https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChloracetonChloraceton - Versionsgeschichte2026-06-03T04:48:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chloraceton&diff=617447&oldid=previmported>Badenz: Nomenklatur nach IUPAC2026-04-17T08:16:31Z<p>Nomenklatur nach IUPAC</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div><br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-chloropropan-2-one 200.svg|Struktur von Chloraceton]]<br />
| Name = Chloraceton<br />
| Andere Namen = * Chlor-2-propanon<br />
* 1-Chlor-2-propanon<br />
* 1-Chlorpropan-2-on (IUPAC)<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>ClO<br />
| CAS = {{CASRN|78-95-5}}<br />
| EG-Nummer = 201-161-1<br />
| ECHA-ID = 100.001.056<br />
| PubChem = 6571<br />
| ChemSpider = 6323<br />
| DrugBank = DB02672<br />
| Beschreibung = farblose, tränenreizende Flüssigkeit von stechendem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-01361|Name=Chloraceton|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Molare Masse = 92,52 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,15 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS"/><br />
| Schmelzpunkt = −44 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 119 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = *28 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
*105 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
*185 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser (100 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS"/>, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chloraceton|ZVG=31220|CAS=78-95-5|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|301|310+330|315|319|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Chloraceton''' ist eine klare, augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus [[Aceton]] und [[Chlor]] möglich.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] kam Chloraceton als [[Augenkampfstoff|Augenreizstoff]] zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch [[Frankreich]] unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus [[Bromaceton|Brom-]] und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.<!--<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
--><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton, beispielsweise durch Einleiten von Chlorgas in eine [[Suspension (Chemie)|Suspension]] von [[Calciumcarbonat]] in Aceton. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise [[1,3-Dichloraceton]], [[1,1,1-Trichloraceton]] und [[1,1,3-Trichloraceton]]. Diese sind um einiges toxischer, aber weniger reizend als (Mono-)Chloraceton und müssten durch [[Destillation]] abgetrennt werden. Dies gelingt wegen der nahe beieinander liegenden Siedepunkte jedoch nicht einfach.<!--<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
unter anderem Kristallstruktur (wenn vorhanden), Thermodynamische Daten, ...<br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
unter anderem Reaktionen, ...<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
beim Menschen, bei Pflanzen und Tieren<br />
--><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als [[Lösungsmittel]] eingesetzt wird oder wenn Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor (in gelöster Form) verunreinigt sind, verwendet wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren [[Verätzung]]en der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen.<br />
Bei der Herstellung von [[Acetonperoxid]] mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4676684-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Augenkampfstoff]]</div>imported>Badenz