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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3(2H)-one 200.svg|Struktur von Chloridazon]]
| Andere Namen = * 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2''H''-pyridazin-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chloridazon|ZVG=25000|CAS=1698-60-8|Abruf=2017-02-21}}</ref>
* Pyrazon
* Pyramin
| Summenformel = C10H8ClN3O
| CAS = {{CASRN|1698-60-8}}
| EG-Nummer = 216-920-2
| ECHA-ID = 100.015.382
| PubChem = 15546
| ChemSpider = 14790
| Beschreibung = * farbloser, geruchloser Feststoff<ref>{{Internetquelle |url=https://apvma.gov.au/node/2851 |titel=Standard for chloridazon active constituent |hrsg=Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority |sprache=en |datum=2014-08-01 |zugriff=2017-06-20}}</ref>
* in technischer Qualität gelb-braun<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01456|Name=Chloridazon|Abruf=2014-05-16}}</ref>
| Molare Masse = 221,66 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,54 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 206 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 5,4·10−11 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate'' in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (340 mg·l−1)<ref>Datenblatt [https://www.lgcstandards.com/DE/de/Chloridazon/p/DRE-C11320000 Chloridazon] bei [[LGC Standards]] [https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh81%2Fh66%2F10468129996830%2FSDS_DRE-C11320000_ST-WB-MSDS-4364359-1-1-1.PDF PDF].</ref>
* schwer löslich in [[Essigsäureethylester]] (6 g·kg−1)<ref>{{Literatur |Hrsg=G. W. A. Milne |Titel=CRC Handbook of Pesticides |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton |Datum=1994 |ISBN=978-0-8493-2447-5 |Seiten=175 |Online={{Google Buch |BuchID=4zembv48WiMC |Seite=175}}}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.015.382|Name=Chloridazon|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45385|Name=Chloridazon|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=647 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2.500 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Chloridazon''' ist ein selektives [[Herbizid]] (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der [[Pyridazinone|Pyridazinon]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], welches in den 1960er Jahren von [[BASF]] auf den Markt gebracht wurde<ref name="audace" /> und überwiegend im [[Rübe (Art)|Rübenanbau]] eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der [[Photosynthese]] und der [[Hill-Reaktion]] und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.<ref name="schwalm">[http://www.schwalm.nrw.de/ergebnisse/berichte/berichtstexte_pdf_format/swa_t11529_PSM.pdf Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW].</ref><ref>{{Webarchiv|text=Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau |url=http://www.zuckerruebe.ch/pdf/sonderausgabe.PDF |wayback=20070928031713}} (PDF; 190 kB).</ref>

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes [[Desphenyl-Chloridazon]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Desphenyl-Chloridazon |CAS=6339-19-1 |Wikidata=Q27156862}}</ref>) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten freiwillig zu verzichten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.lgl.bayern.de/presse/pressemitteilungen/detailansicht.htm?ID=A%2Bs3RgSTi2Q0todurZ%2F8RA%3D%3D |hrsg=[[Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit|LGL]] |titel=Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln |werk=bayern.de |datum=2007-03-15 |zugriff=2018-04-04 }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Chloridazon kann über eine Reaktion von [[Mucochlorsäure]] mit [[Phenylhydrazin]] und [[Ammoniak]] hergestellt werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=519 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 519 }}}}</ref>
Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Iso-Chloridazon |CAS=1698-61-9|Wikidata=Q82119699}}</ref> verunreinigt.<ref name="audace">{{Internetquelle |autor= |url=https://old.audace.org/Industry-dominant/BASF-water-eau-wasser/chloridazon_synth%C3%A8se_de.PDF |titel=BASF und Chloridazon |werk=Audace Association |hrsg= |datum= |seiten= |zugriff=2019-03-19 |format=PDF}}</ref>

== Zulassung und Verwendung ==
In den Staaten der EU endete die Zulassung von chloridazonhaltigen [[Pflanzenschutzmittel]]n am 31. Dezember 2018. Auch in der Schweiz waren verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, sind jedoch inzwischen nicht mehr im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chloridazon (aka pyrazone) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

[[Datei:Chloridazon USA 1992.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge 1992 in den USA]]
In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet.
{{Absatz|links}}

== Nachweis ==
Chloridazon kann sowohl durch [[Gaschromatographie|gaschromatographische]]<ref>{{Literatur |Autor=Hübschmann, Hans-Joachim. |Titel=Handbook of GC/MS : fundamentals and applications |Auflage=2nd rev. and enl. ed |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2009 |ISBN=9783527314270 |Online={{Google Buch |BuchID = xnWg1uM94TEC |Seite = 238}} |Abruf=2019-03-19}}</ref> als auch [[Flüssigchromatographie|flüssigchromatographische]] Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein [[Massenspektrometer]] verwendet werden.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.umweltbundesamt.at/aktuell/umweltanalytik_aktuell/analytiknews_160225/ |titel=Untersuchung des Herbizids Chloridazon |zugriff=2019-03-19 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20171002053439/http://www.umweltbundesamt.at/aktuell/umweltanalytik_aktuell/analytiknews_160225/ |archiv-datum=2017-10-02 |offline=ja}}</ref>

== Abbau ==
Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Methyl-desphenyl-Chloridazon |CAS=17254-80-7 |Wikidata=Q27156863}}</ref> bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.lfu.bayern.de/analytik_stoffe/psm_metaboliten/doc/gesamtfassung_psm_metaboliten.pdf |wayback=20160304211809 |text=''Pflanzenschutzmittel-Metaboliten. Vorkommen und Bewertung''}} (PDF; 3,2 MB). S. 20.</ref>

[[Datei:Chloridazon Degradation V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Abbau von Chloridazon]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4176459-6}}

[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Dihydroazin]]
[[Kategorie:Enamin]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Chloridazon - Versionsgeschichte

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