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2025-03-02T09:36:39Z

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'''Chlorbenzotrifluoride''' sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der [[halogen]]ierten [[Benzol]]derivate.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chlorbenzotrifluoride'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chlorbenzotrifluorid || 3-Chlorbenzotrifluorid || 4-Chlorbenzotrifluorid
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Chlorbenzotrifluorid 2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol ''o''-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol
| ''m''-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol ''m''-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol
| ''p''-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol ''p''-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Chlorbenzotrifluorid.svg|115px]] || [[Datei:M-Chlorbenzotrifluorid.svg|150px]] || [[Datei:Parachlorobenzotrifluoride.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|88-16-4|Q27237282}} || {{CASRN|98-15-7|Q72517325}} || {{CASRN|98-56-6|Q410670}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.001.641}}
| {{ECHA|100.002.403}}
| {{ECHA|100.002.438}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6921}} || {{PubChem|7374}} || {{PubChem|7394}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H4ClF3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 180,56 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| gelbliche, entzündliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS_2"/>
| colspan="2" | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_3"/><ref name="GESTIS_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −6 °C<ref name="GESTIS_2"/>
| −55,4 °C<ref name="GESTIS_3"/>
| −36 °C<ref name="GESTIS_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 152 °C<ref name="GESTIS_2" />
| 137–138 °C<ref name="GESTIS_3" />
| 139 °C<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,37 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_2" />
| 1,336 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_3" />
| 1,35 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 5 [[hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS_2" />
| 8,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_3" />
| 10,2 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_2" /><ref name="GESTIS_3" /><ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_2" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS_3" />
| {{GHS-Piktogramme|02|07}} {{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|302|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|317|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|261|280|301+312}} {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|233|240|273|241|391}}
| {{P-Sätze|210|273|280|333+313|391|403+235}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[LD50|LD50]] oral Ratte
|
| > 5.000 mg·kg−1<ref name="m">{{ToxBew|089-K|Name=m-Chlorbenzotrifluorid|Abruf=2012-08-22}}</ref>
| > 5.000–13.000 mg·kg−1<ref name="p">{{ToxBew|272-K|Name=p-Chlorbenzotrifluorid|Abruf=2012-08-22}}</ref>
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Chlorbenzotrifluoride können durch [[Chlorierung]] von [[Benzotrifluorid]] und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von [[4-Chlorbenzotrichlorid]] und [[Fluorwasserstoff]] gewonnen.

== Verwendung ==
Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von [[Dinitroanilin]]-[[Herbizid]]en wie [[Trifluralin]]. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.<ref name="p"/>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren [[Flammpunkt]] (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.<ref name="GESTIS_2" /><ref name="GESTIS_3" /><ref name="GESTIS_4" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_2">{{GESTIS|Name=2-Chlorbenzotrifluorid|ZVG=34600|CAS=88-16-4|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="GESTIS_3">{{GESTIS|Name=3-Chlorbenzotrifluorid|ZVG=34610|CAS=98-15-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="GESTIS_4">{{GESTIS|Name=4-Chlorbenzotrifluorid|ZVG=34620|CAS=98-56-6|Abruf=2019-12-27}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid| Chlorbenzotrifluoride]]
[[Kategorie:Chlorbenzol| Chlorbenzotrifluoride]]

Chlorbenzotrifluoride - Versionsgeschichte

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