https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChlorambucilChlorambucil - Versionsgeschichte2026-06-03T01:24:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chlorambucil&diff=676109&oldid=previmported>Rjh: GESTIS2026-03-09T18:19:55Z<p>GESTIS</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorambucil.svg|250px|Strukturformel Chlorambucil]]<br />
| Freiname = Chlorambucil<br />
| Andere Namen = 4-<nowiki/>{4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenyl}buttersäure<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|305-03-3}}<br />
| EG-Nummer = 206-162-0<br />
| ECHA-ID = 100.005.603<br />
| PubChem = 2708<br />
| ChemSpider = 2607<br />
| DrugBank = DB00291<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|AA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = *[[Alkylantien]] <br />
* [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Alkylierung von Nukleinsäuren<br />
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorambucil|ZVG=490048|CAS=305-03-3|Abruf=2026-03-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 304,21 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 64 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|350|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|261|301+310|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=76 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chlorambucil''' ([[Handelsname]] ''Leukeran'') ist ein [[Zytostatikum|zytostatisch]] wirksamer Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Krebserkrankungen. Er wurde von der Firma [[GlaxoSmithKline]] entwickelt und gehört zur Gruppe der [[Alkylantien]].<br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Alkylantien leiten sich von den Stickstoff-[[Loste]]n ab, die u.&nbsp;a. als [[Kampfgas]]e angewendet wurden. Ihre Wirkung gegen Krebszellen beruht auf der [[Alkylierung]] von [[Nucleinsäure]]n (DNA, RNA), wodurch es zu verschiedenen Veränderungen kommt: abnorme [[Basenpaar|Basenpaarung]], Vernetzung von DNA- bzw. RNA-Strängen.<br />
<br />
Wie auch die anderen Alkylantien wirkt Chlorambucil nicht zyklusspezifisch, hat jedoch vor allem einen Effekt auf Zellen, welche sich in der G<sub>1</sub>- oder in der S-Phase des [[Zellzyklus]] befinden. Der zellabtötende Effekt macht sich so vor allem während der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Synthese, der ''Replikation'', bemerkbar.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Chlorambucil wirkt zytostatisch und immunsuppressiv. Anwendungsgebiete sind [[Leukämie]]n, [[Malignes Lymphom|bösartige Lymphome]], [[Morbus Waldenström]]. Als unerwünschte Wirkungen wurden [[Knochenmark]]depression und [[Anämie]], Übelkeit, Hautausschlag, [[Lungenfibrose]] (vor allem bei einer kumulativen Dosis über 2000&nbsp;mg), vorübergehende Leberschäden, Krampfanfälle und sehr selten [[Zystitis|Blasenentzündungen]] beobachtet. Wie andere Zytostatika auch ist Chlorambucil [[Mutagenität|erbgut-]] und [[Teratogenität|fruchtschädigend]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Aktories, Förstermann, Hofman, Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie''. Elsevier 2005. ISBN 3-437-44490-5<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Butansäure]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]</div>imported>Rjh