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2026-02-12T18:29:54Z

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Die '''Chlorbenzaldehyde''' bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe]] (–CHO) und [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H5ClO.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Chlorbenzaldehyde'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Chlorbenzaldehyd || 3-Chlorbenzaldehyd || 4-Chlorbenzaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Chlorbenzaldehyd || ''m''-Chlorbenzaldehyd || ''p''-Chlorbenzaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Chlorbenzaldehyd.svg|100px|Struktur von 2-Chlorbenzaldehyd]]
| [[Datei:3-Chlorbenzaldehyd.svg|100px|Struktur von 3-Chlorbenzaldehyd]]
| [[Datei:4-Chlorbenzaldehyd.svg|70px|Struktur von 4-Chlorbenzaldehyd]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|89-98-5|Q2195231}} || {{CASRN|587-04-2|Q2976906}} || {{CASRN|104-88-1|Q2154695}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6996}} || {{PubChem|11477}} || {{PubChem|7726}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H5ClO
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 140,57 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 10 °C<ref name="GESTIS_2" />
| 17–18 °C<ref name="GESTIS_3" />
| 47,1 °C<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 209–215 °C<ref name="GESTIS_2" />
| 213–215 °C<ref name="GESTIS_3" />
| 216,3 °C<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_2" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_3" />
| {{GHS-Piktogramme|07|05}}Achtung<ref name="GESTIS_4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|314|317|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|315|317|319|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|272|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}
|-
|}

== Darstellung ==
Die Synthese von 4-Chlorbenzaldehyd kann ausgehend von [[4-Chlortoluol]] erfolgen, das zunächst mit [[Phosphorpentachlorid]] und Chlor unter UV-Bestrahlung umgesetzt wird. Hydrolyse des so erhaltenen, an der Methylgruppe doppelt chlorierten Zwischenprodukts mit konzentrierter Schwefelsäure führt zum 4-Chlorbenzaldehyd.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0133 |Autor=W. L. McEwen |Titel=p-Chlorbenzaldehyde |Jahrgang=1932 |Volume=12 |Seiten=12 |ColVol=2 |ColVolSeiten=133 |doi=10.15227/orgsyn.012.0012 }}</ref> Es ist überdies 2014 bekannt geworden, dass auch die Oxidation des [[4-Chlortoluol|4-Chloroluols]] mittels isolierten Laccase-Enzyms in hohen Ausbeuten den gewünschten Aldehyd liefert.<ref>{{Literatur |Autor=Pankaj Kumar Chaurasia, Rama S. S. Yadav, Sudha Yadava |Titel=Purification and characterization of yellow laccase from Trametes hirsuta MTCC-1171 and its application in synthesis of aromatic aldehydes |Sammelwerk=[[Process Biochemistry]] |Band=49 |Nummer=10 |Datum=2014 |DOI=10.1016/j.procbio.2014.06.016}}</ref>

== Eigenschaften ==
Der 4-Chlorbenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Verwendung ==
Chlorbenzaldehyde werden für [[Triphenylmethanfarbstoffe]] und Arzneimittel verwendet.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-01394|Name=Chlorbenzaldehyde|Abruf=2014-05-03}}</ref>
4-Chlorbenzaldehyd ist ein Grundstoff für die Synthese der Pflanzenschutzmittel [[Chlorbenzilat]], [[Coumachlor]], [[Paclobutrazol]], [[Triticonazol]] und [[Uniconazol]]. Aus 2-Chlorbenzaldehyd wird [[Clomazon]]<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=1028 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Hervorhebung = Benzaldehyde | Seite = 1028 }}}}</ref> und [[Amlodipin]] gewonnen.

Das 4-Chlorbenzaldehyd kann auch zur Herstellung von 4-Fluorbenzaldehyd verwendet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/ |titel=Preparation of 4-fluorobenzaldehyde |abruf=2023-03-21}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_2">
{{GESTIS|Name=2-Chlorbenzaldehyd|ZVG=15960|CAS=89-98-5|Abruf=2026-01-02}}
</ref>
<ref name="GESTIS_3">
{{GESTIS|Name=3-Chlorbenzaldehyd|ZVG=493331|CAS=587-04-2|Abruf=2026-01-02}}
</ref>
<ref name="GESTIS_4">
{{GESTIS|Name=4-Chlorbenzaldehyd|ZVG=16020|CAS=104-88-1|Abruf=2026-01-02}}
</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Halogenbenzaldehyde}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzaldehyd| Chlorbenzaldehyde]]
[[Kategorie:Chlorbenzol| Chlorbenzaldehyde]]

Chlorbenzaldehyde - Versionsgeschichte

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