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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Chitin.svg|250px|Chitin]]
| Polymertyp = 1
| Name = Chitin
| Andere Namen = * Poly (''N''-Acetyl-1,4-β-D-Glucopyranosamin)
* {{INCI|Name=CHITIN |ID=75063 |Abruf=2020-02-25}}
| CAS = {{CASRN|1398-61-4}}
| PubChem = 6857375
| Polymerart = [[Biopolymer]]
| Beschreibung = [[Polysaccharid]], weißlicher Feststoff<ref name="TCI">{{TCI Europe|C0072|Name=|Abruf=2019-06-18}}</ref>
| Bausteine = Acetylglucosamin
| Summenformel = C8H13NO5
| Molare Masse = 203,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
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| Härte =
| Schlagzähigkeit =
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| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether|Ether]], [[Aceton]], [[Chloroform]], verdünnten Säuren und konzentrierten Laugen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01348|Name=Chitin|Abruf=2012-06-14}}</ref>
* Zersetzung in starken Säuren<ref name="roempp" />
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
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| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| Quelle P = <ref name="TCI" />
}}

'''Chitin''' ({{elS|χιτών|chitón|de=Hülle, Panzer}}) ist neben [[Cellulose]] das am weitesten verbreitete [[Biomolekül]]. Es dient der Strukturbildung. Chitin ist wie auch die Cellulose ein [[Polysaccharid]]; es unterscheidet sich von ihr durch eine [[Acetamid]]gruppe.

Es kommt sowohl bei [[Pilze]]n als auch bei [[Gliedertiere]]n (Articulata) und [[Weichtiere]]n vor. Bei Pilzen bildet es einen der Hauptbestandteile der [[Zellwand]]. Bei [[Ringelwürmer]]n kommt es im Mundraum vor. Bei [[Gliederfüßer]]n ist es Hauptbestandteil des [[Exoskelett]]s. Aber auch bei Wirbeltieren wurde es gefunden, etwa bei [[Echte Knochenfische|Knochenfischen]] und [[Schleimfische]]n (Blenniidae) wie dem [[Grauer Schleimfisch|Grauen Schleimfisch]] (''Paralipophrys trigloides'').<ref name="DOI10.1007/BF01923410">G. P. Wagner, J. Lo, R. Laine, M. Almeder: ''Chitin in the epidermal cuticle of a vertebrate (Paralipophrys trigloides, Blenniidae, Teleostei).'' In: ''[[Experientia]].'' 49, 1993, S. 317–319, [[doi:10.1007/BF01923410]].</ref>

Chitin ist Ausgangsstoff für die technische Herstellung von [[Chitosan]] und [[Glucosamin]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Maikaefer cutted.png|mini|links|Sehr reines Chitin findet sich in den Deckflügeln ([[Elytren]]) des [[Maikäfer]]s (''Melolontha melolontha'' L.)<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 347, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> ]]

Im Tierreich ist Chitin, in Verbindung mit [[Protein]] und [[Calciumcarbonat]], weit verbreitet als Bestandteil im [[Exoskelett]] vieler [[Gliederfüßer]], vor allem der [[Klasse (Biologie)|Klassen]] (und Überklassen) der [[Insekten]], [[Spinnentiere]], [[Tausendfüßer]] und [[Krebstiere]].
Bei den [[Weichtiere]]n ist es als Bestandteil der [[Radula]] sowie im [[Schulp]] mancher [[Kopffüßer]] zu finden.

Im Pilzreich findet man Chitin in einer Reihe niederer Pilze sowie bei [[Ständerpilze]]n, [[Schlauchpilze]]n und [[Mucorales]] als Zellwandkomponente mit Proteinen und [[Glucane]]n, wobei es nicht in allen dieser Pilze vorkommt. Auch bei engen Verwandten kann sich das Vorkommen von Chitin in der Zellwand erheblich unterscheiden.

