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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlordiazepoxid.svg|200px|Struktur von Chlordiazepoxid]]
| Freiname = Chlordiazepoxid
| Andere Namen = * 7-Chlor-2-(methylamino)-5-phenyl-3''H''-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olat [[IUPAC-Nomenklatur|(IUPAC)]]
* 7-Chlor-''N''-methyl-5-phenyl-3''H''-1,4-benzodiazepin-2-amin-4-oxid<ref name="Pharma" />
| Summenformel = C16H14ClN3O
| CAS = * {{CASRN|58-25-3}}
* {{CASRN|438-41-5|Q27106148}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-371-0
| ECHA-ID = 100.000.337
| PubChem = 2712
| ChemSpider = 10248513
| DrugBank = DB00475
| ATC-Code = {{ATC|N05|BA02}}
| Wirkstoffgruppe = * [[Benzodiazepin]]
* [[Anxiolytikum]]
| Wirkmechanismus = wirkt modulierend auf die Bindungsstelle des Neurotransmitters [[Gamma-Aminobuttersäure|GABA]] (γ-Aminobuttersäure) am [[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptor]]
| Molare Masse = 299,76 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 230–232 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="WisDa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="WisDa" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=392 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="WisDa" /> }}
}}

'''Chlordiazepoxid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der lang wirksamen [[Benzodiazepin]]e. Seine [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] beträgt 5 bis 30 Stunden, die seines aktiven Haupt[[metabolit]]en [[Demoxepam]] 8 bis 24 Stunden.<ref name="GosselTA" /><ref name="SchwartzMA" />

== Geschichte ==
Chlordiazepoxid wurde Mitte der 1950er Jahre von [[Leo Sternbach]] als erstes Benzodiazepin synthetisiert. Die Synthese war Teil einer Arbeit an der Farbstoffklasse der Chinazolin-3-oxide. Seine schlaffördernde, angstlösende und muskelentspannende Wirkung wurde 1957 bei Tierversuchen entdeckt. Es wurde 1960 als erstes Benzodiazepin von [[Hoffmann-La Roche]] auf den Markt gebracht.<ref name="CooperJR" /><ref name="Spektrum" />

== Anwendungsgebiete ==
Chlordiazepoxid wird verwendet zur symptomatischen Behandlung akuter und chronischer Spannungs-, Erregungs- und Angstzustände. Die Anwendung bei durch Spannung, Erregung und Angst ausgelösten, behandlungsbedürftigen Schlafstörungen ist nur mit Einschränkung angezeigt, da die Benzodiazepin-Wirkung aufgrund der langen Halbwertszeit auch tagsüber besteht. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen [[Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeit]] kommen. Die Wirkung ist, wie bei anderen Benzodiazepinen, symptomatisch und nicht kausal.<ref name="MutschlerE" />

Der Arzneistoff Chlordiazepoxid unterliegt in der Bundesrepublik Deutschland der Gesetzgebung des Betäubungsmittelgesetzes ([[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]]). Er wurde in die Anlage III (verkehrsfähige und verschreibungsfähige [[Betäubungsmittel]]) aufgenommen. Ausgenommen sind Zubereitungen, die ohne einen weiteren betäubungsmittelrechtlich regulierten Stoff je abgeteilte Form bis zu 25 mg Chlordiazepoxid enthalten; sie können ohne Betäubungsmittelrezept verordnet werden.

== Pharmakokinetik ==
Chlordiazepoxid ist eine [[Prodrug]]. Durch die Abspaltung der Methylaminogruppe und anschließender Oxidation wird es zum eigentlichen Wirkstoff Demoxepam verstoffwechselt.<ref name="MutschlerE" />

:[[Datei:Chlordiazepoxid metabolism.svg|rahmenlos|400px|Metabolisierung von Chlordiazepoxid]]

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Librium (D), Multum (D), Radepur (D)
;[[Kombinationspräparat]]e

Limbatril (D), Librax (CH), Librocol (CH), Limbitrol (CH)<ref name="RoteListe" /><ref name="Compendium" />

== Siehe auch ==
* [[Missbrauch von Benzodiazepinen]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Compendium">{{Internetquelle |url=https://compendium.ch/product/6055-librax-filmtabl |titel=LIBRAX Filmtabletten |werk=compendium.ch |datum= |abruf=2025-04-24}}</ref>
<ref name="CooperJR">{{Webarchiv |url=http://www.etfrc.com/benzos1.htm|text=The Complete Story of the Benzodiazepines|wayback=20080315230230 }} bei Etfrc.com, abgerufen am 19. April 2025.</ref>
<ref name="GosselTA">T. A. Gossel, J.D. Bricker: ''Principles of Clinical Toxicology.'' 3rd ed. New York, Raven Press, 1994, ISBN 978-0-7817-0125-9, S. 314.</ref>
<ref name="MutschlerE">[[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]] u. a. (Hrsg.): ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1, S. 187–190.</ref>
<ref name="Pharma">Monographie „Chlordiazepoxid“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.</ref>
<ref name="RoteListe">{{Internetquelle|url=https://www.rote-liste.de/suche/praep/15854-0/Librium%C2%AE%20Tabs%20Filmtabletten |titel=Librium® Tabs Filmtabletten |werk=rote-liste.de |datum= |abruf=2025-04-24}}</ref>
<ref name="SchwartzMA">M. A. Schwartz, E. Postma, Z. Gaut: ''Biological Half-Life of Chlordiazepoxide and Its Metabolite, Demoxepam, in Man.'' In: ''[[Journal of Pharmaceutical Sciences]].'' 60.10, 1971, S. 1500–1503, [[doi:10.1002/jps.2600601012]].</ref>
<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C0531|Name=Chlordiazepoxide-d5|Abruf=2016-10-31}}</ref>
<ref name="Spektrum">{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/neurowissenschaft/benzodiazepine/1372 |titel=Benzodiazepine - Lexikon der Neurowissenschaft |werk=spektrum.de |datum=2004-08-04 |abruf=2025-04-24}}</ref>
<ref name="WisDa">Datenblatt {{Webarchiv |url=http://www.lgcstandards.com/WebRoot/Store/Shops/LGC/FilePathPartDocuments/ST-WB-MSDS-1140939-1-1-1.PDF |text=Chlordiazepoxid |wayback=20131214113638 }} (PDF; 69 kB) bei LGC Standards, abgerufen am 16. November 2012.</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Aminoxid]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anxiolytikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Chlordiazepoxid - Versionsgeschichte

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