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2026-04-14T22:06:41Z

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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Chitosan chair.png|350px|Strukturformel von 100 % deacetyliertem Chitosan]]
| Name = Chitosan
| Andere Namen = * Poliglusam
* Polyglucosamin
* Poly-D-Glucosamin
* Poly-(D)Glucosamin
* Deacetylchitin
| Polymertyp = 1
| CAS = {{CASRN|9012-76-4}}
| PubChem = 21896651
| Polymerart = [[Biopolymer]]
| Wirkstoffgruppe = Lipidadsorber, Wundheilung, [[Bakteriostatikum]]<ref>Rejane C.Goy, Sinara T.B.Morais, Odilio B.G.Assis: ''Evaluation of the antimicrobial activity of chitosan and its quaternized derivative on E. coli and S. aureus growth''. In: ''Revista Brasileira de Farmacognosia'', 26, Nr. 1, Januar/Februar 2016, 122–127, {{doi|10.1016/j.bjp.2015.09.010}}.</ref>
| Beschreibung = hell-beige, lineares [[Polysaccharid]],<ref>Sevda Şenel, Susan J. McClure: ''Potential applications of chitosan in veterinary medicine''. In: ''Advanced Drug Delivery Reviews'', 56, Nr. 10. 23. Juni 2004, S. 1467–1480, {{doi|10.1016/j.addr.2004.02.007}}.</ref> ein [[Aminozucker|Polyaminosaccharid]]
| Bausteine = [[Glucosamin]], teilweise auch [[N-Acetylglucosamin|''N''-Acetylglucosamin]]
| Summenformel = C6H11NO4
| Molare Masse = 161,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (abhängig vom [[Molekulargewicht]]) bei [[pH-Wert|pH]] > 6,4<ref>Caiqin Qin, Huirong Li, Qi Xiao, Yi Liu, Juncheng Zhu, Yumin Du: ''Water-solubility of chitosan and its antimicrobial activity''. In: ''J Carbohydr. Polym.'', 63, Nr. 3, 2006, S. 367–374, {{doi|10.1016/j.carbpol.2005.09.023}}.</ref>
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

[[Datei:Chitosan Synthese.svg|400px|mini|Schematische Darstellung der enzymatischen Synthese von Chitosan aus Chitin]]
'''Chitosan''' ([[Griechische Sprache|griech.]] ''χιτών'' „Unterkleid, Hülle, Panzer“), auch '''Poliglusam''' oder '''Poly-D-Glucosamin''' oder '''Polyglucosamin''', ist ein natürlich vorkommendes [[Biopolymer]], das sich vom [[Chitin]] ableitet und wie dieses ein [[Aminozucker|Polyaminosaccharid]] ist. Zur Herstellung von Chitosan wird Chitin [[Acetylierung|deacetyliert]]. Erstmals wurde es 1859 von [[Charles Marie Benjamin Rouget|C. Rouget]] durch Kochen von Chitin mit [[Kalilauge]] gewonnen. Chitosan wird u. a. in der Rettungsmedizin zur Stillung von Blutungen eingesetzt. Viele weitere Anwendungen existieren oder sind in der Entwicklung.

== Herkunft ==

=== Gewinnung ===
Chitin setzt sich aus β-1,4-[[Glycosidische Bindung|glycosidisch]] verknüpften [[N-Acetylglucosamin]]resten (2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose-Resten) zusammen. [[Datei:Pandborealispile.jpg|mini|Die Hauptchitinquelle für die Herstellung von Chitosan sind Schalen von [[Garnele]]n wie ''[[Pandalus borealis]]''.]]
Chitosan wird technisch aus [[Chitin]] durch [[Deacetylierung]] gewonnen<ref>Fereidoon Shahidi, Jozef Synowiecki: ''Isolation and characterization of nutrients and value-added products from snow crab (Chionoecetes opilio) and shrimp (Pandalus borealis) processing discards.'' In: ''J. Agric. Food Chem.'', Band 39 (8), 1991, S. 1527–1532, [[doi:10.1021/jf00008a032]]</ref>, so dass das Molekül schließlich nur noch aus etwa 2000 linear miteinander verbundenen 2-Amino-2-desoxy-β-D-glucopyranose- bzw. [[Glucosamin]]-[[Monomer]]en besteht. Dies kann durch (heiße) [[Natronlauge]] oder [[enzymatisch]] erfolgen. Beide Prozesse werden technisch genutzt, mengenmäßig steht die alkalische Prozedur eindeutig im Vordergrund.