== Aufbau und Eigenschaften ==
Chitin ist ein Polysaccharid, das aus [[Acetylglucosamin]]-Einheiten aufgebaut ist (präzise: 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose, kurz: ''N''-Acetyl-D-glucosamin, Abkürzung: GlcNAc).
Die Acetylglucosamin-Einheiten sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen verknüpft – dies ist die gleiche Bindungsart wie die der [[Glucose]]moleküle in Cellulose.
Chitin kann also als Abart der Cellulose aufgefasst werden, bei der die [[Hydroxygruppe]]n in Position 2 der Monomereinheiten durch [[Acetamidogruppe]]n ersetzt wurden.
Dadurch wird eine stärkere [[Wasserstoffbrückenbindung]] zwischen angrenzenden Polymeren ermöglicht, die Chitin härter und stabiler als Cellulose macht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.faunistik.net/DETINVERT/MORPHOLOGY/GEWEBE/chitin_02.html |wayback=20081120065406 |text=Wie kommt es zur Verbindung von Chitin-Ketten?}}</ref>
Natürliches Chitin ist jedoch meist kein einheitliches Polymer, sondern eine Mischung statistischer [[Copolymer]]e aus D-Glucosamin (GlcN) und ''N''-Acetyl-D-glucosamin (GlcNAc), das heißt, nicht jede Aminogruppe ist acetyliert.

Der Grad der Acetylierung bestimmt seine Eigenschaften zusätzlich zum [[Polymerisationsgrad]] (Kettenlänge) und der Kettenfaltung.
Der Übergang zum [[Chitosan]], das deutlich weniger (im Idealfall gar keine) Acetylgruppen trägt, ist daher fließend.
Ist der Acetylierungsgrad höher als 50 %, so spricht man meist von ''Chitin'', liegt er darunter, meist von ''Chitosan''.

[[Datei:Alpha-Chitin mini.gif|mini|links|Die Struktur des α-Chitins. Wasserstoffatome sind nicht dargestellt. Für das Sauerstoffatom Nr. 6 gibt es zwei Positionen – semitransparent dargestellt –, die statistisch gefüllt werden]]

Chitin tritt natürlicherweise in mindestens zwei [[Konformation]]en auf: Das Chitin der Gliederfüßer kommt hauptsächlich in Form von '''α-'''Chitin,<ref>{{Literatur |Autor=Ram Minke, John Blackwell |Titel=The structure of α-chitin |Sammelwerk=[[Journal of Molecular Biology]] |Band=120 |Nummer=2 |Datum=1978 |Seiten=167–181 |DOI=10.1016/0022-2836(78)90063-3}}</ref><ref>[https://log-web.de/chemie/Start.htm?name=chitinA Visualisierung der Kristallstruktur von '''α-'''Chitin]</ref> bei Weichtieren in Form des '''β-'''Chitins vor.<ref>{{Literatur |Autor=Yukie Saito, Takeshi Okano, Françoise Gaill, Henri Chanzy, Jean-Luc Putaux |Titel=Structural data on the intra-crystalline swelling of β-chitin |Sammelwerk=[[International Journal of Biological Macromolecules]] |Band=28 |Nummer=1 |Datum=2000 |Seiten=81–88 |DOI=10.1016/S0141-8130(00)00147-1}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=N. E. Dweltz |Titel=The structure of β-chitin |Sammelwerk=[[Biochimica et Biophysica Acta]] |Band=51 |Nummer=2 |Datum=1961 |Seiten=283–294 |DOI=10.1016/0006-3002(61)90169-X}}</ref><ref>[https://log-web.de/chemie/Start.htm?name=chitinB Visualisierung der Kristallstruktur von '''β-'''Chitin]</ref> Als '''γ'''-Chitin wird gelegentlich ein Gemisch aus α- und β-Chitin bezeichnet, das bei Käferlarven und Cephalopoden vorkommt.<ref>{{Literatur |Autor=Samuel M. Hudson, David W. Jenkins |Titel=Encyclopedia of Polymer Science and Technology |Verlag=John Wiley & Sons, Inc. |Ort=Hoboken, N.J. |Datum=2002 |ISBN=978-0-471-44026-0 |Kapitel=Kapitel ''Chitin and Chitosan'' |DOI=10.1002/0471440264.pst052}}</ref>

Chitin ist farblos. Die bekannte Braunfärbung (wie auch die Festigkeit) von Insektenpanzern wird durch [[Sklerotin]], ein Strukturprotein, bewirkt.

