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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanogen-chloride.svg|100px|Struktur von Chlorcyan]]
| Andere Namen = * Cyanchlorid
* Cyanogenchlorid
| Summenformel = ClCN
| CAS = {{CASRN|506-77-4}}
| EG-Nummer = 208-052-8
| ECHA-ID = 100.007.321
| PubChem = 10477
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses, zu Tränen reizendes Gas<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01410 |Name=Chlorcyan |Abruf=2014-07-15}}</ref>
| Molare Masse = 61,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 1,218 g·[[Meter|cm]]−3 (4 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorcyan|ZVG=14460|CAS=506-77-4|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −6,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 12,9 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *134 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 190 kPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 360 kPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|04|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|280|330|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}
| P = {{P-Sätze|260|280|303+361+353+315|304+340+315|305+351+338+315|403|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,3 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Chlorcyan |CAS-Nummer=506-77-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=TCLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=inhalativ |Wert=10 mg·min·m−3 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>World Health Organization, Technical Report Series, 31, 1970.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = 138,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Chlorcyan''', auch ''Cyanchlorid'' genannt, ist ein [[chemischer Stoff]], der als synthetisches Intermediat in Chemie und Forschung dient. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das [[Nitril]] der nicht beständigen [[Chlorameisensäure]].

== Geschichte ==
Chlorcyan wurde erstmals 1787 vom französischen Chemiker [[Claude-Louis Berthollet]] bei der Einwirkung von [[Chlor]] auf [[Blausäure]] beobachtet.<ref name=" Berthollet">C. L. Berthollet: ''Sur L´Acide Prussique'' in [[Annales de Chimie]] 1 (1787) 30–39, [https://www.digitale-sammlungen.de/de/view/bsb10707590?page=40 Link].</ref> Der französische Chemiker [[Joseph Louis Gay-Lussac]] ermittelte 1815 die Zusammensetzung des Gases.<ref name="Gay-Lussac">J.-L. Gay Lussac: ''Sur L´Acide Prussique'' in Annales de Chimie 95 (1815) 136–252, [https://www.digitale-sammlungen.de/de/view/bsb10071698?q=%28Annales+de+chimie+ou+recueil+de+m%C3%A9moires+concernant+la+chimie+et+les+arts+qui+en+d%C3%A9pendent+et+sp%C3%A9cialement+la+pharmacie+%3B+1.+1815%29&page=140,141 Link].</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 44 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref> Im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] wurde Chlorcyan als chemischer Kampfstoff eingesetzt. Es wirkt ähnlich wie Cyanwasserstoff, ist jedoch weniger giftig als dieses. Erstmals eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der [[Triple Entente|Entente]].<ref>{{Literatur |Titel=One Hundred Years of Chemical Warfare: Research, Deployment, Consequences |Verlag=Springer International Publishing |Ort=Cham |Datum=2017 |ISBN=978-3-319-51663-9 |Seiten=146 |DOI=10.1007/978-3-319-51664-6}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Chlorcyan kann durch Reaktion von [[Kaliumtetracyanozinkat(II)]]<ref group="S">{{Substanzinfo |Name=Kaliumtetracyanozinkat(II) |CAS=14244-62-3 |Wikidata= Q10925139 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem= 61720}}</ref> oder [[Natriumcyanid]] mit [[Chlor]] gewonnen werden.<ref name="brauer">{{BibISBN|3-432-02328-6|Seiten=630}}</ref>
:<math>\mathrm{K_2 [Zn(CN)_4] + 4 \ Cl_2 \longrightarrow 4 \ ClCN + 2 \ KCl + ZnCl_2}</math>
:<math>\mathrm{NaCN + Cl_2 \longrightarrow NaCl + ClCN}</math>

== Eigenschaften ==
Chlorcyan bildet ein farbloses Gas. Die Verbindung schmilzt bei −6,9 °C und siedet unter [[Normaldruck]] bei 12,9 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Tripelpunkt]] liegt bei −6,9 °C und 0,449 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,66177, B = 1074,1 und C = −54.458 im Temperaturbereich von 196 bis 286 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]]</ref> Die mittlere molare [[Verdampfungsenthalpie]] liegt in diesem Temperaturbereich bis 32,2 kJ·mol−1.<ref name="Stull" /> Der [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Punkt]] liegt bei einer Temperatur von 175 °C, einem Druck von 59,92 bar und einer Dichte von 0,273 g·cm−3.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist in [[Ethanol]], [[Leichtbenzin|Benzin]], [[Ether]] und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Wasser oder [[Natronlauge]] wird das Molekül schnell hydrolysiert.<ref name="GESTIS" />

:<math>\mathrm{Cl{-}C{\equiv}N + H_2O \rightarrow HO{-}C{\equiv}N + HCl}</math>

Die Umsetzung mit [[Ammoniak]] ergibt [[Cyanamid]].<ref name="Organische Chemie - Chemie-Basiswissen II">Latscha, H.P.; [[Uli Kazmaier|Kazmaier, U.]]; Klein, H.A.: ''Organische Chemie - Chemie-Basiswissen II'', 6. Auflage Springer-Verlag 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 309.</ref>

:<math>\mathrm{Cl{-}C{\equiv}N + NH_3 \rightarrow H_2N{-}C{\equiv}N + HCl}</math>