Der Grad der resultierenden Deacetylierung kann erheblich variieren: Die Deacetylierung kann vollständig oder teilweise erfolgen, woraus eine Verteilung stark deacetylierter neben wenig deacetylierten Bereichen oder eine homogene Deacetylierungsverteilung resultieren kann, was erhebliche Auswirkungen auf die Molekülgestalt hat. Gleichzeitig kann aufgrund dieses chemischen Eingriffes die Kettenlänge des [[Polymer]]s abnehmen (Depolymerisation), wodurch die Löslichkeit verbessert und die Viskosität verringert wird. Außerdem können bei der Behandlung Fremdatome (z. B. Schwermetalle aus Natronlauge) eingebracht werden. Die Endprodukte können sich daher erheblich in ihren Eigenschaften unterscheiden. Am deutlichsten offenbaren sich diese Unterschiede in der Löslichkeit und Viskosität z. B. einer einprozentigen Chitosanlösung in [[Essigsäure]].

=== Natürliches Vorkommen ===
Einige Pilze enthalten neben Chitin auch Chitosan in ihrer Zellwand; aus ihnen kann Chitosan direkt gewonnen werden. Alle bekannten Arten wie z. B. ''[[Mucor rouxii]]'', ''[[Absidia coerulea]]''<ref>{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=593 |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=593 }}}}</ref> und ''[[Rhizopus oryzae]]''<ref>Stoyko Fakirov, D. Bhattacharyya: ''Handbook of engineering biopolymers: homopolymers, blends and composites.'' Hanser Verlag, München 2007, ISBN 978-3-446-40591-2, S. 818.</ref> gehören zur [[Ordnung (Biologie)|Ordnung]] der [[Mucorales]].

== Eigenschaften ==
Chitosan ist ein [[farblos]]er, [[amorph]]er, zäher Stoff. Industriell hergestelltes, hochmolekulares Chitosan ist in verdünnten starken [[Säure]]n außer [[Schwefelsäure]] sowie in organischen Säuren löslich. Die Löslichkeit in Säuren und gleichzeitig schlechte Löslichkeit in neutralem oder alkalischem pH ist einzigartig unter den Biopolymeren und daher charakterisierend. Mit abnehmender molarer Masse ist aber auch Chitosan (oder Oligo-Glucosamin) in Wasser und sogar in [[Alkalische Lösung|Laugen]] löslich.

Auf Grund der durch die Deacetylierung entstandenen freien [[Aminogruppe]]n ist es in nicht alkalischer Lösung ein [[Kation|Polykation]] mit einer hohen Ladungsdichte. Es ist ungiftig, antibakteriell, antiviral und antiallergen. Die [[LD50|LD50]] von Chitosan liegt bei 16 g/kg Körpermasse.

=== Fettbindung ===
Die Fettbindung durch Chitosan lässt sich im Labor gut nachweisen. Mehrere Patente und Laborversuchsbeschreibungen haben dies zum Thema, daneben stehen mehr oder weniger wirksame Produkte, die auf diesem Prinzip beruhen. Die Effizienz der Fettbindung ist mengenmäßig bedeutsam, sodass Chitosan allgemein in der Biochemie und Entsorgung zum Entfernen von [[Öle]]n, vereinzelt in Arzneimittelzulassungen (z. B. in Spanien) sowie in Medizinprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln mit der Wirkstoffbezeichnung ''Lipidadsorbens'' in vielen Ländern der Welt, auch in allen Mitgliedsländern der EU, unbeschränkt verkehrsfähig ist.