Chitin ist in wässrigen, schwach ionischen und gesundheitlich tolerierbaren organischen Lösungsmitteln weitgehend unlöslich, in stark ionischen beruht die „Löslichkeit“ auf einer Depolymerisation.
Bei „löslichem Chitin“ handelt es sich meist um Chitin-[[Hydrochloride]], die teilweise sogar in Wasser löslich sind.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.chemieonline.de/campus/mdm/chitin_chitosan/index4.php |titel=Molekül des Monats: Chitin/Chitosan |werk=chemieonline.de |abruf=2017-02-09}}</ref>

== Biosynthese ==
Chitin bildet in der Natur komplexe Strukturen, die in einem mehrstufigen Prozess gebildet werden. Die Synthese von Chitinmolekülen erfolgt durch [[Glycosyltransferasen|Transglycosylierungen]], durch als Chitinsynthetase {{EC|2.4.1.16}} bezeichnete, Membran-gebundene Enzyme, die [[Uridindiphosphat]]-''N''-acetylglucosamin (UDPGlcNAc) als Substrat verwenden. Bei Pilzen geschieht dies beispielsweise in speziellen [[Vesikel (Biologie)|Vesikeln]], die als Chitosomen bezeichnet werden. Die Chitinmoleküle oder Chito-Oligomere werden in den [[Extrazellularraum]] sezerniert. Außerhalb der Zellen finden verschiedene Modifikationen statt, die die Eigenschaften beeinflussen. Eine davon ist die partielle Hydrolyse durch [[Chitinase]]n {{EC|3.2.1.14}}. Chitinasen haben neben der Hydrolase auch eine Transglycosidase-Aktivität, so dass Chitin mit [[Glucane]]n verknüpft werden kann. Eine weitere Modifikation ist die teilweise Deacetylierung durch spezielle Deacetylasen. Einige unmodifizierte Chitinmoleküle kristallisieren und werden mit weiteren Chitinmolekülen über Proteine teilweise kovalent vernetzt. Die entstehende supramolekulare Struktur reift durch weitere Quervernetzung und die Einlagerung verschiedener Substanzen.<ref name="PMID10906950">J. Ruiz-Herrera, A. D. Martínez-Espinoza: ''Chitin biosynthesis and structural organization in vivo.'' In: ''[[EXS]]'' Band 87, 1999, S. 39–53, PMID 10906950.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
[[Datei:Glanzkaefer.jpg|mini|Chitin im Flügel eines Glanzkäfers, Nahaufnahme]]
Chitin wird seit mindestens 500 Millionen Jahren von Lebewesen produziert.<ref>{{Internetquelle |url=http://tu-freiberg.de/presse/aktuelles/aktuelles_detail.html?Datensatz=1890 |titel=Über 500 Millionen Jahre altes Chitin in einem Ur-Schwamm entdeckt |werk=tu-freiberg.de |hrsg=[[TU Bergakademie Freiberg]] |datum=2013-12-17 |abruf=2017-02-09 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20131217221730/http://tu-freiberg.de/presse/aktuelles/aktuelles_detail.html?Datensatz=1890 |archiv-datum=2013-12-17 |offline=ja }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=H. Ehrlich, J. Keith Rigby, J. P. Botting, M. V. Tsurkan, C. Werner, P. Schwille, Z. Petrášek, A. Pisera, P. Simon, V. N. Sivkov, D. V. Vyalikh, S. L. Molodtsov, D. Kurek, M. Kammer, S. Hunoldt, R. Born, D. Stawski, A. Steinhof, V. V. Bazhenov, T. Geisler |Titel=Discovery of 505-million-year old chitin in the basal demosponge Vauxia gracilenta |Sammelwerk=[[Scientific Reports]] |Band=3 |Datum=2013 |DOI=10.1038/srep03497 |PMID=24336573}}</ref> Entgegen der landläufigen Meinung ist Chitin nicht dafür verantwortlich, dass ein (Insekten-)Panzer hart ist.<ref>{{Literatur |Autor=F. L. Campbell |Titel=The Detection and Estimation of Insect Chitin; and the Irrelation of „Chitinization“ to Hardness and Pigmentation of the Cuticula of the American Cockroach, Periplaneta Americana L |Sammelwerk=[[Annals of the Entomological Society of America]] |Band=22 |Nummer=3 |Datum=1929 |Seiten=401–426 |DOI=10.1093/aesa/22.3.401}}</ref> Chitin ist für dessen Weichheit und Biegsamkeit verantwortlich. Erst im Zusammenspiel mit dem [[Strukturprotein]] [[Sklerotin]] wird die [[Exoskelett|Cuticula]] der Insekten hart und stabil. Bei [[Crustaceen]] wird zur Erhöhung der Härte zusätzlich Kalk eingelagert.