In Gegenwart von Spuren von [[Salzsäure]] oder [[Ammoniumchlorid]] kann eine heftige und stark exotherme Trimerisierung zum [[2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin]] erfolgen.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 87.</ref> Als Nebenprodukt entsteht hierbei auch ein Tetrameres als 2,4-Dichlor-6-isocyanodichlor-''s''-triazin.<ref name="Ullmann">E. Gail, S. Gos, R. Kulzer, J. Lorösch, A. Rubo, M. Sauer, R. Kellens, J. Reddy, N. Steier, W. Hasenpusch: ''Inorganic Cyano Compounds'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a08_159.pub3}}.</ref>

[[Datei:Cyanogen chloride reaction01.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Trimerisierung von Chlorcyan]]

== Verwendung ==
Chlorcyan wird verwendet, um durch Trimerisierung Cyanurchlorid herzustellen.<ref>{{Literatur |Hrsg=Wiley-VCH |Titel=Ullmann's Fine Chemicals |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2014 |ISBN=978-3-527-68359-8 |Seiten=228–229}}</ref> Chlorcyan und [[Bromcyan]] werden in der organischen Chemie als Reagenzien für Cyanierungen und der Synthese von Heterocyclen verwendet.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Cyanogen Bromide, abgerufen am ''20. Januar 2015''.</ref> So kann unter [[Friedel-Crafts-Acylierung|Friedel-Crafts-Bedingungen]] an Aromaten eine Cyanogruppe direkt eingeführt werden.<ref name="Ullmann" /><ref name="Bartlett">E.H. Bartlett, C. Eaborn, D.R.M. Walton: ''Interaction of aryltrimethylstannanes with cyanogen chloride and bromide. A route to aryl cyanides'' in [[J. Organomet. Chem.]] 46 (1972) 267–269, [[doi:10.1016/S0022-328X(00)88327-8]].</ref><ref>R.Ch. Paul, R.L. Chauhan, R. Parkash: in [[J. Sci. Ind. Res.]] 33 (1974) 31–38.</ref> An [[Alkene]] und [[Alkine]] erfolgt unter Säurekatalyse eine direkte Addition.<ref name="Ullmann" /><ref>J.V. Bodrikov, B.V. Danova: in Zh. Org. Khim 8 (1972) 2462–2467.</ref><ref name="Iwai">J. Iwai, T. Iwashige, Y. Yuma, N. Nakamune, K. Shinozaki: ''Studies on Acetylenic Compounds. XXXIX. The Addition Reaction of Cyanogen Bromide to Acetylenic Compounds'' in [[Chem. Pharm. Bull.]] 12 (1964) 1446–1451, [[doi:10.1248/cpb.12.1446]], [https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/12/12/12_12_1446/_pdf/-char/en PDF].</ref> Mittels beider Verbindungen kann eine [[C-Terminus|C-terminale]] [[Schutzgruppe]] von gentechnisch hergestelltem Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes [[Insulin]] erhalten werden.<ref name="Chiuz">Beate Meichsner und Uwe Wirth: ''Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie.'' In:'' Chemie in unserer Zeit.'' 2009, 43, 5, S. 340–346, [[doi:10.1002/ciuz.200900486]].</ref> Die Umsetzung mit [[Schwefeltrioxid]] ergibt das hochreaktive [[Chlorsulfonylisocyanat]].<ref name="Ullmann" /><ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV5P0226 |Autor=Roderich Graf |Titel=Chlorosulfonyl Isocyanate |Jahrgang=1966 |Volume=46 |Seiten=23 |ColVol=5 |ColVolSeiten=226 |doi=10.15227/orgsyn.046.0023 }}</ref><ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0294613| Code=B1| Titel=Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat| A-Datum=1988-05-13| V-Datum=1991-03-27| Anmelder=Hoechst Aktiengesellschaft| Erfinder=Hermann Niermann et al}}</ref>

:<math>\mathrm{SO_3 + ClCN \longrightarrow ClSO_2NCO}</math>

== Sicherheitshinweise ==
Chlorcyan ist flüchtig und führt schon in geringen Konzentrationen zu Atembeschwerden und starker Tränenreizung. Einwirkung größerer Mengen oder über längere Zeit führen zu einer großen Bandbreite an Vergiftungssymptomen, darunter Erbrechen, [[Tonisch-klonischer Krampfanfall|tonisch-klonische Krampfanfälle]], [[Pupillenerweiterung]], Entzündung und dunkelrote Verfärbung der Schleimhäute, allgemeine Erschöpfung, Bewusstseinsverlust und [[Lungenödem|Lungenödeme]].<ref>{{Literatur |Autor=W. N. Aldridge, C. Lovatt Evans |Titel=THE PHYSIOLOGICAL EFFECTS AND FATE OF CYANOGEN CHLORIDE |Sammelwerk=Quarterly Journal of Experimental Physiology and Cognate Medical Sciences |Band=33 |Nummer=4 |Datum=1946-06-10 |Seiten=241–266 |DOI=10.1113/expphysiol.1946.sp000908}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]

== Weblinks ==
* Ansyco: [http://www.ansyco.de/tools/ftir-spectrum-library Infrarotspektrum von Chlorcyan]
* WHO: [http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/phe_cyanogen_background_document.pdf Cyanogen Chloride in Drinking-water] (PDF; 100 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Cyanoverbindung]]
[[Kategorie:Chlorverbindung]]
[[Kategorie:Pseudohalogen]]
[[Kategorie:Chemische Waffe]]

Chlorcyan - Versionsgeschichte

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