Diese Eigenschaft machen Chitosan als [[Emulgator]] einsetzbar, etwa als Komponente von [[Wachs]]en und Naturfarben.<ref name="Riedl">Martin Riedl: [https://www.sehestedter-naturfarben.de/informationen/materialkunde/chitin-chitosan Chitin - Chitosan], In: Sehestedter Naturfarben. 10. August 2020</ref>

Die höchste Fettbindungskapazität wurde im Biopolymer [[L112]] mit dem etwa 800-fachen seiner Eigenmasse festgestellt.<ref>K. Raisch, S. Rockway: ''Validation of a quantitative fat binding assay for polyglucosamin (L112).'' Nutrition 2005, Geneva (2. Juni 2005).</ref>

=== Bindung von Schwebstoffen ===
Chitosan wird in der [[Wasseraufbereitung]], in der [[Abwasserbehandlung|Abwasserklärung]] und in der [[Getränkeindustrie]] vielfältig und großtechnisch eingesetzt, um [[Schwebstoffe]] zu binden und [[Ausfällen|auszufällen]].

=== Andere Eigenschaften ===
* koagulierend, [[Blutstillung|blutstillend]]<ref>{{Literatur |Autor=F. Poretti, T. Rosent, B. Körner, D. Vorwerk |Titel=Randomisierte Untersuchung zur Anwendung eines Chitosan-Gerinnungspads zur Blutstillung bei transbrachialen Angiographien |Sammelwerk=RöFo – Fortschritte auf dem Gebiet der Röntgenstrahlen und der bildgebenden Verfahren |Band=177 |Nummer=09 |Datum=2005 |Seiten=1260–1266 |DOI=10.1055/s-2005-858328}}</ref>
* [[bakterizid]], allerdings für verschiedene [[Bakterien]] unterschiedlich<ref>Karl Beese GmbH & Co.: ''[http://www.wundheilung.net/Info/Chitoskin.pdf Die Wundauflage aus Chitosan – einem Urstoff der Natur]'' (PDF-Datei; 1,1 MB).</ref>
* fungistatisch<ref name="Riedl" /> bis [[fungizid]]<ref>M. V. Bhaskara Reddy, J. Arul, P. Angers, L. Couture: ''Chitosan treatment of wheat seeds induces resistance to Fusarium graminearum and improves seed quality.'' In: ''J. Agric. Food Chem.'', Band 47 (3), 1999, S. 1208–1216.</ref><ref>M. Eweis, S. S. Elkholy, M. Z. Elsabee: ''Antifungal efficacy of chitosan and its thiourea derivatives upon the growth of some sugar-beet pathogens.'' In: ''[[Int. J. Biol. Macromol.]]'', Band 38 (1), 2006, S. 1–8.</ref>
* [[abrasiv]] (in Zahnpasta)<ref name="Hänsel">Rudolf Hänsel, Otto Sticher: [http://books.google.de/books?id=GXCmaxpNAkYC&pg=PA596&dq=chitosan+zahnpasta&hl=de&sa=X&ei=Zn2nUIr7JYngtQaj-IDYCQ&ved=0CDgQ6AEwAA#v=onepage&q=chitosan%20zahnpasta&f=false Pharmakognosie – Phytopharmazie – Google Books]</ref>
* glättend (Papierzusatz)<ref name="Hänsel" />
* Bindung von [[Schwermetall]]en<ref>Institut für Umweltverfahrenstechnik (IUV) der Universität Bremen: ''[http://www.wasser-wissen.de/abwasserlexikon/c/chitosan.htm Chitin, Chitosan]'' auf Wasser-Wissen.de.</ref>

== Anwendungen ==
=== Stoffliche Nutzung ===
Das Anwendungsspektrum dieses Polymers ist relativ breit und unübersichtlich (ähnlich wie bei [[Cellulose]] und anderen Biopolymeren). Chitosan wird vor allem als [[Filter (Fluidtechnik)|Filtermedium]] (zur Wassergewinnung oder in [[Kläranlage]]n) sowie als Ausgangsmaterial für Fasern,<ref>[https://eierschale.wordpress.com/2012/05/04/77/ ''Biogarn aus Chitin''] auf eierschale.wordpress.com, abgerufen am 27. Januar 2017.</ref> Schaumstoffe, Membranen und Folien ([[bio-basierter Kunststoff]]) verwendet. Dabei gehören zu den positiven Eigenschaften in dem Bereich die Sauerstoff-Barrierewirkung, die einen Vakuumabschluss ermöglicht. Eine marktrelevante Fertigung von Biokunststoffen aus Chitosan existiert allerdings bislang nicht.

