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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlordan.svg|180px|Strukturformel Chlordan]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indan (repräsentatives Beispiel in einem komplexen Stoffgemisch)
* Octachlor
| Summenformel = C10H6Cl8
| CAS = {{CASRN|57-74-9}}
| EG-Nummer = 200-349-0
| ECHA-ID = 100.000.317
| PubChem = 5993
| ChemSpider = 5772
| Beschreibung = brauner Feststoff, technisch meist viskose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 409,8 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,59–1,63 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 106–107 [[Grad Celsius|°C]] (''cis''-Modifikation)<ref name="GESTIS" />
* 104–105 °C (''trans''-Modifikation)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlordan|ZVG=510113|CAS=57-74-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = 175 °C (1,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.317|Name=Chlordane, pur|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+310|302+352+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,5 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Chlordan |CAS-Nummer=57-74-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Chlordan''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Chlorkohlenwasserstoffe]], das als [[Kontaktgift]] wirkt.

Das Pflanzenschutzmittel wurde 1947 als nicht systemisches (= nicht von der Pflanze aufgenommenes) Kontakt- und Fraßinsektizid in den Markt eingeführt und gilt als das erste Cyclodien-Pestizid<ref>Roland Eisler: ''Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals''. Elsevier Ltd 2007; ISBN 978-1-85776-376-8; S. 111.</ref> in der [[Landwirtschaft]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Technisches Chlordan wird über eine [[Diels-Alder-Reaktion]] hergestellt: Hierbei wird [[Cyclopentadien]] an [[Hexachlorcyclopentadien]] kondensiert. Das dabei entstandene [[Chlorden]] wird chloriert, so dass daraus ''cis''- und ''trans''-Chlordan gebildet werden. Durch eine Substituierung mittels Chlor kann [[Heptachlor]] aus Chlordan entstehen. Aus weiteren Additionen von Chlor entstehen auch ''cis''- und ''trans''-Nonachlor. Damit ist technisch hergestelltes Chlordan ein Stoffgemisch aus mindestens 50,<ref>Roland Eisler: ''Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals''. Elsevier Ltd 2007; ISBN 978-1-85776-376-8; S. 112.</ref> neueren Untersuchungen zufolge mindestens 147<ref name="chiral">Liu, W., Ye, J. und Jin, M. (2009): ''Enantioselective phytoeffects of chiral pesticides.'' In: ''J Agric Food Chem''. 57(6); 2087–2095; PMID 19292458; {{DOI|10.1021/jf900079y}}</ref> Bestandteilen, dessen Zusammensetzung je nach Herstellungsverfahren variiert.<ref name="Dearth">Mark A. Dearth, Ronald A. Hites (1991): ''Complete analysis of technical chlordane using negative ionization mass spectrometry'', in: [[Environmental Science & Technology]], 25(2), S. 245–254; {{DOI|10.1021/es00014a005}}.</ref> Zunächst enthielt es 43–75 % ''cis''- und ''trans''-Chlordan und geringere Mengen von Heptachlor, ''cis''- und ''trans''-Nonachlor sowie Chlordene. Verbesserte Herstellungsmöglichkeiten ermöglichten nach 1970 die Herstellung eines reineren Produktes mit einem mindestens 95%igen ''cis''- und ''trans''-Chlordan-Anteil. Vor 1951 enthielt die Mischung zudem größere Anteile an Hexachlorcyclopentadien.

[[Datei:Synthese Chlordan.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von ''cis''- (oben) und ''trans''-Chlordan (unten)]]

== Verwendung ==
Chlordan wurde überwiegend für landwirtschaftliche Zwecke, hauptsächlich zur Boden- und Saatgutbehandlung, im Getreide-, Kartoffel- bzw. Gemüseanbau verwendet. Daneben wurde es als [[Holzschutzmittel]] gegen [[Feuerameisen]] sowie [[Termiten]] eingesetzt. Hierbei fand es hauptsächlich in den [[Vereinigte Staaten von Amerika|Vereinigten Staaten von Amerika]] Verwendung, nach [[Toxaphen]] war es das bedeutendste zur Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffen gehörende Insektizide zwischen 1976 und 1977.

== Zusammensetzung ==
Chlordan besteht aus einer komplexen Mischung aus mindestens 147 einzelnen Komponenten, die teilweise [[Optische Aktivität|optisch aktiv]] sind.<ref name="chiral" /> Größtenteils setzt sich die Mischung aus ''trans''-Chlordan, ''cis''-Chlordan sowie ferner aus [[Chiralität (Chemie)|achiralem]] ''trans''-Nonachlor und [[Heptachlor]] zusammen.<ref name="Dearth" />

<gallery>
Trans-chlordane.svg|''trans''-Chlordan (auch als „γ-Chlordan“ bezeichnet)
cis-chlordane.svg|''cis''-Chlordan (auch als „α-Chlordan“ bezeichnet)
Trans-nonachlor.svg|''trans''-Nonachlor
(+)-Heptachlor.svg|(+)-Heptachlor
</gallery>

== Umweltverhalten ==
Aufgrund seiner [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] bleibt Chlordan in der natürlichen Umwelt relativ stabil und kann über große Distanzen verbreitet werden. Mit der Anzahl ihrer Chloratome nimmt die Persistenz von Chlordanverbindungen zu. Da Chlordan und verwandte Verbindungen [[Lipophilie|fettlösliche]] Eigenschaften aufweisen, wird es in Organismen gespeichert (= sog. [[Bioakkumulation]]) und in der Nahrungskette angereichert (= sog. [[Biomagnifikation]]). Chlordan wird bei Säugetieren hauptsächlich im Nervensystem und der Leber eingelagert.

