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2025-02-09T17:27:43Z

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Die '''Chlorbenzotrichloride''' bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte [[Benzotrichlorid]]e auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der [[Substituent]]en ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H4Cl4.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chlorbenzotrichloride'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chlorbenzotrichlorid || 3-Chlorbenzotrichlorid || 4-Chlorbenzotrichlorid
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol
| ''m''-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol
| ''p''-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol p-α,α,α-Tetrachlortoluol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Chlorobenzotrichloride.svg|90px]]
| [[Datei:M-Chlorobenzotrichloride.svg|90px]]
| [[Datei:P-Chlorobenzotrichloride.svg|70px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|2136-89-2|Q72517322}} || {{CASRN|2136-81-4|Q81989900}} || {{CASRN|5216-25-1|Q22338118}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|16494}} || {{PubChem|75052}} || {{PubChem|21277}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.016.707}} || {{ECHA|100.016.706}} || {{ECHA|100.023.645}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H4Cl4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 229,92 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || ??? || flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch
| ???
| farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 29–31 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=alpha,alpha,alpha,2-Tetrachlortoluol|ZVG=15970|CAS=2136-89-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| ???
| 5,8& °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=16030|CAS=5216-25-1|Name=alpha,alpha,alpha,4-Tetrachlortoluol |Abruf=2024-01-28}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 260–264 °C<ref name="GESTIS_o"/>
|
| 245 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,508 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
|
| 1,49 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS_o"/> löslich in Ether, Aceton|| ??? || Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS_p"/> löslich in Alkohol, Ether, Aceton
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 98 °C<ref name="GESTIS_o"/>
|
| 113 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
|
|
| 505 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| {{GHS-Piktogramme|08|05|07}}Achtung<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|08|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|290|302|315|319|335|341|351|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|302+312|315|335|350|361f|372|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| {{EUH-Sätze|029|KeineKat=ja}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|201|234|280|301+312|302+352|305+351+338}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352|308+313}}<ref name="GESTIS_p"/>
|}

== Darstellung ==
4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von [[4-Chlorbenzotrifluorid]] und [[Aluminiumchlorid|Aluminiumtrichlorid]] (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von [[Siliciumtetrachlorid]]; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0725050| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden| A-Datum=1996-01-18| V-Datum=1998-12-30| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Fritz Döring et al}}</ref>

== Verwendung ==
Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.<ref>{{ToxBew|087-K|Name=p-Chlorbenzotrichlorid|Abruf=2012-08-22}}</ref><ref>{{ToxBew|086-K|Name=o-Chlorbenzotrichlorid|Abruf=2012-08-22}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung| Chlorbenzotrichloride]]
[[Kategorie:Chlorbenzol| Chlorbenzotrichloride]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]

Chlorbenzotrichloride - Versionsgeschichte

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