltende Wirkung konnte, wie auch für andere synthetische Gestagene, für Chlormadinonacetat nicht nachgewiesen werden.

== Anwendungsgebiete ==
Chlormadinonacetat ist angezeigt in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren, zur Behandlung von [[Endometriose|Wucherungen der Gebärmutterschleimhaut]], von unregelmäßigen Zyklen und [[Menstruation]]sbeschwerden (z. B. [[Oligomenorrhoe]], [[Polymenorrhoe]], [[Hypermenorrhoe]], [[Dysmenorrhoe]], sekundäre [[Amenorrhoe]]) und von schmerzhaften Spannungsgefühlen in der Brust ([[Mastodynie]]). In Kombination mit [[Ethinylestradiol]] dient es der hormonellen Empfängnisverhütung.

Patientinnen, die an androgenetisch bedingten Erkrankungen (etwa Akne, ''siehe Abschnitt [[Chlormadinon#Wirkungsweise|Wirkungsweise]]'') leiden, können therapeutisch von der antiandrogenen Wirkung des Chlormadinonacetats profitieren.<ref>J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): ''Praktische Arzneitherapie'', Springer-Verlag, 2003, ISBN 3-540-01025-4, S. 435.</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://arznei-telegramm.org/html/1997_01/9701003_01.html |wayback=20151127120040 |text=''Behandlung der Acne vulgaris''.}} In: arznei-telegramm Nr. 1 (1997).</ref><ref>{{cite journal |author=Druckmann R |year=2009 |title=Profile of the progesterone derivative chlormadinone acetate - pharmocodynamic properties and therapeutic applications. |journal=Contraception |volume=79 |pages=272–281 |pmid=19272496 |language=en}}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Eine bekannte, seltene Nebenwirkung unter der Anwendung kombinierter oraler hormoneller Kontrazeptiva ist das Auftreten [[Thrombose|venöser thromboembolischer]] Ereignisse (VTE). Eine retrospektive [[Kohortenstudie]] (RIVET-RCS1) ergab, dass Frauen, die kombinierte hormonale Kontrazeptiva mit den Wirkstoffen Chlormadinonacetat und Ethinylestradiol einnehmen, ein 1,25-fach erhöhtes Risiko für ein VTE haben im Vergleich zu Frauen, die Mittel mit den Wirkstoffen [[Levonorgestrel]] und [[Ethinylestradiol]] einnehmen. Dies entspricht einem Risiko von 6 bis 9 Fällen von VTE pro 10.000 Frauen pro Jahr. Im Vergleich dazu treten bei Frauen, die keine oralen Kontrazeptiva anwenden und nicht schwanger sind, jährlich etwa 2 Fälle von VTE pro 10.000 Frauen auf.<ref name="bfarm-2024">{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2024/rhb-chlormadinon-estradiol.html |titel=Rote-Hand-Brief zu kombinierten hormonalen Kontrazeptiva mit Chlormadinonacetat/Ethinylestradiol: Leicht erhöhtes Risiko für venöse Thromboembolien/Ethinylestradiol |werk=bfarm.de |datum=2024-02-23 |abruf=2024-03-03 |sprache=de}}</ref>

Als seltene Nebenwirkung kann ein [[Meningeom]] (ein gutartiger Tumor der Hirnhaut) auftreten. Das Risiko dafür steigt bei Einnahme einer hohen Dosierung oder über einen langen Zeitraum. Daher hat der [[Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz|Pharmakovigilanzausschuss]] (PRAC) der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittel-Agentur]] (EMA) im Juli 2022 empfohlen, dass Medikamente mit einer hohen Chlormadinon-Dosis (5 – 10 mg Chlormadinonacetat) nur in der niedrigsten wirksamen Dosierung und nur so kurz wie möglich eingesetzt werden sollen, und nur dann, wenn andere Behandlungsmöglichkeiten nicht infrage kommen.<ref name="EMA-Meningeom">{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/news/medicines-containing-nomegestrol-chlormadinone-prac-recommends-new-measures-minimise-risk-meningioma |titel=Medicines containing nomegestrol or chlormadinone: PRAC recommends new measures to minimise risk of meningioma Share |hrsg=[[Europäische Arzneimittel-Agentur]] (EMA) |datum=2022-07-08 |abruf=2022-07-11 |sprache=en}}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' Chlormadinon 2 mg fem (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* mit Ethinylestradiol: Amelina (D), Balanca (D, A), Belara (D, A, CH), Bellissima (D), Chariva (D), Enriqa (D), Lilia (D), Madinance (D), Madinette (D, A), Minette (D), Mona Hexal (D), Neo Eunomin (D), Pink Luna (D)

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=A. Klement |Titel=Kombinierte Kontrazeption mit neuem Gestagen: Belara |Sammelwerk=oeaz.at |Datum=2006 |Online=[https://web.archive.org/web/20080226095017/http://www.oeaz.at/zeitung/3aktuell/2006/17/serie/serie17_2006tara.html Online] |Sprache=de}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkung ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Chlormadinonacetat - Versionsgeschichte

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