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2026-01-24T04:50:00Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chiraphos.svg|200px|Strukturformel von ''S'',''S''-Chiraphos]]
| Andere Namen = * (2''S'',3''S'')-(–)-Bis(diphenylphosphino)butan
* (2''R'',3''R'')-(+)-Bis(diphenylphosphino)butan
| Summenformel = C28H28P2
| CAS = * {{CASRN|74839-84-2|Q27893135|KeinCASLink=1}} (''R'',''R''-Enantiomer)
* {{CASRN|64896-28-2}} (''S'', ''S''-Enantiomer)
| EG-Nummer = 623-476-7
| ECHA-ID = 100.152.152
| PubChem = 10113249
| ChemSpider = 8288775
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 426,47 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 108–110 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|259098|Name=(2S,3S)-(−)-Bis(diphenylphosphino)butane|Abruf=2023-10-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Chiraphos''' ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] zweizähniger [[Chelatligand]]. Er gehört zur Gruppe der bidentaten chiralen [[Phosphine|Phosphinliganden]]. Der Name setzt sich aus den Worten ''chiral'' und ''phosphino'' zusammen.

== Darstellung ==
Chiraphos kann [[enantiomer]]enrein aus kommerziell enantiomerenrein erhältlicher [[Weinsäure]] hergestellt werden. Hierzu werden zunächst die [[Carboxygruppe]]n der Weinsäure zu [[Methylgruppe]]n [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], wodurch chirales [[2,3-Butandiol]] entsteht. Anschließend werden die [[Hydroxygruppe]]n mit [[P-Toluolsulfonsäurechlorid|''p''-Toluolsulfonsäurechlorid]] (TosCl) tosyliert und damit zu besseren [[Abgangsgruppe]]n. Im letzten Schritt wird mit [[Chemisches Element|elementarem]] [[Lithium]] und [[Triphenylphosphan]] die Tosylfunktionen mittels [[Nukleophile Substitution|nukleophiler Substitution]] durch Diphenylphosphino-Gruppen ausgetauscht (Ph=Phenyl).<ref>M. D. Fryzuk, B. Bosnich: ''Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', 99, 1977, S. 6262–6267; {{DOI|10.1021/ja00461a014}}.</ref>

[[Datei:Synth-Chiraphos.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Darstellung von Chiraphos]]

== Eigenschaften ==
Bei (''S'',''S'')- und (''R'',''R'')-Chiraphos handelt es sich um chirale [[Molekül]]e, die [[Punktgruppe|''C2''-Symmetrie]] besitzen. Die [[Meso-Verbindung|''meso''-Formen]] (''R'',''S'') und (''S'',''R'') sind achiral. Der [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|Drehwert]] einer 1,5-molaren [[Lösung (Chemie)|Lösung]] von (''S'',''S'')-Chiraphos in [[Chloroform]] bei 22 °C beträgt −191°.<ref name="Sigma" />

== Verwendung ==
Chiraphos wird als chiraler Phosphin[[ligand]] in der [[übergangsmetall]]vermittelten [[Enantioselektivität|enantioselektiven]] [[Katalyse]] eingesetzt. Hierbei können mit Chiraphos sehr hohe [[Enantiomerenüberschuss|Enantiomerenüberschüsse]] erzielt werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylphosphan]]
[[Kategorie:Chelatligand]]

Chiraphos - Versionsgeschichte

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