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{{Begriffsklärungshinweis|Zur Chlorierung in der Metallurgie siehe [[Chlorierung (Metallurgie)]]. Zur Chlorung in der Entkeimung von Lebensmittels siehe [[Chlorung]].}}
'''Chlorierung''' – auch '''Chlorieren''' – ist in der Chemie eine Form der [[Halogenierung]]. Dabei wird das [[Chemisches Element|Element]] [[Chlor]] in eine [[Organische Chemie|organisch-]][[chemische Verbindung]] eingeführt. Zur Einführung von Chlor in eine chemische Verbindung werden anorganische oder niedermolekulare [[Organische Chemie|organische]] Chlorierungsmittel benutzt. Von den Chlorierungsmitteln ist molekulares Chlor das am häufigsten angewandte. Je nach Prozessführung unterscheidet man die thermische, die katalytische oder die [[Photochlorierung|photochemische Chlorierung]].

== Chlorierungsreaktionen ==
Die Einführung von Chlor erfolgt über [[Additionsreaktion|Additions-]] oder [[Substitutionsreaktion]]en. Oft fördert die Anwesenheit typischer Halogenüberträger wie [[Eisen]] oder [[Iod]] die Chlorierung.<ref name="Römpp1">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 720–721, 732–733.</ref> Technische Bedeutung hat die Photochlorierung. Dabei wird ein [[Alkane|Alkan]] in einer [[Radikale (Chemie)|Radikalreaktion]] in [[Chloralkane]] überführt.<ref name="Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein">{{Literatur | Autor = Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein | Titel = Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II | Verlag = Springer DE | ISBN = 354077107-7 | Jahr = 2008 | Online = {{Google Buch | BuchID = 0_TCxCKVWZgC | Seite = 56 }} | Seiten = 56 }}</ref>

=== Additionsreaktionen ===
Monochlorierte [[Alkane]] erhält man durch die Additionsreaktion von Chlorwasserstoff (HCl) an Alkene. Analog entsteht aus [[Cyclohexen]] durch Chlorwasserstoff-Addition an die C=C-Doppelbindung [[Chlorcyclohexan]]:
[[Datei:Addition Reaction Example1 V.1.svg|center|270px|Chlorwasserstoff-Addition]]
1,2-Dichlorierte Alkane entstehen durch die Addition von Chlor (Cl<sub>2</sub>) an Alkene, z. B. Cyclohexen;
[[Datei:Addition Reaction Example2 V.1.svg|center|270px|Chlor-Addition]]
Die Addition von Chlor (Cl<sub>2</sub>) an [[Alkine]] liefert analog zunächst ''trans''-1,2-dichlorierte Alkene. Durch Anlagerung eines weiteren Chlormoleküls entstehen 1,1,2,2-Tetrachloralkane.<ref name=Hauptmann3>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 260, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

=== Substitutionsreaktionen ===
Die Photochlorierung von [[Methan]] liefert als Gemisch von Chlorierungsprodukten [[Monochlormethan]], [[Dichlormethan]] (Methylenchlorid), [[Trichlormethan]] (Chloroform) und [[Tetrachlormethan]]; Schematische Darstellung ohne Berücksichtigung der [[Stöchiometrie]]:

[[Datei:Photochlorination Example V.png|center|450px|Phothochlorierung von Methan]]

Alkylierte [[Aromaten]] (z. B. [[Toluol]]) kann man gezielt in der Seitenkette ([[SSS-Regel]]) oder am aromatischen Kern ([[KKK-Regel]]) chlorieren.<ref name=Lüning>Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen.'' 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 89, ISBN 978-3-8274-1834-0.</ref><ref name=Hauptmann1>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, ISBN 3-342-00280-8.</ref> – In Allylstellung kann man Alkene mit ''N''-Chlorsuccinimid chlorieren.
Durch Einwirkung von Phosphorchloriden oder Thionylchlorid auf [[Alkohole]] kann man Chloralkane herstellen, wobei die [[Hydroxygruppe]] durch ein Chloratom substituiert wird.<ref name=Hauptmann1 />

== Chlorierungsmittel ==
=== Anorganische Chlorierungsmittel (Auswahl) ===
* [[Chlor]]
* [[Chlorwasserstoff]]
* [[Antimon(V)-chlorid|Antimonpentachlorid]]
* [[Hypochlorige Säure]]
* [[Phosphoroxychlorid]]
* [[Phosphorpentachlorid]]
* [[Phosphortrichlorid]]
* [[Sulfurylchlorid]]
* [[Thionylchlorid]]
* [[Chloramine]]

=== Organische Chlorierungsmittel (Auswahl) ===
* [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]]
* [[Tetrachlormethan]]
* [[Carbonsäurechloride]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Chlor]]

Chlorierung - Versionsgeschichte

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