Chitin ist das zweithäufigste [[Biopolymer]] nach der [[Cellulose]]. Eine Schätzung für die jährliche Biosynthese beträgt 1010 bis 1011 Tonnen.<ref>W. ARBIA et al.: [http://hrcak.srce.hr/file/146860 ''Chitin Recovery Using Biological Methods''.] In: ''[[Food Technol. Biotechnol.]]'', 51 (1), 2013, S. 12–25.</ref> Den Hauptanteil machen dabei die Kleinkrebse des [[Zooplankton]]s (z. B. [[Krill]]) aus.

Chitin von aquatisch lebenden Gliedertieren und Pilzen wird u. a. von ''[[Vibrio cholerae]]'', dem Choleraerreger, mit Hilfe des Enzyms [[Chitotriosidase|Chitinase]] abgebaut.

Wirkstoffe, die die Chitinsynthese hemmen, werden als [[Chitininhibitor]]en bezeichnet und zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen eingesetzt.

== Geschichte der Entdeckung ==
Chitin wurde 1811 von [[Henri Braconnot]] (Direktor des Botanischen Gartens von [[Nancy]]) erstmals wissenschaftlich als Substanz (aus Pilzen) beschrieben, allerdings noch nicht unter dieser Bezeichnung, sondern als „Fungin“. Der Franzose Antoine Odier war 1823 namensgebend: er nahm das griechische Wort für „Tunika“ oder „Ummantelung“, in Anlehnung an die Flügeldecken des [[Maikäfer]]s, in welchen er die Substanz gefunden hatte.<ref>{{Literatur |Autor=Hiroshi Tamura, Tetsuya Furuike |Hrsg=Shiro Kobayashi, Klaus Müllen |Titel=Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials |Verlag=Springer |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2014 |ISBN=978-3-642-36199-9 |Kapitel=Kapitel ''Chitin and Chitosan'' |Seiten=1 |DOI=10.1007/978-3-642-36199-9_322-1}}</ref> Die Aufklärung der chemischen Struktur des Chitins erfolgte 1929 durch [[Albert Hofmann]] (bekannt als Entdecker des LSD) im Rahmen seiner Doktorarbeit.<ref>A. Hofmann: ''Über den enzymatischen Abbau des Chitins und Chitosans.'' Universität Zürich, 1929, {{OCLC|601730630}}.</ref>

