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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,2,2-trichloroethane-1,1-diol 200.svg|Strukturformel Chloralhydrat]]
| Freiname = Chloralhydrat
| Andere Namen = * Trichloraldehydhydrat
* 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat
* 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol
| Summenformel = C2H3Cl3O2
| CAS = {{CASRN|302-17-0}}
| EG-Nummer = 206-117-5
| ECHA-ID = 100.005.562
| PubChem = 2707
| ChemSpider = 2606
| DrugBank = DB01563
| ATC-Code = {{ATC|N05|CC01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Hypnotika]]
| Beschreibung = farbloser, stechend aromatisch und leicht scharf riechender, ätzend schmeckender Feststoff<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-01369|Name=Chloralhydrat|Abruf=2014-11-11}}</ref><ref name=GESTIS /><ref name="TMI">{{Literatur |Titel=The Merck Index - Fifteenth Edition |Verlag=[[Royal Society of Chemistry]] |Datum=2013 |Sprache=en |ISBN=9781849736701 |Seiten=366}}</ref>
| Molare Masse = 165,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name=GESTIS />
| Dichte = 1,91 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name=GESTIS>{{GESTIS|Name=Chloralhydrat|ZVG=510108|CAS=302-17-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 52 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=GESTIS />
| Siedepunkt = 97 °C (Zersetzung)<ref name=GESTIS />
| Dampfdruck = 9,9 [[mmHg]] (20 °C)<ref>{{Literatur|Autor=Chemical Industry Association, VNCI, the Netherlands|Titel=Chemical Safety Sheets: Working Safely with Hazardous Chemicals|Verlag=Springer Science & Business Media|Ort=|Datum=2012-12-06|Seiten=|ISBN=978-94-011-3256-5|Online=[https://books.google.com/books?id=4wjwCAAAQBAJ#v=onepage&q=302-17-0%20vapor%20pressure&f=false books.google.com]}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr gut in Wasser (6600 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=GESTIS /> und [[Glycerin]] (2000 g·l−1)<ref name="TMI" />
* gut in [[Ethanol]] (769 g·l−1), [[Olivenöl]] (714 g·l−1), [[Diethylether]] (667 g·l−1), [[Chloroform]] (500 g·l−1), [[Aceton]] und [[Butanon]]<ref name="TMI" />
* mäßig in [[Schwefelkohlenstoff]] (18,53 g·l−1)<ref name="TMI" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.562|Name=2,2,2-trichloroethane-1,1-diol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|330|315|319|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|302+352|304+340+310|305+351+338|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=479 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>E. I. Goldenthal: ''A compilation of LD50 values in newborn and adult animals.'' In: ''Toxicology and applied pharmacology.'' Band 18, Nummer 1, Januar 1971, S. 185–207, {{DOI|10.1016/0041-008x(71)90328-0}}, PMID 5542824.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=3030 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=GESTIS /> }}
}}

'''Chloralhydrat''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aldehydhydrat]]e. Es war das erste [[synthetisch]] hergestellte [[Schlafmittel]] und entsteht bei der Reaktion von [[Chloral]] mit Wasser. Chloralhydrat bildet einen farblosen, stechend aromatisch und leicht scharf riechenden, ätzend schmeckenden Feststoff.

== Entdeckung ==
[[Datei:Chloralhydrat by Danny S. - 001.JPG|miniatur|links|Chloralhydrat-Kristalle]]
Chloralhydrat wurde erstmals 1831 von [[Justus Liebig]] hergestellt. [[Oskar Liebreich]] prüfte es 1869 auf seine Eignung als Schlafmittel in der irrtümlichen Annahme, es würde im Körper in [[Chloroform]] umgewandelt,<ref>[[Harry Auterhoff]]: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.</ref> da bekannt war, dass Chloralhydrat in Gegenwart von [[Alkalien]] in Chloroform und [[Ameisensäure|Formiat]] zerfällt (vgl. [[Haloform-Reaktion]]).

Chloralhydrat gehörte zu den ersten kommerziell vermarkteten Erzeugnissen der 1873 von dem Chemiker [[Heinrich Byk]] in Berlin gegründeten [[Chemiefabrik]].<ref>[[Peter Oehme (Mediziner)|Peter Oehme]]: ''[[Oscar Liebreich]] und sein Chloralhydrat. Meilensteine der Berliner Pharmakologie.'' Deutsche Apotheker Zeitung, 159. Jahrgang, 24. Januar 2019, Nr. 4, S. 56–60.</ref><ref>Ernst Peter Fischer: ''Byk Gulden. Forschergeist und Unternehmermut.'' 2. Auflage, Piper, München 1998. ISBN 3-492-04073-X.</ref> Neben seinem Verwendungszweck als Schlafmittel bewährte es sich auch bei der Behandlung des [[Tetanus]]. Am 6. Dezember 1872 verwendete es der Chirurg und Physiologe [[Pierre-Cyprien Oré]] (1828–1889<ref>[https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb16586451z www.catalogue.bnf.fr].</ref>) am St. André Hospital in [[Bordeaux]] erstmals statt der [[Inhalationsanästhetikum|Inhalationsnarkose]] zur erfolgreichen intravenösen [[Narkose]] am Menschen (bei einem 26 Jahre alten Tetanuskranken), nachdem er das Verfahren an Hunden erprobt hatte.<ref>Vgl. Pierre-Cyprien Oré: ''Des injections intraveineuses de chloral.'' In: ''Paris. Bull. soc. Chir.'' Band 1, 1872, S. 400 ff.</ref><ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 43.</ref>

