https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorfenvinphosChlorfenvinphos - Versionsgeschichte2026-06-01T18:32:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorfenvinphos&diff=2336616&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:24:33Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorfenvinphos Structures V.1.svg|350px|Strukturformel von Chlorfenvinphos]]<br />
| Strukturhinweis = Gemisch aus (''E'')- und (''Z'')-Isomer<br />
| Andere Namen = * ''O''-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-''O'',''O''-diethylphosphat<br />
* Haptasol<br />
* Haptarax<br />
* Sapecron<br />
* Birlane<br />
* Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat<br />
* Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>3</sub>O<sub>4</sub>P<br />
| CAS = * {{CASRN|470-90-6}} [(''EZ'')-Gemisch]<br />
* {{CASRN|18708-86-6|KeinCASLink=1|Q0}} [(''E'')-Isomer]<br />
* {{CASRN|18708-87-7|Q72516817}} [(''Z'')-Isomer]<br />
| EG-Nummer = 207-432-0<br />
| ECHA-ID = 100.006.758<br />
| PubChem = 10107<br />
| ChemSpider = 9703<br />
| Beschreibung = bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 359,57 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,36 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorfenvinphos|ZVG=510118|CAS=470-90-6|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −23 – −19 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 167–170 °C (0,66 mbar)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = < 0,001 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36551|Name=Chlorfenvinphos|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (145&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol<ref name="inchem" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.758|Name=Chlorfenvinphos|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|280|301+310|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlorfenvinphos''' ist ein Gemisch von zwei isomeren [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Phosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von ''m''-[[Dichlorbenzol]] mit [[Dichloracetylchlorid]] und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit [[Triethylphosphit]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 293 | Seite = 293 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt ist eine Mischung aus ''cis''- and ''trans''-Isomeren.<ref name="Sigma" /> Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des ''cis''- und 83,8 % ''trans''-Isomers enthält. Das ''cis''-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das ''trans''-Isomer.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v071pr03 |Name=Chlorfenvinphos |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlorfenvinphos ist ein [[Insektizid]], das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: [https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=931&tid=193 ''Chlorfenvinphos'']</ref> Chlorfenvinphos wirkt als [[Acetylcholinesterase|Cholinesterasehemmer]] und hydrolysiert in Lösung langsam.<ref name="buch">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 224 | Seite = 224 }} }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen [[Kohlfliege|Kohl-]], [[Möhrenfliege|Möhren-]] und [[Zwiebelfliege]] im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlorfenvinphos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]</div>imported>ChemoBot