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2023-08-01T19:54:27Z

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'''Chiral pool''' ist in der Chemie eine [[Allegorie|allegorische Bezeichnung]] für die Gesamtheit der aus der Natur verfügbaren [[Enantiomere|enantiomerenreinen]] Stoffe, wie beispielsweise L-[[Aminosäuren]], D-[[Kohlenhydrate]], [[Alkaloide]] oder [[Terpene]], die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen. Es ist eine große Anzahl [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] [[Naturstoff]]e bekannt. Diese chiralen Substanzen liegen, anders als die Produkte der meisten chemischen Synthesen, in der Regel [[enantiomer]]enrein vor. Sie können als Ausgangsbasis bei der chemischen oder biotechnischen Herstellung enantiomerreiner Folgeprodukte, beispielsweise für pharmazeutische Zwecke, dienen. Heute werden zum chiralen Pool auch in nennenswertem Maßstab industriell erzeugte enantiomerreine Stoffe gezählt, die durch [[Racematspaltung]], enantioselektive Synthese oder die Derivatisierung enantiomerenreiner Naturstoffe erhalten werden.

== Bedeutung ==
Vor allem in der [[Medizin]] gewinnen enantiomerenreine [[Arzneistoffe]] als pharmazeutische [[Wirkstoff]]e immer größere Bedeutung. Oftmals haben die beiden Enantiomere eines Arzneistoffes unterschiedliche [[Pharmakologie|pharmakologische]] Wirkungen. Das unerwünschte Enantiomer eines Wirkstoffes kann gänzlich unwirksam sein oder gar Schädigungen hervorrufen.<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology.'' [[European Journal of Clinical Pharmacology]] 26 (1984) 663–668. [[doi:10.1007/BF00541922]].</ref>

Neu zugelassene chirale Arzneistoffe kommen heutzutage praktisch immer als enantiomerenreine Substanzen in den Handel, da von den Zulassungsbehörden [z. B. der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA)] getrennte pharmakologische und pharmakinetische Belege zur gleichen Wirksamkeit der Enantiomeren verlangt werden.<ref name="Israel Agranat, Hava Caner und John Caldwell">Israel Agranat, Hava Caner, John Caldwell: ''Putting chirality to work: the strategy of chiral switches.'' [[Nature Reviews Drug Discovery]] ''1'' (October 2002), 753–768.</ref> Dieser Nachweis ist faktisch nur möglich bei den seltenen Arzneistoffen, die unter physiologischen Bedingungen leicht [[Racemat|racemisieren]].

Die Verwendung von Substanzen aus dem „Chiral pool“ als Edukt in Synthesen ist eine Alternative zur [[Enantioselektive Synthese|enantioselektiven Synthese]] von Substanzen und zur Auftrennung von [[Racemat|racemischen Gemischen]]. Im „Chiral pool“ vorhandene enantiomerenreinen Stoffe sind beispielsweise L-Aminosäuren, D-Kohlenhydrate oder Terpene, die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen.

== Beispiele ==
;allgemein:
* L-[[Aminosäuren]]
* D-[[Kohlenhydrate]]
* [[Terpene]]
* [[Alkaloide]]

;speziell:
* [[Campher]]
* [[Menthol]]
* [[Citronellol]]
* [[Limonen]]
* Optisch aktiver Gärungsamylalkohol (''S'')-(−)-[[2-Methylbutanol]]

Einige Beispiele für chirale Substanzen, die aus dem ''Chiral Pool'' synthetisiert werden können:

* [[Enders-Reagenz]] (SAMP/RAMP) aus L- bzw. D-[[Prolin]]
* [[CBS-Reagenz]] aus L-Prolin
* [[Alpine-Boran]] aus [[Pinen]]

== Weblinks ==
* {{Webarchiv |url=http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF-vortraege04WS/10.01.05_Chiral%20Pool%20II.pdf |text=Chiral Pool 2 – Chirale Hilfsstoffe aus Aminosäuren, Hydroxysäuren und Alkaloiden (PDF-Datei; 571 kB) |wayback=20070611045018}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]

Chiral Pool - Versionsgeschichte

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