imported>Valeee04: Änderungen von ~2026-12269-83 (Diskussion) auf die letzte Version von ChemoBot zurückgesetzt

2026-02-24T15:57:26Z

Änderungen von ~2026-12269-83 (Diskussion) auf die letzte Version von ChemoBot zurückgesetzt

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chloroethane FormulaV1.svg|150px|Struktur von Chlorethan]]
| Andere Namen = * Ethylchlorid
* Monochlorethan
* [[Kältemittel|R-160]]
* Kelen
* Chlorethyl
| Summenformel = C2H5Cl
| CAS = {{CASRN|75-00-3}}
| EG-Nummer = 200-830-5
| ECHA-ID = 100.000.755
| PubChem = 6337
| ChemSpider = 6097
| DrugBank = DB13259
| Beschreibung = farbloses Gas mit etherartigem, stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorethan|ZVG=18540|CAS=75-00-3|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 64,51 g·mol−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = * 2,884 kg·m−3 (0 °C, 1013 mbar)<ref name="GESTIS"/>
* 0,9054 kg·l−1 (Flüssigkeit am Siedepunkt)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −138,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 13,1 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 1,343 [[Bar (Einheit)|bar]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 1,9 bar (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 3,4 bar (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * mäßig löslich in Wasser (5,74 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* mischbar mit organischen Lösungsmitteln<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-05-01968|Name=Ethylchlorid|Abruf=2020-03-14}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3798<ref name="ULLMANN"/>
| Dipolmoment = 2,05 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref> (6,8 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.755|Name=Chloroethane|Abruf=2020-03-13}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|351|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|273|280|308+313|377|381|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''nicht festgelegt, da vermutlich krebserregend''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 9,0 ml·m−3 bzw. 25,0 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Chlorethan |CAS-Nummer=75-00-3 |Abruf=2020-03-13}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −112,1 kJ/mol (Gas)<ref name="CRC97_5-10">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=10}}</ref>
* –136,8 kJ/mol (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-10"/>
}}

'''Chlorethan''' ist eine [[chemische Verbindung]], die synthetisch als Ethylierungsreagenz eingesetzt werden kann.
Weitere Namen sind Aethylchlorid, '''Chloräthyl''', Monochloräthan, Chlorwasserstoffäther, leichter '''Salzäther''', Kelen und Chelen.

== Geschichte ==
Ethylchlorid als chemische Verbindung wurde bereits sehr früh entdeckt und hergestellt. Man nimmt an, dass es der erste hergestellte [[Chlorkohlenwasserstoffe|chlorierte Kohlenwasserstoff]] ist. Bereits 1440 wurde es von [[Basilius Valentinus]] durch Reaktion von [[Ethanol]] mit [[Salzsäure]] hergestellt. Zwei Jahrhunderte später – im Jahr 1648 – erhielt [[Johann Rudolph Glauber]] die Verbindung ebenfalls, indem er Ethanol mit [[Zinkchlorid]] umgesetzt hat. Nachdem [[Ernst von Bibra]] und [[Emil Harleß]] tierexperimentell Salzäther erforscht und Thomas Nunneley sowie [[James Young Simpson]] das Chloräthyl eingehender untersucht hatten, verwendeten [[Marie-Jean-Pierre Flourens]] in Paris<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14.</ref> und [[Johann Ferdinand Heyfelder]] in Erlangen 1847 als Erste Salzätherinhalationen zur Herbeiführung einer Inhalationsnarkose.<ref>Ulrich von Hintzenstern, Wolfgang Schwarz: ''Frühe Erlanger Beiträge zur Theorie und Praxis der Äther- und Chloroformnarkose.'' Teil 1: ''Heyfelders klinische Versuche mit Äther und Chloroform.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, Heft 2, 1996, S. 131–139, hier: S. 131 und 135 f.</ref> Auch als Lokalanästhetikum in der Zahnheilkunde wurde Chlorethan benutzt. So benutzte der Schweizer Camille Redard (1841–1910) um 1888 Chloräthyl als Lokalanästhetikum. Nachdem Carlson und Thiessing 1894 festgestellt hatten, dass das Lokalanästhetikum auch eine allgemeine Betäubung bewirken kann, wurde es wieder vermehrt für kurze Operationen bzw. als Einleitungshypnotikum verwendet.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' 1973, S. 14 und 25.</ref> Um 1904 entwickelte [[Wilhelm Herrenknecht]] eine modernere Technik des Chloräthylrausches.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 58.</ref> Im Rahmen der [[Industrialisierung]] und der immer stärker wachsenden [[Automobilindustrie]] in den 1920er Jahren wurde Chlorethan zu einem wichtigen Massenprodukt der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]]. Es wurde anfangs in großen Mengen bei der Produktion von [[Tetraethylblei]], einem [[Antiklopfmittel]] für [[Motorenbenzin]], verwendet. Durch die strikteren Regulierungen im Bezug auf verbleites Motorenbenzin zur Erhöhung der [[Oktanzahl]] (Verbot seit 2000 in der EU, → siehe [[Entwicklung der Ottokraftstoffe]]) und aufgrund der Entwicklung von alternativen Zusatzstoffen (z. B. [[Methyl-tert-butylether|Methyl-''tert''-butylether]]) für [[Ottomotor]]en ist der Bedarf an Chlorethan rückläufig geworden.<ref name="ULLMANN"/>

