https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Chloressigs%C3%A4ureChloressigsäure - Versionsgeschichte2026-06-09T18:14:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chloressigs%C3%A4ure&diff=76535&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-06T20:21:32Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-chloroacetic acid 200.svg|Strukturformel von Chloressigsäure]]<br />
| Name = Chloressigsäure<br />
| Andere Namen = * Monochloressigsäure<br />
* 2-Chlorethansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* {{INCI|Name=CHLOROACETIC ACID |ID=83267 |Abruf=2020-02-24}}<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>ClO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|79-11-8}}<br />
| EG-Nummer = 201-178-4<br />
| ECHA-ID = 100.001.072<br />
| PubChem = 300<br />
| ChemSpider = 10772140<br />
| Beschreibung = farbloser, stechend riechender Feststoff<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 94,50 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS"/><br />
| Dichte = 1,58 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chloressigsäure|ZVG=10910|CAS=79-11-8|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 61 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 189 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = 2,14 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref>{{Registrierungsdossier|ID=15187/4/7 |Name=Chloroacetic acid |Abruf=2016-07-27 }}</ref><br />
| pKs = 2,87 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_8_42">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=42}}</ref><br />
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser (4210 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.072|Name=Chloroacetic acid|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311+331|314|335|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| Standardbildungsenthalpie = −509,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref><br />
}}<br />
<br />
In '''Chloressigsäure''' (auch: ''Monochloressigsäure'') ist ein [[Wasserstoff]]atom der [[Methylgruppe]] der [[Essigsäure]] durch ein [[Chlor]]atom ersetzt. <br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85&nbsp;°C und bis zu 6&nbsp;[[Bar (Einheit)|bar]] unter Zugabe katalytischer Mengen von [[Acetanhydrid]] oder [[Acetylchlorid]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem (essigsäureartigem) Geruch, die zwischen 53 und 63&nbsp;°C schmelzen (je nach Modifikation) und sich leicht in [[Wasser]], aber auch in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und anderen [[Organische Chemie|organischen]] Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure. <br />
<br />
Grund dafür ist die Stabilisierung des [[Anion]]s durch das recht [[Elektronegativität|elektronegative]] Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte [[Molekül]] und stabilisiert das Anion. <br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chloressigsäure ist Ausgangsstoff für [[Carboxymethylcellulosen|Carboxymethylcellulose]], [[Mercaptoessigsäure]], [[Cyanessigsäure]] sowie für [[Pflanzenschutzmittel]], [[Farbstoff]]e oder [[Arzneimittel]]. Direkt angewendet wird Monochloressigsäure beim Verätzen von [[Warze]]n (Handelsname: ''Acetocaustin'').<br />
<br />
Die Anwendung von Monochlor- und [[Bromessigsäure|Monobromessigsäure]] als Desinfektions- und [[Konservierungsmittel]] in der [[Getränkeindustrie]] führte 1985 in [[Bayern]] zum [[Bierskandal]].<ref name="gallen">Kantonales Amt für Lebensmittelkontrolle St.Gallen: {{Webarchiv | url=http://www.kal.ch/dynamic/deepartikel/uploads/1085579022_125_Jahre_KAL.pdf | wayback=20060108111838 | text=''125 Jahre Kantonales Laboratorium, Jubiläumsschrift 1878 - 2003''}}.</ref><ref name="sachon">Wolfgang Wagemann: [http://fzarchiv.sachon.de/Zeitschriftenarchiv/Getraenke-Fachzeitschriften/Brauindustrie/2000/11-12_00/Bi_11_12-00_Neues_Desinfektionsmittel.pdf#all_thumb ''Gelöst - Neues Desinfektionsmittel für CIP-Anwendungen'']. In: Brauindustrie, 2000 (11), S. 638–640.</ref><br />
<br />
== Gefahren ==<br />
Chloressigsäure und ihre Dämpfe sind giftig und wirken stark ätzend an den [[Auge]]n, den [[Atemweg]]en und der [[Haut]]. Die Substanz wird leicht durch die Haut aufgenommen.<br />
Bei Berühren der Haut muss die Säure sofort mit Wasser abgespült werden. Es besteht die Gefahr einer Vergiftung, die bei Benetzung von 5 bis 10 % der Körperoberfläche, ab 80%iger Lösung, zum Tode führen kann.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4341455-2}}<br />
{{Navigationsleiste Halogenessigsäuren}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Chloressigsaure}}<br />
[[Kategorie:Ethansäure]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]</div>imported>Mabschaaf