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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chloral-2D-skeletal.png|150px|Struktur von Chloral]]
| Andere Namen =
* Trichloracetaldehyd
* Trichlorethanal
| Summenformel = C2HCl3O
| CAS = {{CASRN|75-87-6}}
| EG-Nummer = 200-911-5
| ECHA-ID = 100.000.829
| PubChem = 6407
| ChemSpider = 13863645
| DrugBank = DB02650
| Beschreibung = farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chloral|ZVG=20010|CAS=75-87-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 147,39 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,515 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Roempp" />
| Schmelzpunkt = −57,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 97,8 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 52 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser unter Bildung von Chloralhydrat<ref name="Roempp" />
| Brechungsindex = 1,4580 (20 °C)<ref name="CRC90_3_490">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=490}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|315|319|330|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|301+312|302+352|304+340+310|305+351+338|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = −234,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

'''Chloral''' oder '''Trichloracetaldehyd''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aldehyde]]. Es ist neben dem [[Monochloracetaldehyd]] und [[Dichloracetaldehyd]] einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die industrielle Herstellung von Chloral erfolgt durch die [[Chlorierung]] von [[Acetaldehyd]].<ref name="Ullmann">R. Jira, E. Kopp, B. C. McKusick, G. Röderer, A. Bosch, G. Fleischmann: ''Chloroacetaldehydes.'' In: ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.a06_527.pub2}}.</ref>

:<math>\mathrm{CH_3CHO + 3\,Cl_2 \rightarrow CCl_3CHO + 3\,HCl}</math>

Die Synthese kann auch vom [[Ethanol]] ausgehen. Dabei ist eine entsprechend höhere Menge an Chlor notwendig, um intermediär das Ethanol zum Acetaldehyd zu oxidieren.<ref name="Ullmann" />

:<math>\mathrm{CH_3CH_2OH + 4\,Cl_2 \rightarrow CCl_3CHO + 5\,HCl}</math>

== Eigenschaften ==
In reiner Form liegt es als ölige, farblose Flüssigkeit vor, die unter [[Normaldruck]] bei 97,8 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 4,32856, B = 1466,442 und C = −31,765 im Temperaturbereich von 235 bis 370 K.<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds.'' In: ''Ind. Eng. Chem.'' 39, 1947, S. 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Chloral-Dämpfe sind schwerer als Luft. Sobald Chloral mit Wasser in Kontakt kommt, bildet sich [[Chloralhydrat]], ein [[Aldehydhydrat]]. Hier handelt es sich um ein stabiles geminales Diol. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der [[Erlenmeyer-Regel]] widersprechen. Die Umsetzung zum Chloralhydrat verläuft mit einer molaren [[Reaktionsenthalpie]] von −51,76 kJ·mol−1 exotherm.<ref>K. B. Wiberg, K. M. Morgan, H. Maltz: ''Thermochemistry of carbonyl reactions. 6. A study of hydration equilibria.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 116, 1994, S. 11067–11077, [[doi:10.1021/ja00103a024]].</ref>

:<math>\mathrm{CCl_3CHO + H_2O \rightarrow CCl_3CH(OH)_2}</math>

Mit Alkoholen werden die entsprechenden Hemiacetale gebildet.<ref name="Ullmann" />

:<math>\mathrm{CCl_3CHO + ROH \rightarrow CCl_3CH(OH)OR}</math>

Die für Aldehyde typischen durch Basen katalysierte Kondensationsreaktionen sind mit Chloral nicht möglich. Hier erfolgt bei Einwirkung von Basen eine Spaltung der C-C-Bindung unter Bildung von [[Chloroform]].<ref name="Ullmann" />

:<math>\mathrm{CCl_3CHO + NaOH \rightarrow CHCl_3 + HCO_2Na}</math>
:<math>\mathrm{CCl_3CHO + R_2NH \rightarrow CHCl_3 + HCONR_2 (R=Alkyl)}</math>

== Verwendung ==
Die Verbindung ist ein Grundstoff für die Herstellung von [[Chloralhydrat]] und [[Pestizid]]en wie z. B. [[Dichlordiphenyltrichlorethan|DDT]].<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01367|Name=Chloral|Abruf=2016-05-18}}</ref>

== Toxikologie ==
Chloral und konzentrierte Chlorallösungen können an Haut und Schleimhäuten [[Verätzung]]en verursachen. Chlorallösungen mit mehr als 10 bis 15 % rufen beim Menschen [[Sensibilisierung (Medizin)|Hautsensibilisierungen]] hervor. Das Einatmen von Chloraldämpfen führt zu Reizhusten und Erstickungsanfällen. In schweren Fällen kann der gesamte [[Atemtrakt]] geschädigt werden, einige Zeit nach Kontakt mit Chloraldämpfen kann auch ein toxisches [[Lungenödem]] auftreten. In den Atemwegen kann Chloral [[allergen]] wirken.

== Weblinks ==
* {{Mercks Warenlexikon|Seite=80|Stichwort=Chloralhydrat|Linktext=Chloralhydrat und Chloral}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Aldehyd]]

Chloral - Versionsgeschichte

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