Mit seiner adsorbierenden, blutstillenden, anti-mikrobiellen und heilenden Wirkung kommt Chitosan auch in [[Medizinprodukt]]en (z. B. bei [[Lipidadsorbens]] (''[[L112]]'') oder bei Wundauflagen) zum Einsatz. Des Weiteren findet Chitosan Verwendung in [[Zahnpaste]]n (z. B. ''Chitodent''), als Papier- und Baumwollzusatz sowie zum Ausfällen von Trübungen in der Getränkemittelindustrie. In der Arzneimittelindustrie wird an Chitosan seit langem geforscht, um es zur Mikroverkapselung und gezielten Freisetzung pharmakologischer Wirkstoffe zu verwenden, unter anderem als [[Vektor (Gentechnik)|Vektor]] für die [[Gentherapie]].

{| class="wikitable"
|+ Chitosan-Anwendungen<ref>{{Cite web| title = Chitin & Chitosan – a Global Strategic Business Report| publisher = Global Industry Analysts, Inc |language=en | accessdate = 2012-07-01| url = http://www.strategyr.com/Chitin_and_Chitosan_Market_Report.asp |archiveurl=https://web.archive.org/web/20100415161217/http://www.strategyr.com/Chitin_and_Chitosan_Market_Report.asp | archivedate=2010-04-15}}</ref>
! Anwendungsgebiet !! nutzbare Anwendungen !! Forschungsanwendungen
|-
| Gesundheit und Biotechnologie || Hilfe zur Verdauung von Fetten || Enzymimmobilisierung
|-
| || Cholesterin-Verminderung || Immobilisierung bei Synthesen
|-
| || Lipidbinder zur Gewichtskontrolle || Proteinseparation ([[Fällung]])<ref name="Riedl" />
|-
| || Lipidabtrennung || Adsorption von Endotoxinen und Nukleinsäuren
|-
| || Wundauflage || Zell-Anreicherung
|-
| || künstliche Haut || Glucose-Elektrode
|-
| || verzögerte Arzneimittelfreisetzung || Chromatografie-Material
|-
| || degradierbarer chirurgischer Füllstoff (Orthopädie, Ophthalmologie, Zahnheilkunde) || Bindung polymerer Katalysatoren
|-
| || Zellmobilisation || Zellimmobilisierung (Biotechnologie)
|-
| || Tumortherapie, Immunstimulation || semipermeable Membrane
|-
| || künstliche Gefäße || degradierbares Nahtmaterial
|-
| || künstliche Tränenflüssigkeit || Kontaktlinsenmaterial
|-
| || Zahncreme || Einbettmittel für Elektronenmikroskopie
|-
| Landwirtschaft und Nahrungsmittel || Versiegelung von Nahrungsmitteln || Beschichtungsmittel
|-
| || fungizide Saatgutbehandlung || Konservierung von Saatgut
|-
| || Entfernung von Farbstoffen, Feststoffen, Säuren ||
|-
| || Konservierungsmittel für Obst und Gemüse || Nahrungsmittelpackstoff
|-
| || Stabilisator ||
|-
| || Nahrungsmittelzusatz || Ballaststoff
|-
| || Geschmackstoff ||
|-
| || Insektizid ||
|-
| || Futtermittelzusatz || Futtermittelzusatz in Milchproduktion
|-
| || Nematozid ||
|-
| || Beschichtung / Versiegelung von Saatgut und Blättern ||
|-
| || Fertilisation || Kompostbeschleunigung
|-
| || verzögerte Freisetzung von Agrochemikalien ||
|-
| || Holzschutz ||
|-
| Textilien || wasserdurchlässige Stoffe ||
|-
| Kosmetika || Dentalprodukte ||
|-
| || Mundpflegemittel ||
|-
| || Haarpflegemittel ||
|-
| || bakteriostatische Konservierungsmittel ||
|-
| || Hautpflegemittel ||
|-
| Wasserbehandlung || Entfernung organochemischer Bestandteile ||
|-
| || Entfernung von Schwermetallen || Abwasserbehandlung
|-
| || Trinkwasserbereitung || Saftklärung (Kelterei)
|-
| || Schwimmbadwasser-Aufbereitung || Membranen für Wasserentsalzung
|-
| Papierindustrie || Luftfiltrationsmaterial ||
|-
| || Wasserfiltration ||
|-
| || abbaubare Verpackungsmittel ||
|-
| || Bindemittel für wiederverwendete Cellulose ||
|-
| || Oberflächenglättemittel ||
|-
| || Kopierpapiere ||
|-
| || Fotopapiere ||
|-
| Technik || elektronische Elemente || Lautsprechermembranen
|}

