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| Strukturformel = [[Datei:Chlorin.svg|150px|Struktur von Chlorin]]<br />
| Andere Namen = * 7,8-Dihydro-21''H'',23''H''-porphin<br />
* 7,8-Dihydroporphyrin<br />
* Chlorin T1<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2683-84-3}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 65106<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 312,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Chlorin''' ('''7,8-Dihydroporphyrin''') ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]], [[Aromaten|aromatische]] [[chemische Verbindung]], die aus drei [[Pyrrol]]<nowiki />ringen und einem [[Pyrrolin]]<nowiki />ring aufgebaut ist. Es handelt sich um einen [[Makrocyclus]], der strukturell eng mit [[Porphin]], der Grundverbindung der [[Porphyrine]] verwandt ist. Chlorin bildet die Grundstruktur der [[Chlorine]], einer Stoffgruppe, die als makrocyclische [[Ligand]]en in biologischen Systemen auftreten.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Chlorins kommen in [[Komplexchemie|komplexierter]] Form mit [[Magnesium]]<nowiki />kationen natürlich in bestimmten [[Chlorophyll]]en vor (Chlorophyll ''a'', ''b'' und ''d'').<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Chlorin kann aus der Reaktion zwischen 2-(''N'', ''N''-Dimethylamino)methylpyrrol und [[Ethylmagnesiumbromid]] hergestellt werden.<ref name="eisner">U. Eisner, R. P. Linstead: ''Chlorophyll and related substances. Part I. The synthesis of chlorin.'' In ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1955, S. 3742–3749; [[doi:10.1039/JR9550003742]].</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
'''Physikalische Eigenschaften'''<br /><br />
Chlorin ist eine farbige Verbindung, deren [[Absorption (Physik)|Absorptions]]<nowiki />maximum in [[Benzol]] bei 388 [[Nanometer|nm]] liegt ([[Soret-Bande]]). Eine weitere intensive Absorptionsbande tritt bei 637,5 nm auf. Durch Komplexierung verschieben sich die Absorptionsmaxima; so liegt die Soret-Bande des Magnesiumkomplexes bei 402 nm, die des [[Kupfer]]<nowiki />komplexes bei 396 nm.<ref name="eisner" /><br />
<br />
'''Chemische Eigenschaften'''<br /><br />
Chlorin besitzt zwei [[Säuren|acide]] [[Proton (Chemie)|Protonen]], die an [[Stickstoff]]<nowiki />atomen gebunden sind. In [[Deprotonierung|deprotonierter]] Form ist es ein sehr guter [[Komplexchemie|Komplexbildner]] und vermag mit zweiwertigen [[Kation]]en [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabile, aber substitutionslabile Komplexe zu bilden.<ref>[[Wolfgang Kaim|W. Kaim]], B. Schwederski: Bioanorganische Chemie, 4. Auflage, S. 26–27, Teubner 2005; ISBN 3-519-33505-0.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrol]]<br />
[[Kategorie:Chelatligand]]<br />
[[Kategorie:Polyen]]<br />
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]</div>imported>NadirSH