https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Chinoxalin
Chinoxalin - Versionsgeschichte
2026-06-04T14:17:00Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chinoxalin&diff=1581498&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T06:15:31Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chinoxalin.svg|150px|Strukturformel von Chinoxalin]]<br />
| Andere Namen = <br />
* 1,4-Benzodiazin<br />
* 1,4-Diazanaphthalin<br />
* Benzopyrazin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|91-19-0}}<br />
| EG-Nummer = 202-047-4<br />
| ECHA-ID = 100.001.862<br />
| PubChem = 7045<br />
| Beschreibung = hellgelber bis brauner Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=132221000 |Name=Quinoxaline |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 130,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 29–34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" /><br />
| Siedepunkt = 220–223 °C<ref name="Thermofisher" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01326|Name=Chinoxalin|Abruf=2014-11-11}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,6231 (48 °C)<ref name="CRC90_3_454">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=454}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|Q1603|Name=Quinoxaline|Abruf=2011-03-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Chinoxalin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]] und [[Diazanaphthaline]]n) zählt. Die Verbindung besteht aus einem [[Benzol]]<nowiki />ring, an dem ein [[Pyrazin]]<nowiki />ring [[Anellierung|anelliert]] ist. Chinoxalin ist [[isomer]] zu [[Cinnolin]], [[Chinazolin]] und [[Phthalazin]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chinoxalin kann durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Phenylendiamine|''ortho''-Phenylendiamin]] mit [[Glyoxal]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] werden.<ref name="brown">D. J. Brown, E. C. Taylor: ''The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61'', S.&nbsp;16, 1.&nbsp;Auflage, John Wiley&nbsp;&&nbsp;Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.</ref><br />
<br />
[[Derivat (Chemie)|Derivate]] von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen<ref>Beyer-Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4</ref>, wie z. B. [[Benzil]] oder dessen Derivaten mit Derivaten von ''ortho''-Phenylendiamin dargestellt werden.<ref name="roempp" /><ref name="brown" /><br />
[[Datei:QuinoxalineSynthesis.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Chinoxalin-Synthese]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als [[Farbstoff]]e<ref name="roempp" />, [[Arzneistoff]]e, [[Antibiotika]] (z.&nbsp;B. [[Carbadox]], [[Echinomycin]], [[Levomycin]], [[Sulfaquinoxalin]] und [[Atinoleutin]]) und zur [[Vulkanisation]]<ref>T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.</ref> eingesetzt werden.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Chemsynthesis: [https://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-8934.html ''Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR''] (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chinoxalin| ]]</div>
imported>ChemoBot