== Gewinnung und Darstellung ==
Wie bereits erwähnt gibt es verschiedene Möglichkeiten zur Herstellung von Chlorethan, von denen jedoch nur noch zwei von industrieller Bedeutung sind.

=== Thermische Chlorierung von Ethan ===
Ein vorteilhaftes Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Chlorethan besteht in der thermischen [[Chlorierung]] von [[Ethan]] mit [[Chlor]]gas bei Temperaturen von 400–450 °C und Drücken von 5–10 bar.<ref name="ULLMANN"/><ref name="FEDTKE"/>

[[Datei:Industrial synthesis of chloroethane (thermal chlorination).svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Thermische Chlorierung von Ethan zu Chlorethan und Chlorwasserstoff]]

Die Umsetzung wird katalysatorfrei in einem [[Adiabatische Zustandsänderung|adiabatisch]] betriebenen Rohrreaktor durchgeführt. Man arbeitet mit einem hohen Ethanüberschuss, um die Bildung von höher chlorierten Kohlenwasserstoffen (z. B. [[1,1-Dichlorethan]]) zu reduzieren.
Es handelt sich um einen [[Radikalische Substitution|radikalische Substitutionsreaktion]], die aufgrund der hohen Temperatur ohne Katalysator abläuft. Alternativ kann die Reaktion auch [[Photochemische Verfahren|photochemisch]] induziert werden. Das Produktgemisch wird [[Destillation|destillativ]] aufgereinigt und von anderen Bestandteilen abgetrennt.<ref name="ULLMANN"/><ref name="FEDTKE"/>

=== Hydrochlorierung von Ethen ===
Ein weiteres Verfahren zur industriellen Herstellung von Chlorethan betrifft die [[Chlorierung|Hydrochlorierung]] von [[Ethen]] mit [[Chlorwasserstoff]] bei Temperaturen von 30–50 °C und geringen Drücken von 1–5 bar in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] als [[Katalysator]].<ref name="ULLMANN">Eberhard‐Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger: ''Chloroethanes and Chloroethylenes.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 19. November 2014, {{DOI|10.1002/14356007.o06_o01.pub2}}.</ref><ref name="FEDTKE">Manfred Fedtke, Wilhelm Pritzkow, Gerhard Zimmermann: ''Technische Organische Chemie – Grundstoffe, Zwischenprodukte, Finalprodukte, Polymere''. 1. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1992, ISBN 3-342-00420-7</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of chloroethane (liquid-phase).svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Reaktion von Ethen mit Chlorwasserstoff zu Chlorethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator]]

