https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlordimeformChlordimeform - Versionsgeschichte2026-06-02T01:06:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlordimeform&diff=2059273&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:24:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlordimeform Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Chlordimeform]]<br />
| Andere Namen = * ''N''-(4-Chlor-''o''-tolyl)-''N''′,''N''′-dimethylformamidin<br />
* ''N''′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-''N'',''N''-dimethylformamidin<br />
* Chlorphenamidin<br />
* Fundal<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|6164-98-3}}<br />
* {{CASRN|19750-95-9|Q1989088}} <small>([[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 228-200-5<br />
| ECHA-ID = 100.025.637<br />
| PubChem = 22544<br />
| ChemSpider = 10468746<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 196,68 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,10 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlordimeform|ZVG=510114|CAS=6164-98-3|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 35 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 164 °C (bei 18,7 mbar)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 48 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="inchem" /><br />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,25 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.025.637|Name=Chlordimeform|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|318|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|280|301+310|302+352+312|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=160 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlordimeform''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Amidine]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von [[Ciba-Geigy]] unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen [[Spinnmilben]] in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine [[karzinogen]]e Wirkung des Mittels geäußert hatten.<ref>[https://dg.philhist.unibas.ch/de/home/?tx_x4equalificationgeneral_pi1=#91;showUid&#93;=5671&cHash=7e143c264d ''Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron''.]</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chlordimeform wird industriell durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] eines [[Vilsmeier-Haack-Reaktion|Vilsmeier-Reagenz]] (erhalten durch Reaktion von [[Dimethylformamid]] mit [[Phosphoroxychlorid]], [[Thionylchlorid]] oder [[Cobalt(II)-chlorid]]) entweder mit [[4-Chlor-o-toluidin|4-Chlor-''o''-toluidin]] oder mit [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]] und folgende [[Chlorierung]] des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc199 |Name=Cholordimeform |Abruf=2014-11-19}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chlordimeform und sein [[Hydrochlorid]] werden als [[Pflanzenschutzmittel]] ([[Akarizid]] und [[Insektizid]]) verwendet.<ref name="GESTIS" /> In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
Chlordimeform ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v071pr02 |Name=Chlordimeform }}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Amidin]]<br />
[[Kategorie:Chlortoluol]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Akarizid]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]</div>imported>ChemoBot