=== Ernährung ===
In [[Nahrungsergänzungsmittel]]n wird Chitosan als [[Antiadiposita|„Fettblocker“]] eingesetzt.<ref>{{Cite web| title = Nahrungsergänzungsmittel und funktionelle Lebensmittel: Fitmacher oder Konsumentennepp?| publisher = ak-tirol.com| format = PDF| accessdate = 2012-07-01| url = https://media.arbeiterkammer.at/wien/PDF/Publikationen/Fitmacher_oder_Konsumentennepp_2015.pdf#page=38| archiveurl = https://web.archive.org/web/20161015113557/https://media.arbeiterkammer.at/wien/PDF/Publikationen/Fitmacher_oder_Konsumentennepp_2015.pdf#page=38| archivedate = 2016-10-15| offline = yes }}</ref><ref>{{Internetquelle| autor=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit| titel = Nahrungsergänzungsmittel mit Zusatz von Chitosan (BVL 17/01/003)| werk = [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|bvl.bund.de]]| datum = 2017-06-26| zugriff = 2018-12-14| url = https://www.bvl.bund.de/DE/01_Lebensmittel/04_AntragstellerUnternehmen/07_Allgemeinverfuegungen/01_Archiv_Uebersicht/07_Nahrungsergaenzungsmittel/lm_AV_BVL17-01-003.html?nn=1399990 }}</ref> Die Verwendung als Nahrungszusatz wird hingegen in einigen Ländern einschließlich Deutschland als möglicherweise illegal betrachtet (in Österreich hingegen ist es legal), da eine Nahrungsergänzung nur die Nahrung ergänzen darf, aber nicht deren Resorption behindern soll. In den Ländern, in denen Chitosan im Nahrungsmittelbereich eingesetzt werden darf, wie etwa den USA, haben mehrere [[Blindstudie|doppelblinde]] und [[Randomisierung|randomisierte]] Studien ergeben, dass seine Wirkung ohne gleichzeitige [[Diät]] nicht nachgewiesen werden kann.<ref>„''There is considerable doubt that chitosan is effective for reducing body weight in humans.''“ nach Max H Pittler und [[Edzard Ernst]]: ''Dietary supplements for body-weight reduction.'' In: The American Journal of Clinical Nutrition 79(2004), S. 530. ([http://www.ajcn.org/cgi/reprint/79/4/529?maxtoshow=&HITS=10&hits=10&RESULTFORMAT=&fulltext=Dietary+supplements+for+body-weight+reduction&searchid=1&FIRSTINDEX=0&sortspec=relevance&resourcetype=HWCIT PDF]).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [http://www.quackwatch.com/04ConsumerEducation/QA/chitosan.html Quackwatch: Is Chitosan a „Fat Magnet“?]
* Informationen zu [http://www.gmp-chitosan.com/de/produkte-service/chitosan.html den Eigenschaften] von Chitosan und [http://www.gmp-chitosan.com/de/aktuell/chitinchitosan.html über Forschungs- und Entwicklungsprojekte] (Heppe Medical Chitosan)
* Internationales Forschungsprojekt [http://www.nano3bio.eu/ Nano3Bio] zur biotechnologischen Herstellung von Chitosanen (gefördert von der Europäischen Union)

[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Biokunststoff]]
[[Kategorie:Nachwachsender Rohstoff]]

Chitosan - Versionsgeschichte

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