Man arbeitet in der Flüssigphase in Siedebettreaktoren, in denen die entstandene [[Reaktionswärme]] durch ein [[Kühlung|Kühlsystem]] abgeführt wird. Der [[Umsatz (Naturwissenschaft)|Umsatz]] von Ethen und Chlorwasserstoff ist nahezu quantitativ. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] bezogen auf Chlorethan beträgt 98–99 %. Als [[Nebenprodukt]]e entstehen geringe Mengen an [[Oligomer|oligomeren]] Ethen-Verbindungen (durch [[Ziegler-Natta-Verfahren]]) und höher [[chlorierte Kohlenwasserstoffe]].<ref name="ULLMANN"/>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Chlorethandämpfe sind schwerer als Luft und reichern sich am Boden an („Schwergas“). Es besitzt eine kritische Temperatur von 187,2 °C, einen kritischen Druck von 52,7 bar, eine kritische Dichte von 0,331 kg/l und eine [[Tripelpunkt]]-Temperatur von −138,3 °C (Schmelztemperatur).<ref name="GESTIS"/>

=== Chemische Eigenschaften ===
Chlorethan ist unter Normalbedingungen gasförmig, sehr reaktionsfreudig und lichtempfindlich. Bei der thermischen Zersetzung unter Sauerstoffausschluss entsteht [[Chlorwasserstoff]] und [[Ethylen]]. An Luft und unter Lichteinwirkung zersetzt es sich langsam unter Bildung von Chlorwasserstoff und [[Phosgen]].<ref name="GESTIS"/>

== Verwendung ==
Chlorethan wird wegen der schwierigen Handhabung praktisch nur industriell genutzt, etwa als [[Alkylierung|Ethylierungs-]], [[Lösemittel|Löse-]] und [[Extraktionsmittel]].<ref name="GESTIS" /> In der Medizin dient es seit etwa 1882<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.</ref> zur Lokal[[anästhesie]] (''[[Kälteanästhesie|Vereisung]]'').<ref>Johannes Petres, Rainer Rompel: ''Operative Dermatologie: Lehrbuch und Atlas.'' 2. Auflage,
Springer-Verlag, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-34086-7, S. 44.</ref> Industriell war Chlorethan ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung des Antiklopf-Additivs [[Tetraethylblei]] für [[Kraftstoff]]e. In der [[Zahnmedizin]] dient es zur [[Sensibilitätsprüfung]] der Zähne („Vitalitätsprüfung“). 
Chlorethan wurde früher auch als (in Ampullen aufbewahrtes) und seit der Mitte des 19. Jahrhunderts bekanntes<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.</ref> Inhalationsnarkotikum<ref>[[Hans Killian]]: ''Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich.'' Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= ''Herderbücherei.'' Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 31.</ref> verwendet, erwies sich aber in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts<ref>Vgl. etwa [[Gustav Döderlein]]: ''Der heutige Stand der abdominalen Schnittentbindung.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 56–61, hier: S. 61 (zur Chloräthyl-Äther-Narkose).</ref> wegen seiner im Vergleich zu anderen Substanzen geringen [[therapeutische Breite|therapeutischen Breite]] als ungeeignet.<ref>Harry Auterhoff: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968, S. 121.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Chlorethan ist hochentzündlich und gesundheitsschädlich, möglicherweise sogar krebserregend.
Das Gas wirkt stark betäubend; bereits 4 % in der Atemluft verursachen [[Narkose]].<ref name="RÖMPP"/>
Schon narkotische Konzentrationen können zu Kammerflimmern und Herzstillstand führen, höhere Konzentrationen (6 %) nach kurzer Zeit zu Atemlähmung.<ref name="GESTIS"/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Chloroethane|Chlorethan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4271390-0|LCCN=sh/85/045430|NDL=01116467}}

[[Kategorie:Chloralkan]]

Chlorethan - Versionsgeschichte

imported>Valeee04: Änderungen von ~2026-12269-83 (Diskussion) auf die letzte Version von ChemoBot zurückgesetzt