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2025-02-22T17:22:50Z

Assoziative Verweise entfernt; Naturstoffe spezifiziert, Quellen mit DOI.

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[[Datei:Monochloro Hydrocarbons Structural Formulae V.1.svg|mini|175px|Struktur verschiedener Klassen monochlorierter Kohlenwasserstoffe (Auswahl; von oben nach unten):<br />[[Chloralkane|Chloralkan]] (1-Chlorpropan), [[Halogenkohlenwasserstoffe#Halogenalkene|Chloralkene]] (1-Chlorpropen, 2-Chlorpropen, 3-Chlorpropen),<br /> [[Halogenkohlenwasserstoffe#Aromatische Halogenkohlenwasserstoffe|Chloraromat]] (Chlorbenzol)]]
'''Chlorkohlenwasserstoffe''' bilden eine Stoffgruppe [[Organische Chemie|organischer Verbindungen]] und eine Untergruppe der [[Halogenkohlenwasserstoffe]]. Diese [[Chemische Verbindung|chemischen Stoffe]] besitzen ein [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]]-Grundgerüst, bei dem eines oder mehrere [[Wasserstoff]]-Atome durch [[Chlor]] ersetzt sind. Ihre chemischen Eigenschaften machen sie für die Industrie fast unverzichtbar, andererseits besitzen sie zumeist ein großes umweltschädigendes Potential.

Viele [[Pflanzenschutzmittel]], insbesondere [[Herbizid]]e und [[Insektizid]]e, enthalten chlororganische Verbindungen. Auch in der Kunststoffherstellung (etwa von [[Polyvinylchlorid|PVC]]) oder als [[Flammschutzmittel]] spielen sie eine wichtige Rolle. Zahlreiche Stoffe wie [[Polychlorierte Biphenyle|PCB]] und [[Lindan]], die man lange als äußerst nutzbringend ansah und breit anwendete, wurden wegen erwiesener Schädlichkeit für Mensch und Umwelt mittlerweile wieder verboten. Bei einigen Umweltskandalen der letzten Jahrzehnte spielten solche Verbindungen eine zentrale Rolle, etwa bei der [[PCB-Verschmutzung der Krupa]].

== Einteilung und Eigenschaften ==

Die vielen bekannten Chlorkohlenwasserstoffe können in die [[Aliphat]]en [[Chloralkane]] und [[Chloralkene]] sowie [[Aromaten|aromatische]] Chlorkohlenwasserstoffe eingeteilt werden. Mit zunehmendem Chlorierungsgrad wächst die Stabilität und die [[Lipophil]]ie (Fettlöslichkeit) der Substanzen. Dadurch wird für abbauende [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] die Aufnahme erschwert und die zum Abbau der Substanzen notwendige Aktivierungsenergie erhöht sich. Die erhöhte [[Hydrophob]]izität (Wasserunlöslichkeit) der Substanzen bewirkt außerdem eine Anreicherung in tierischem Fettgewebe.

Durch die hohe [[Elektronegativität]] von Chlor haben viele Chlorierte Kohlenwasserstoffe stark ausgeprägte [[Dipol (Physik)|Dipol]]momente, wodurch sich oft hohe [[Dielektrizitätskonstante]]n ergeben.

;Chloralkane
* [[Methylchlorid]]
* [[Dichlormethan]]
* Trichlormethan ([[Trivialname]] ''[[Chloroform]]''),
* [[Tetrachlormethan]] (''Tetrachlorkohlenstoff''),
* [[Lindan]] (''γ-Hexachlorcyclohexan'') ist ein cyclischer Vertreter der Chloralkane.

;Chloralkene
* [[Vinylchlorid]] (VC),
* [[1,1-Dichlorethen]],
* [[Trichlorethen]],
* [[Tetrachlorethen]],
* [[Toxaphen]].

;Chloralkine
* [[Dichlorethin]]

;Aromatische Chlorkohlenwasserstoffe
* [[Chlorbenzol]],
* [[1,4-Dichlorbenzol]],
* [[Dichlordiphenyltrichlorethan|DDT]] (''Dichlordiphenyltrichlorethan'').