== Medizinische Bedeutung ==
Chitin ist auch Bestandteil wichtiger Krankheitserreger; es wird in den Zellwänden [[pathogen]]er Pilze, in der Scheide und dem [[Pharynx]] von [[Filarioidea|Filarien]] sowie in den Eiern [[parasit]]ischer Würmer gefunden. Säugetiere und Pflanzen verfügen zur Abwehr über Chitin abbauende Chitinasen. Bei Patienten mit [[Morbus Gaucher]]<ref>Guo Yufeng et al.: ''Elevated plasma chitotriosidase activity in various lysosomal storage disorders''. In: ''[[Journal of Inherited Metabolic disease]]'', 1995, PMID 8750610.</ref> finden sich extrem erhöhte Enzymwerte, welche zur Therapiekontrolle herangezogen werden. Auch bei anderen [[lysosom]]alen Speicherkrankheiten sowie Patienten mit [[Sarkoidose]]<ref>Grosso, Bargagli et al.: ''Serum levels of chitotriosidase as a marker of disease activity and clinical stage in sarcoidosis''. In: ''[[Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation]]'', 2004, 64(1), S. 57–62, PMID 15025429.</ref> finden sich erhöhte Enzymspiegel im Blut. Bei schwerem [[Asthma]] sind in [[Blutserum|Serum]] und [[Lunge]]ngewebe erhöhte Chitinasewerte nachweisbar.<ref>{{Literatur |Autor=Geoffrey L. Chupp et al. |Titel=A Chitinase-like Protein in the Lung and Circulation of Patients with Severe Asthma |Sammelwerk=[[N Engl J Med]] |Nummer=357 |Datum=2007 |Seiten=2016–2027 |DOI=10.1056/NEJMoa073600}}</ref>

== Nutzung ==
[[Datei:Chitosan Synthese.svg|mini|Schematische Darstellung der enzymatischen Synthese von Chitosan aus Chitin]]
Obwohl Chitin als [[Biopolymer]] sehr gute mechanische Eigenschaften hat und neben [[Cellulose]] und [[Lignin]] eines der häufigsten Naturpolymere darstellt, ist das Nutzungsspektrum vergleichsweise gering. Das vom Chitin abgeleitete [[Chitosan]] wird kommerziell aus Schalenresten von [[Garnelen]] hergestellt und vor allem als [[Antiadiposita|„Fettblocker“]] im Ernährungsbereich sowie als Filtermaterial zur Wassergewinnung oder in Kläranlagen sowie als Ausgangsmaterial für Fasern, Schaumstoffe, Membranen und Folien ([[Bio-basierter Kunststoff]]) verwendet. Des Weiteren findet Chitosan Verwendung in Zahnpasten (Chitodent), als Papier- und Baumwollzusatz sowie zum Ausfällen von Trübungen in der Getränkemittelindustrie. In der Arzneimittelindustrie wird an Chitosan geforscht, um es zur Mikroverkapselung und gezielten Freisetzung pharmakologischer Wirkstoffe zu verwenden, unter anderem als Vektor für die Gentherapie.

Chitin ist außerdem Ausgangsstoff für die technische Herstellung von [[Glucosamin]], einem natürlichen Bestandteil des [[Knorpel]]s und der Gelenkflüssigkeit ([[Synovialflüssigkeit]]). Technisch hergestelltes Glucosamin findet Verwendung in der Arzneimittelindustrie u. a. in Mitteln gegen [[Arthrose]].

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* [https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/unerwartetes-allergiepotenzial/ Unerwartetes Allergiepotenzial] – Studie: Biopolymer Chitin ruft allergieähnliche Entzündungen hervor. wissenschaft.de (Zusammenfassung eines Artikels aus [[Nature]]: Tiffany A. Reese, Hong-Erh Liang, Andrew M. Tager, Andrew D. Luster, Nico Van Rooijen, David Voehringer, Richard M. Locksley: ''Chitin induces accumulation in tissue of innate immune cells associated with allergy.'' In: ''Nature'', advance online publication, 22. April 2007)
* [http://www.gmp-chitosan.com/de/produkte-service/chitin.html Informationen über Chitin.] Heppe Medical Chitosan

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147737-6|LCCN=sh/85/024494|NDL=|VIAF=}}

[[Kategorie:Mykologie]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]

Chitin - Versionsgeschichte

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