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{{Dieser Artikel|behandelt das als Antiseptikum bekannte '''Chloramin T''' – nicht zu verwechseln mit dem [[Monochloramin]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chloramine T.svg|250px|Struktur von Chloramin T]]
| Andere Namen = * Tosylchloramid-Natrium ([[Internationaler Freiname|INN]])
* Natrium-''N''-chlor-4-methylbenzolsulfonamid
* {{INCI|Name=CHLORAMINE T |ID=55258 |Abruf=2021-09-16}}
| Summenformel = C7H7ClNNaO2S
| CAS = * {{CASRN|127-65-1}} (Anhydrat)
* {{CASRN|7080-50-4|Q27259662}} (Trihydrat)
| EG-Nummer = 204-854-7
| ECHA-ID = 100.004.414
| PubChem = 3641960
| ChemSpider = 2876055
| Beschreibung = weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 227,65 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 167–170 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chloramin T|ZVG=510110|CAS=127-65-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.414|Name=Tosylchloramide sodium|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|314|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|031}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Chloramin T''' bildet ein weißes [[kristallin]]es Pulver mit schwachem [[chlor]]ähnlichem Geruch, löst sich mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C), und ist unlöslich in unpolaren [[Organische Verbindung|organischen]] [[Lösungsmittel]]n. Es lässt sich unzersetzt aus heißem Wasser [[umkristallisieren]], gibt beim Erhitzen bei ca. 60 °C sein [[Kristallwasser]] ab und kann ab 130 °C explosionsartig zerfallen. Bei einer Temperatur von ca. 167 °C zersetzt es sich explosionsartig.<ref name="GESTIS" /> An Luft zersetzt es sich allmählich.<ref name="chemland">Eintrag [https://chemicalland21.com/lifescience/agro/CHLORAMINE%20T.htm ''Chloramine T Trihydrate''] bei Chemicalland, abgerufen am 3. Februar 2018.</ref>

== Herstellung ==
Chloramin T kann durch die Umsetzung von [[P-Toluolsulfonamid|''p''-Toluolsulfonamid]] mit [[Natriumhypochlorit]] hergestellt werden. Natriumhypochlorit kann hierbei auch ''[[in situ]]'' aus [[Natronlauge]] und [[Chlor]] hergestellt werden.<ref name="shetty">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Mahesha Shetty, B. Thimme Gowda |Titel=A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium |Jahr=2004 |Startseite=63 |Endseite=72}}</ref>

[[Datei:Synthesis Chloramine T.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Chloramin T]]

== Weitere Eigenschaften ==
Chloramin T wirkt in wässriger [[Lösung (Chemie)|Lösung]] wie [[Hypochlorit]],<ref name="shetty" /> besitzt demgegenüber jedoch den Vorteil der längeren Haltbarkeit. Außerdem ist es weniger aggressiv, z. B. gegen die Haut oder andere organische Materialien.

Da Chloramin T sich langsam an der Luft zersetzt und lichtempfindlich ist, muss es unbedingt dunkel gelagert und in einem gut verschlossenen Gefäß aufbewahrt werden. Die Haltbarkeit von Chloramin-T-Lösungen in 0,1- bzw. 2-prozentiger Konzentration wird mit 2 Jahren angegeben.<ref>ADKA Service-Abteilung(Hrsg.): ''Herstellungsvorschriften aus Krankenhausapotheken. Formularium hospitale'', Loseblattsammlung (Stand: 6. Ergänzungslieferung 2005). Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.</ref>

== Verwendung ==
=== Medizin und Technik ===
Chloramin T besitzt eine hohe [[bakterizid]]e Wirkung und ist ein kräftiges [[Oxidationsmittel]].
Es wird deshalb als [[Desinfektionsmittel]], [[Antiseptikum]] und [[Desodorierung|Desodorans]] in Medizin und Technik verwendet.<ref name="chemland" />

Auch zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterverwendung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann Chloramin T als Alternative zu [[Thymol]] eingesetzt werden.<ref>Tobias André Mackert: [https://open.fau.de/handle/openfau/1808 ''Über die Haftkraft von adhäsiv befestigten Faserstiften nach künstlicher Alterung''.] (PDF; 13,9 MB) Zahnmed. Dissertation, Erlangen 2011. S. 6.</ref>

=== Nachweisreagenz ===
Chloramin T kann zum Nachweis von [[Bromid]] und [[Iodid]] in Lösung verwendet werden.

In wässriger Lösung entsteht Hypochlorit durch Hydrolyse, welches mit [[Salzsäure]] zu [[Chlor]] und [[Chlorid]] synproportioniert.
:<math>\mathrm{OCl^- + 2 \ HCl \longrightarrow Cl_2 + H_2O + Cl^-}</math>

Entsprechend der [[Elektrochemische Spannungsreihe|elektrochemischen Spannungsreihe]] oxidiert das entstandene Chlor zunächst Iodide zu elementarem [[Iod]] und danach Bromide zu [[Brom]]. In organischen Lösemitteln wie [[n-Hexan|''n''-Hexan]], [[Dichlormethan]] oder [[Ether]] sind daraufhin die charakteristischen Färbungen zu erkennen.<ref>Dirk Häffner: ''Arbeitsbuch qualitative anorganische Analyse''. 2. überarbeitete Auflage, Govi-Verlag, ISBN 3-7741-0997-4, S. 124.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:N-Chlorverbindung]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Medizinische Hygiene]]

Chloramin T - Versionsgeschichte

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