https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorfenapyrChlorfenapyr - Versionsgeschichte2026-06-03T07:09:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorfenapyr&diff=2331783&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:23:33Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorfenapyr 2.svg|250px|Strukturformel von Chlorfenapyr]]<br />
| Andere Namen = 4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonitril<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>11</sub>BrClF<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|122453-73-0}}<br />
| EG-Nummer = 602-782-4<br />
| ECHA-ID = 100.116.332<br />
| PubChem = 91778<br />
| ChemSpider = 82875<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorfenapyr|ZVG=904996|CAS=122453-73-0|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 407,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 0,543 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="epa" /><br />
| Schmelzpunkt = 100–101 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="epa" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.116.332|Name=4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|331|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|270|273|301+312|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=441 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37913|Name=Chlorfenapyr|Abruf=2017-05-21}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1152 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlorfenapyr''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrrole]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der [[BASF]]) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.<ref>EPA: [http://www.epa.gov/opprd001/chlorfenapyr/chlorfenapyr.pdf ''Denial of Registration of Chlorfenapyr''] (PDF; 8,6&nbsp;MB)</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus [[p-Chlorbenzaldehyd|''p''-Chlorbenzaldehyd]] gewonnen werden ([[Strecker-Synthese]], dann bipolare Addition von [[Acrylnitril]] weiter zu [[Pyrrolin]], über Abspaltung von Wasserstoff zu [[Pyrrol]] und anschließende [[Bromierung]]).<ref>{{Webarchiv|text=''Studies on the Synthesis of Chlorfenapyr and Bis(1,4-diacylthiosemicarbazide)Compounds'' |url=http://mt.china-papers.com/1/?p=172645 |wayback=20151216144010 }}</ref><ref name="buch">{{Literatur |Autor=Viacheslav A. Petrov |Titel=Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-45211-0 |Online={{Google Buch | BuchID = m6RC6bcDQSoC | Linktext = Seite 413 | Seite = 413 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlorfenapyr wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, [[Thripse]] und [[Trauermücken]], aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der ''N''-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch [[Cytochrom P450|mischfunktionelle Oxidasen]] erzeugt die Verbindung CL 303268 (''N-H-Pyrrol''). Diese entkoppelt die [[oxidative Phosphorylierung]] in den [[Mitochondrien]], was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.<ref name="epa">US EPA: [http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/chlorfenapyr.pdf ''Chlorfenapyr'']</ref><br />
<br />
In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „{{lang|en|Armyworm}}“ (''[[Spodoptera frugiperda]]'') durch die [[Environmental Protection Agency|EPA]] zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.<ref>EPA: [http://www.epa.gov/opprd001/chlorfenapyr/ ''EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application'']</ref><br />
<br />
Auf Basis von Chlorfenapyr hat die BASF ab 2010 ein Produkt zur Malariaprophylaxe entwickelt.<ref>BASF: {{Webarchiv |text=''Neue Lösung zur Kontrolle von Malaria'' |url=http://www.basf.com/group/pressemitteilungen/P-10-241 | archive-is=20130117194818}}</ref><br />
Ein mit Chlorfenapyr imprägniertes Moskitonetz wurde im Juli 2017 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] WHO zur [[Malaria]]-Prävention empfohlen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.basf.com/global/de/media/news-releases/2017/07/p-17-266.html |titel=BASF stellt erste neue Insektizid-Klasse zur Malaria-Prävention seit 30 Jahren vor |sprache=de |abruf=2024-04-11}}</ref><ref>F.A.Z.: [https://www.faz.net/aktuell/wirtschaft/unternehmen/tropenkrankheit-who-empfiehlt-neue-basf-idee-gegen-malaria-15104319.html ''WHO empfiehlt neue BASF-Idee gegen Malaria''.] In: [[Frankfurter Allgemeine Zeitung#FAZ.NET|FAZ.net]]. 13. Juli 2017, abgerufen am 14. Juli 2017.</ref><br />
<br />
In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Chlorfenapyr |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref> Als [[Biozid]] ist es seit dem 1. Mai 2015 für die Produktart 8 ([[Holzschutzmittel]]) zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2013|27|titel=der Kommission vom 17. Mai 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Chlorfenapyr in Anhang I}}</ref> Der Zulassungsantrag für die Aufnahme in die Produktart 18 ist hängig. Es wird in Mitteln gegen [[Bettwanze]]n angeboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.unkrautvernichter-shop.de/images/Mythic_German_leaflet.pdf |titel=Mythic Broschüre |hrsg=BASF Pest Control Solutions |datum=2012-02 |abruf=2024-04-11}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* R. N’Guessan, P. Boko, A. Odjo, M. Akogbéto, A. Yates, M. Rowland: ''Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes.'' In: ''Acta Tropica.'' 102(1), 2007, S.&nbsp;69–78, [[doi:10.1016/j.actatropica.2007.03.003]], PMID 17466253.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dialkylether]]<br />
[[Kategorie:Pyrrol]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Nitril]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]</div>imported>ChemoBot