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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chlorobenzene2.svg|80px|Strukturformel von Chlorbenzol]]
| Andere Namen = * Monochlorbenzol
* Phenylchlorid
* Chlorbenzen
* MCB
| Summenformel = C6H5Cl
| CAS = {{CASRN|108-90-7}}
| EG-Nummer = 203-628-5
| ECHA-ID = 100.003.299
| PubChem = 7964
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 112,56 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,11 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorbenzol|ZVG=11950|CAS=108-90-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 132 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 11,7 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01396|Name=Chlorbenzol|Abruf=2014-05-22}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5241 (20 °C)<ref name="CRC90_3_92">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=92}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.299|Name=Chlorobenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|315|332|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|302+352|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Chlorbenzol |CAS-Nummer=108-90-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1110 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Chlorbenzol''' (C6H5Cl, ''Monochlorbenzol'') ist ein [[Halogenaromaten|aromatischer Halogenkohlenwasserstoff]]. Das Molekül ist wie [[Benzol]] aufgebaut, eines der sechs [[Wasserstoff]]-Atome des Benzols ist durch ein [[Chlor]]-Atom substituiert.

== Darstellung ==
Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von [[Benzol]] mit [[Chlor]] in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid.<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie.'' VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 176.</ref> Dabei entsteht auch das Nebenprodukt [[1,4-Dichlorbenzol]].

[[Datei:Chlorination benzene.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|zentriert|Chlorierung von Benzol]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Chlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 132 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,11083, B = 1435,675 und C = −55,124 im Temperaturbereich von 335 K bis 405 K.<ref>I. Brown: ''Liquid-Vapour Equilibria. III. The Systems Benzene-n-Heptane, n-Hexane-Chlorobenzene, and Cyclohexane-Nitrobenzene.'' In: ''Aust. J. Sci. Res. Ser. A.'' 5, 1952, S. 530–540.</ref>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| 11,5 kJ·mol−1<ref name="Kolesov">V. P. Kolesov, E. M. Tomareva, S. M. Skuratov, S. P. Alekhin: ''Calorimeter having a rotating bomb for determining heats of combustion of chlorinated organic compounds.'' In: ''Russ. J. Phys. Chem.'' (Engl. Transl.) 41, 1967, S. 817–820.</ref> 54,42 kJ·mol−1<ref name="Platonov">V. A. Platonov, Yu. N. Simulin: ''Determination of the standard enthalpies of formation of polychlorobenzenes. III. The standard enthalpies of formation of mono-1,2,4- and 1,3,5-tri-, and 1,2,3,4- and 1,2,3,5-tetrachlorobenzenes.'' In: ''Russ. J. Phys. Chem.'' (Engl. Transl.) 59, 1985, S. 179–181.</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3112,7 kJ·mol−1<ref name="Platonov" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 152,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Shehatta">I. Shehatta: ''Heat capacity at constant pressure of some halogen compounds.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 213, 1993, S. 1–10. [[doi:10.1016/0040-6031(93)80001-Q]]</ref> 1,35 J·g−1·K−1 (25 °C)
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 632,35 K<ref name="Young">S. Young: ''The Internal Heat of Vaporization constants of thirty pure substances.'' In: ''Sci. Proc. R. Dublin Soc.'' 12, 1910, S. 374.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 45,191 bar<ref name="Young" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 3,24 mol·l−1<ref name="Young" />
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 9,55 kJ·mol−1<ref name="Domalski">Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''J. Phys. Chem. Ref. Data.'' 25, 1, 1996. [[doi:10.1063/1.555985]]</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 35,19 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Chlorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 28 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.-% (60 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11 Vol.-% (520 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Eine Korrelation der unteren Explosionsgrenze mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen [[Explosionspunkte|unteren Explosionspunkt]] von 24 °C.<ref name="GESTIS" /> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 6,6 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] liegt bei 590 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, [[Kautschuk]], [[Ethylcellulose]] und [[Phenoplast|Phenolharze]]. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten [[Silikon]]en (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt.
In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck [[Naphthalin]] verwendet.

== Umwelt und Toxikologie ==
Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von [[Fetus|Föten]] ist möglich. Auch wirkt es stark hautreizend. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] nach [[TRGS]] 900 beträgt 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3.<ref name="GESTIS" />

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren [[Dioxine]] verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Chlorbenzol wurde 2023 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlorbenzol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch mutagene und [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung läuft seit 2023 und wird von den [[Niederlande]]n durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.299 |Name=Chlorobenzene |Evaluationsjahr=2023 |Status=Ongoing |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://fhh.hamburg.de/stadt/Aktuell/behoerden/bsg/hygiene-umwelt/umwelt/wasser/berichte/guetebericht__1999/karte8-4-6,property=source.pdf ''Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol'']

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Halogenbenzole}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4268618-0}}

[[Kategorie:Chlorbenzol| ]]

Chlorbenzol - Versionsgeschichte

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