== Toxizität ==
Chlordan weist eine mittlere akute [[Toxizität]] auf. Akute Vergiftungen über die Nahrungskette können zu Schädigungen von Leber, Nieren, Herz, Lunge und Darm führen, beim Inhalieren von Stäuben können Entzündungen der Atemwege und der Lunge auftreten. Oxychlordan (ein hauptsächlicher Metabolit von ''cis''- und ''trans''-Chlordan) sowie Nonachlor sind toxischer als ''cis''- und ''trans''-Chlordan. Bei Tierversuchen verursachte Chlordan bei [[Mäuseartige|Mäusen]] – vermutlich über nicht genotoxische Mechanismen – [[Leberkrebs]]. Daher wird es von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung]] als möglicherweise krebserregend für den Menschen in die Gruppe 2B und in der MAK-Liste unter IIIB eingestuft. Auf Fische wirkt Chlordan bei Exposition über das Wasser mittel- bis hochtoxisch. Derzeit (2008) liegen jedoch keine Untersuchungen zur Toxizität bei Exposition über Fischfutter vor. [[Legehenne]]n zeigen bei der Gabe von hohen Dosen Chlordan eine verringerte Legeleistung.<ref>Rosenberg M. M., Tanaka T., Adler, H. E. (1950): ''Toxicity of chlordane to laying pullets'', in: [[American Journal of Veterinary Research]], 11, S. 236–239; PMID 15410985.</ref> Bei Hunden wurden im Rahmen von Langzeitstudien ein zulässiger [[NOAEL]]-Wert von 0,075 mg/kg Körpergewicht pro Tag (3 mg/kg Futter) in Hinblick auf die Lebertoxizität ermittelt. Für weitere Nutz- oder Heimtierarten liegen derzeit (2008) keine weiteren Studien vor.

Chlordananreicherungen werden – mit Ausnahme von Fischerzeugnissen – nicht häufig in Futtermitteln gefunden. Die bestimmten Konzentrationen liegen im unteren µg/kg-Bereich und somit weit unter den Werten, die bei Hunden nachteilige Wirkungen zeigen. Die Verstoffwechselung und Ausscheidung von Chlordan und verwandten Verbindungen unterscheidet sich bei einzelnen Spezies stark. In tierischen Geweben und Tiererzeugnissen können Rückstände von Chlordanverbindungen als Oxychlordan und ''trans''-Nonachlor nachgewiesen werden. Derzeit nehmen Menschen durchschnittlich wenige ng Chlordan pro kg Körpergewicht pro Tag auf. Dies liegt weit unter der 1995 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] als vorläufig festgelegte [[tolerierbare tägliche Aufnahmemenge]] von 500 ng/kg Körpergewicht. Zu beachten ist, dass Konzentrationen von Chlordan in der [[Muttermilch]] meist um den Faktor 10 höher sind als in [[Kuhmilch]].

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010), 60–70.</ref>

== Rechtliche Situation ==
Aufgrund seiner Toxizität und Persistenz ist die Herstellung, Verkauf und Anwendung von Chlordan seit 1971 in [[Deutschland]], seit 1981 in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] und seit 1988 in den [[Vereinigte Staaten|USA]] verboten;<ref>{{PSM-Verz|EU=Chlordane |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref> viele Staaten folgten später diesem Beispiel. Heute ist der Einsatz von Chlordan nahezu weltweit verboten. Chlordan fällt unter das [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 über [[Persistenz (Chemie)|persistente]] organische Schadstoffe ([[Langlebige organische Schadstoffe|''POP'']] = ''persistent organic pollutants'') und das Übereinkommen der [[Wirtschaftskommission für Europa]] der Vereinten Nationen (UNECE) über die weiträumige grenzüberschreitende Luftverschmutzung mit POP ([[CLRTAP]]-POP).<ref>''Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums für Kontaminanten in der Lebensmittelkette auf Ersuchen der Europäischen Kommission über Chlordan als unerwünschter Stoff in Futtermitteln'', in: The EFSA Journal (2007) 582, S. 1–53; {{DOI|10.2903/j.efsa.2007.582}}.</ref> Unter diesem [[Dreckiges Dutzend|„dreckigen Dutzend“]] befindet sich auch Chlordan. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit.

Chlordan ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Handelsnamen ==
Chlordan wurde beispielsweise unter den Handelsnamen Aspon, Belt, CD 68, Chlordan, Chlorindan, Chlor-Kil, Chlorotox, Corodane, Cortilan-neu, Dowchlor, Gold Crest C-100, HCS 3260, Intox, Kilex, Kypchlor, M-140, Niran, Octachlor, Oktaterr, Ortho-Klor, Penticklor, Prentox, Starchlor, Sydane, Synklor, Tat Chlor 4, Termex, Topichlor, Toxichlor, Unexan-Koeder und Velsicol 1068 vertrieben.

== Literatur ==
* Roland Eisler: ''Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals''. Elsevier Ltd 2007; ISBN 978-1-85776-376-8.
* [http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/582.pdf ''Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on a request from the European Commission on chlordane as undesirable substance in animal feed''], The [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] Journal (2007); 582, 1–52; {{DOI|10.2903/j.efsa.2007.582}}.
* {{Literatur |Titel=Some thyrotropic agents |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon/Geneva |Datum=2001 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=79 |ISBN=978-92-832-1279-9 |Online=https://publications.iarc.fr/97}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Chlordane|Chlordan|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:UVCB-Stoff]]

Chlordan - Versionsgeschichte

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