;Sauerstoff- oder Stickstoffhaltige Derivate von Chlorkohlenwasserstoffen
* [[2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril|CS-Gas]] (''2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril'')
* [[2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin|TCDD]] (der giftigste Vertreter aus der Stoffklasse der [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Dioxine]])
* [[Carbonsäurechloride]] – z. B. [[Acetylchlorid]], ein Derivat der [[Essigsäure]]
Diese sind strenggenommen keine Chlorkohlenwasserstoffe, da sie neben Kohlenstoff, Wasserstoff und Chlor weitere Elemente wie Stickstoff oder Sauerstoff enthalten.

== Geschichte ==
Chlororganika werden seit den [[1930er]]-Jahren zum Beispiel durch [[Photochlorierung]] synthetisch hergestellt. Die Einführung eines [[Chlor]]atoms in das [[Kohlenstoff]]gerüst hat oft eine Verringerung der Brennbarkeit einer organischen Verbindung zur Folge. Chlororganika werden deshalb häufig als nicht brennbare organische [[Lösungsmittel]], [[Hydrauliköl]]e und [[Kältemittel]] eingesetzt. Sie finden auch als Synthesevorstufen oder [[Pflanzenschutzmittel]] Verwendung.

== Natürliches Vorkommen ==
Lange Zeit wurde vermutet, es gäbe kaum natürliche Quellen für chlorierte organische Verbindungen. Durch leistungsfähige [[Analytik]] gelang allerdings in den letzten Jahren immer öfter der Nachweis von natürlichen Organohalogenen wie dem [[Bipyrrol Q1]].

Eine wichtige Quelle von natürlich gebildeten, chlorierten aromatischen Verbindungen sind holzabbauende [[Pilze]]. Einige Pilze sind dazu in der Lage aus [[Glucose]] chlorierte Derivate von [[Anisol]] zu bilden, darunter [[3-Chloranisylalkohol]], [[3-Chloranisaldehyd]], [[3,5-Dichloranisylalkohol]] und [[3,5-Dichloranisaldehyd]].<ref>{{Literatur |Autor=Ed de Jong, Jim A. Field, Henri-Eric Spinnler, Joannes B. P. A. Wijnberg, Jan A. M. de Bont |Titel=Significant Biogenesis of Chlorinated Aromatics by Fungi in Natural Environments |Sammelwerk=Applied and Environmental Microbiology |Band=60 |Nummer=1 |Datum=1994-01 |DOI=10.1128/aem.60.1.264-270.1994 |PMC=201298 |PMID=16349156 |Seiten=264–270}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ed de Jong, Anne E. Cazemier, Jim A. Field, Jan A. M. de Bont |Titel=Physiological Role of Chlorinated Aryl Alcohols Biosynthesized De Novo by the White Rot Fungus Bjerkandera sp. Strain BOS55 |Sammelwerk=Applied and Environmental Microbiology |Band=60 |Nummer=1 |Datum=1994-01 |DOI=10.1128/aem.60.1.271-277.1994 |PMC=201299 |PMID=16349157 |Seiten=271–277}}</ref>

Inzwischen sind über 3.800 Organohalogene natürlichen Ursprungs bekannt. Mit Ausnahme des in den Meeren erzeugten [[Methylchlorid]]s und des ''Bipyrrol Q1'' liegen die Konzentrationen der meisten anderen Verbindungen aber weit unterhalb denen anthropogenen Ursprungs.<ref>E. J. Hoekstra, E. W. B. De Leer (1995). ''Organohalogens: The natural alternatives''. Chem Br February: S. 127–131.</ref><ref>Gordon W. Gribble: ''The diversity of naturally produced organohalogens.'' In: ''[[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]].'' 52, 2003, S. 289–297, {{DOI|10.1016/S0045-6535(03)00207-8}}.</ref> Die große Vielfalt der natürlich vorkommenden halogenierten organischen Verbindungen und ihre weite Verbreitung ist sicher ein Grund für die [[Abbaubarkeit]] der anthropogenen Schadstoffe.<ref>M. M. Häggblom, V. K. Knight, L. J. Kerkhof (2000). ''Anaerobic decomposition of halogenated aromatic compounds''. [[Environmental Pollution]] 107: S. 199–207.</ref>

== Literatur ==
* [[Otto Hutzinger]]: ''Gott schuf 91 Elemente, der Mensch etwas mehr als ein Dutzend und der Teufel eines — das Chlor''. In: ''[[Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung]]'', 1990, 2, 2, S. 61, {{DOI|10.1007/BF02936893}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Organochlorverbindung| ]]
[[Kategorie:Ökotoxikologie]]

Chlorkohlenwasserstoffe - Versionsgeschichte

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