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts geriet Chloralhydrat als Narkosemittel aufgrund der damit und mit der Oréschen Methode in Verbindung gebrachten Todesfälle jedoch in Misskredit.<ref>[[Otto Mayrhofer]]: ''Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 881.</ref><ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 15 und 25.</ref> Chloralhydrat war ähnlich verbreitet wie später die [[Benzodiazepine]]. In den ersten 18 Monaten nach seiner Einführung wurden in England 17 Millionen Einzeldosen verbraucht.<ref>Hans Bangen: ''Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.'' Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 22.</ref>

== Herstellung ==
Chloralhydrat kann direkt aus [[Chlor]] und [[Ethanol]] in [[Säuren|saurer Lösung]] sowohl industriell als auch im Labormaßstab erzeugt werden.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=2443183 |Titel=Process for chlorination of ethanol|V-Datum= 1948-06-15 | Erfinder=Oliver W Cass}}</ref> Die Reaktion erfolgt über die [[Oxidation]] und anschließende [[Chlorierung]] von Ethanol mit elementarem Chlor; das gebildete [[Chloral]] reagiert dann mit Wasser zu Chloralhydrat:

:<math>\mathrm{C_2H_5OH + 4\,Cl_2 \rightarrow CCl_3CHO + 5\,HCl}</math>

:<math>\mathrm{CCl_3CHO + H_2O \rightarrow CCl_3CH(OH)_2 }</math>

== Anwendung ==
Chloralhydrat wird im Körper in [[2,2,2-Trichlorethanol]] als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf [[Benzodiazepine]] teilweise [[Paradoxe Reaktion|paradox]] reagieren. Wie bei anderen [[Organische Chemie|organischen]] Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des [[Herzmuskel]]s gegen [[Catecholamine]]. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr ([[Chloralismus]]) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von [[Pertussis|Keuchhusten]], [[Neuralgie]]n, bei [[Chorea Huntington]] (Veitstanz) und gegen die [[Reisekrankheit|Seekrankheit]]. Es fand auch Einsatz zur sogenannten [[Prämedikation]] von Kindern<ref>W. K. Hirlinger, W. Dick, H.-H. Mehrkens, M. Lehmann: ''Vergleichende klinische Untersuchungen zur parenteralen und oralen Prämedikation im Kindesalter unter besonderer Berücksichtigung der Magensaftmenge und Azidität.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. 39–46, hier: S. 45–46.</ref> vor operativen Eingriffen. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als [[Narkotikum]].

Der Wirkmechanismus beruht auf einem [[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptorkomplex]] mit Verstärkung der GABA-Wirkung. Chloralhydrat beeinflusst das Schlafprofil nicht und weist einen schnellen Wirkungseintritt auf.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet. Es zerstört beim Erhitzen die farbgebenden Plastiden wie Chloro- oder Amyloplasten. Zusätzlich wird die beim Mikroskopieren störende Luft ausgetrieben, sodass pflanzenspezifische Zellen besser erkennbar sind.<ref name="Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert">{{Literatur | Autor = Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert | Titel = Pflanzenanatomisches Praktikum I: Zur Einführung in die Anatomie der … | Verlag = Springer DE | ISBN = 3-8274-2289-2 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = GIN3ZXCUVrEC | Seite = 317 }} | Seiten = 317 }}</ref> Wegen seiner gewebeaufhellenden Wirkung ist es auch ein wesentlicher Bestandteil von Gewebepräparaten vom Typ der Gummi arabicum-Chloralhydrat-Gemische, die in der Entomologie verwendet werden.<ref>Murray S. Upton: ''Aqueous gum-chloral slide mounting media: an historical review''. Bulletin of Entomological Research 83, 267–274.</ref>

Aus Chloralhydrat und [[Glucose]] wird das [[Rodentizid]] [[Chloralose]] [(2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose] hergestellt. Dieses wirkt als Schlafmittel, die Körpertemperatur wird abgesenkt, Ratten erfrieren.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.aktiontier.org/themen/natur-und-artenschutz/leben-in-haus-und-garten//vorsicht-rattengift/ |wayback=20201205110851 |text=''Rodentizide – unkontrollierbar und lebensgefährlich'' }}</ref>

== Besonderheit ==
Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der [[Erlenmeyerregel]] widersprechen. Nach dieser Regel sind zwei [[Hydroxygruppe]]n an demselben C-Atom (''[[geminal]]es [[Diole|Diol]]'') nicht stabil und führen in der Regel zur [[Eliminierungsreaktion|Abspaltung]] von Wasser. Durch den starken [[−I-Effekt]] der drei Chloratome am benachbarten Kohlenstoffatom aber wird diese Reaktion verhindert und das Molekül stabilisiert.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Deutschland:
Chloraldurat 500 sowie 250 mg: Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen.
Chloraldurat blau 250 mg: Magensaftresistente Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Durchschlafstörungen ohne Einschlafstörungen.<ref>Rote Liste 2009.</ref>

Schweiz:
Chloraldurat (September 2012) und Nervifen Lösung (März 2022) sind außer Handel.<ref>{{Internetquelle |url=https://compendium.ch/search?q=chloralhydrat |titel=compendium.ch |abruf=2022-04-29}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Chloralhydrat im Jahr 2014 als wahrscheinlich krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |BandReihe=106 |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=2014 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-0144-1 |Online=https://publications.iarc.fr/130}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Chloral hydrate|Chloralhydrat}}
{{Wiktionary}}
* {{Erowid|pharms/chloral_hydrate|Chloralhydrat}}
* Lueger Lexikon der gesamten Technik: [http://www.zeno.org/Lueger-1904/A/Chloralhydrat ''Chloralhydrat''], 1904

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Chloralhydrat - Versionsgeschichte

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